他率領1萬日軍戰15萬英軍，結果蠃得“馬來亞之虎”的稱號，他就是山下奉文。山下奉文是日軍皇道派主要干將。
1941年11月26日，一架日本專機來到海南三亞，為了保密，從機上走出的山下奉文身穿協和服，頭戴禮帽，所以被當時記者報稱“蒙面將軍”來三亞。
1941年日美關係日益激化，這時擔任英屬馬來亞(是屬於大英帝國殖民地之一)英軍司令員，認為日軍不會向馬來亞進攻擊，並且非常自信說，他們沒有這勢力。
但是隨著珍珠港事件爆發後，日美之間正式開戰，要知道在此之前日本的石油和橡膠都是曾美國購買的，而石油是二戰必不可少的物資。美國是不可能再買給日本了，日軍為了支援太平洋戰爭，要知道太平洋戰爭全靠飛機，航母，戰列艦，巡洋艦，驅逐艦，而這此武器都要用到石油，沒有石油這些都是擺設。
而此時日軍把目光移向東南亞，為搶奪東南亞的石油，這時日軍進攻兵分兩路，一路是已經進佔印支南部的近衛師團，從陸上進入泰國，沿馬來半島南下，而另一路就是山下奉文中將率領的第5和第18師團，分批從海上向新加坡挺進。
而山下奉文將軍率領的登陸部隊——第5師團、第18師團均為日軍的精銳部隊。但是東南亞崎嶇連綿的山林，讓日軍行動很困難，加上重武器的拖累，一天下來走不掉幾公里。此時把山下奉文急壞說什麼時才能到達新加坡。
就在山下奉文提出自行車，說像這樣的山路樹林眾多，而自行車跑起來更快，於是山下奉文讓士兵找自行車，找幾天最於湊到一萬輛自行車。就這樣山下奉文帶著一萬輛自行車大軍，先行了一步，其他士兵隨後。
自行車大軍在東南亞確實比四個輪子跑的快，在極短的時間裡便穿越馬來亞700公里的叢林，並且繞道英軍後方一舉攻克新加坡要塞。而此時新加坡還有英、澳、印聯軍約8萬人，糧食彈藥雖較為充足，但是士兵士氣低落，無制空、制海權。
在整修一週後，山下奉文的後續部隊也到位了，這時山下奉文向新加坡發出了致命一戰，讓炮兵不停向敵軍陣地發起猛烈轟炸。同時又讓空軍加緊空襲。
最終英軍司令白思華(英文翻譯：帕西瓦爾 。)簽定了無條件投降書，這座“東方第一堅城”落入日軍之手。也重擊大英帝國在東方的中心。英軍投降後，大約有十三萬名印度、澳洲和英國士兵成為戰俘。
戰後傷亡統計日軍以損失1萬人的代價殲滅英軍9千餘人，俘虜14萬，這是英國曆史上投降人數最多的一次。隨後日軍將新加坡改名為“昭南島”，戰後山下奉文也蠃得“馬來亞之虎”的稱號。
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