官渡大戰中，操自選馬步軍士五千，準備往烏巢劫糧。張遼曰：“袁紹屯糧之所，安得無備？丞相未可輕往，恐許攸有詐。”但一向從諫如流的曹操分外固執，力排眾議親自領軍出征。
要挾天子以令諸侯，曹操必須死守許都
曹操的周邊環境比袁紹更加險惡，即便在數年後曹操獨霸中原的時候，張松還在調侃：“南有孫權，北有張魯，西有劉備，至少者亦帶甲十餘萬，豈得為太平耶？”更何況官渡之戰時，劉表、馬騰、韓遂等諸侯都還在世。
曹操佔據許都、控制天子，在眾諸侯及天下士族眼中仍是一介輔臣。雖有“衣帶詔”在前，畢竟不是明發詔書，難辨真假。加上曹軍主力二三十萬，參加官渡之戰的不足半數，多數部隊仍在各地戍守，眾諸侯沒有藉口、也沒有機會發難。
一旦曹操失去許都，攜天子逃亡，就是挾持天子外逃，下場必定如董卓一般，遭到天下聲討、部屬反叛。不攜天子逃亡，就會把挾天子以令諸侯的優勢讓給袁紹，再無戰勝機會。
要成功守住許都，只有偷襲烏巢這唯一勝機
偷襲烏巢之前，曹軍已經退守許都的最後門戶——官渡。由於連續作戰，又堅守官渡月餘，部隊非常疲憊，糧草也即將耗盡。更為嚴重的是，隨著形勢的不斷惡化，許都及軍隊內部暗流湧動，許多人與袁紹暗通款曲。
而袁紹的兵力是曹軍數倍，已經渡過了黃河防線，只要拿下官渡，就可以佔領許都，迎接天子。後勤補給方面，雖然從冀州補給的糧草車隊被曹軍偷襲燒掉，但是在烏巢囤積的大批糧草，足夠支撐其對耗到最後。
因此，不把烏巢的存糧一把火燒掉，曹操沒有任何機會取得最後勝利，正如曹操偷襲烏巢臨行前所言：今吾軍糧不給，難以久持；若不用許攸之計，是坐而待困也。劫糧之舉，計在必行。
對許攸叛逃早有預料，成竹在胸
曹操的智囊團首領荀彧早就對袁紹的智囊團進行了深刻分析，並給出了非常中肯的評語和判斷:田豐剛而犯上,許攸貪而不知,審配專而無謀,逢紀果而無用。此數人者,勢不相容,必生內變。
同時，曹操與許攸是舊識，對其貪財的性格非常瞭解，貪財的人往往怕死，不可能親身犯險行反間計。因此，面對張遼等人關於許攸有詐的質疑時，胸有成竹的答道：“彼若有詐，安肯留我寨中？”
曹操具有身先士卒，獨闖龍潭的英雄氣概
十八路諸侯共討董卓時，董卓火焚洛陽西逃，眾諸侯皆言不可輕動。盟主袁紹也稱“諸兵疲睏，進恐無益。”只有曹操高呼：“董賊西去，正可乘勢追襲。” 隨後，自領孤軍萬餘，就敢星夜去追趕董卓的二十萬西州大軍，險些命喪滎陽。
與呂布濮陽大戰時，城中富戶田氏詐降，曹操一心求勝而中計。當夜，撥夏侯惇引軍在左，曹洪引軍在右，自己引夏侯淵、李典、樂進、典韋四將，率兵入城。李典曰：“主公且在城外，容某等先入城去。”操喝曰：“我不自往，誰肯向前！”遂當先領兵直入。
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