1949年4月的一天，在上海杜公馆里,杜月笙一个人抽着闷烟，在屋里来回踱步，一副心事重重的样子。他在琢磨什么呢？在琢磨一件有关自己乃至全家人身家性命的大事：是走还是留？
在上海住的好好的，为什么考虑离开呢？这个您只要看看时间点，就不会有疑问。
1949年4月是什么情况？当时中国人民解放军第三、第二野战军，全线发起了渡江战役，解放军百万雄师势如破竹，突破了国民党的长江防线，在4月24号，解放军占领了南京总统府，南京宣告解放。要知道南京可是国民党政府的首脑所在地 ，南京都解放了，按照这个节奏上海还会远吗？解放军到达上海，只在朝夕之间。
渡江战役
这就是杜月笙心慌的原因，因为杜月笙是黑帮啊，新中国是不允许黑帮存在的，所以杜月笙想走。可是真的要走了，杜月笙又有点舍不得，毕竟这么多年下来，他摸爬滚打，置办了巨大的家业。而且所有的生意和关系网也都在上海，这说不要就不要，实在是割舍不下呀！所以，对于是走是留，杜月笙很犹豫。
正在杜月笙拿不定主意的时候，杜月笙的情人——当时大上海京剧界大名鼎鼎的“冬皇”孟小冬——给他出了个主意，让杜月笙去听一听“大哥”的意见。那么这个“大哥”是谁呢？估计你已经猜到了，正是青帮“三大亨”里面的黄金荣。1949年的时候，黄金荣已经82岁了，早已退出青帮多年，正在家中安心养老。
黄金荣
那么，面对上海滩形式的变化，黄金荣是怎么想的呢？黄金荣明确告诉杜月笙：他想留在上海。为什么呢？原因很简单：我已经82了，年老体弱，受不了长途奔波，怕自己死在路上。黄金荣的原话是：“与其死在他乡，不如死在家乡”。
不过在杜月笙看来，大哥并没有说实话，他太了解黄金荣了。黄金荣不想走的根本原因是他舍不得在上海的那些个产业，因为黄金荣是一个爱财如命的主。不过，别管黄金荣说的是真是假，听了他的话，杜月笙起初也不想走了。毕竟他的产业相对于黄金荣来说，只多不少，他也舍不得啊。
杜月笙
但是，再三权衡，杜月笙最终决定：还是得跑。为什么最终还是决定跑呢？因为她手上有血案。那是在1927年，蒋介石在上上海发动了,“412”反革命政变。 中国共产党上海市总工会委员长汪寿华，以及其他300多名共产党员和工人遇害。这场政变，发布命令的是蒋介石，而执行命令的就是杜月笙。
杜月笙心里明白，这300多条人命血债，他是无论如何也赖不掉的。如果他选择继续留在上海，等待他的只有历史的审判，到那个时候，很有可能就是死路一条。所以他得走（不过事后再看，杜月笙当时其实用不着跑路的，共产党已经决定对他宽大处理了）。
既然想好了，决定要跑路。那杜月笙当时打算去哪里呢？关于这一点，他还真没有拿定主意。就在这时，他收到一封密信，这封密信促使他决定了逃跑的方向。密信的原文是这样写的：“杜先生与中央合作有年。民国16年清党时。为铲除共党定鼎上海立下大功。也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级斗争的。他们绝不会放过你。切不可有丝毫的侥幸。宜早日去台湾最好。”密信落款：蒋中正。
意思很明白，蒋介石希望他去台湾。
按说国民党的最高统帅都发出邀请了，杜月笙应该毫不犹豫地前去投奔才对啊。可是，出乎您意料的是，看完密信之后，杜月笙做出了一个让所有人都意外的决定。
杜月笙与孟小冬
他看完蒋介石的信之后，当场就把信给烧了。然后把三太太孙佩豪、四太太姚玉兰，还有长子杜维藩，以及情人孟小冬等人都叫到身边，很严肃地对他们说：“你们都把自己东西收拾好，我们全家准备去香港。”
说到这儿，可能很多朋友都不迷糊了。蒋介石身为国民党的最高统帅，亲自写信给杜月笙，希望他去台湾。按说，以他们多年的合作，有了蒋介石的关照，将来杜月笙的日子肯定不会难过呀。可是，杜月笙为什么要拒蒋介石于千里之外，杜月笙是怎么想的呢？
这就不能不说杜月笙的政治敏锐性了。因为在当时，杜月笙早已看出来蒋介石的话不可信了。为什么呢？原因有三个。
孟小冬
第一个，蒋介石与杜月笙两个人之间存在一个不可说的秘密。什么呢？就在蒋介石早年尚未发迹的时候，因为到上海滩躲债，曾经在无奈之下，向青帮递过“红帖子”，也就是门生帖。这份帖子在谁手上呢？一直在杜月笙手上。抗战全面爆发之初，杜月笙把蒋介石的这张帖子留在了家中的一个保险箱里，并交代管账的账房负责保管，然后去了香港，后来转往重庆。可是等到抗战胜利，杜月笙回到上海再打开保险箱的时候，就发现那张蒋介石所写的红帖子却不翼而飞了。帖子去哪儿了呢？杜月笙怀疑这张帖子肯定被蒋介石拿走了。为什么呢？因为保险箱里的其他东西都没丢，唯独少了那张帖子，而此后对那张帖子，杜月笙不提，蒋介石也没再说过。这就是杜月笙和蒋介石之间的秘密，二人心照不宣。这是第一。
再说第二个原因。胜利后，杜月笙当时满心欢喜，自认为自己劳苦功高，蒋介石论功行赏，怎么着也得给自己一个有影响力的职位过过官瘾吧。他想做哪个位置呢？他的目光早就锁定在“上海市市长”这个位置上了。最起码也得当个副市长吧？可是没想到，1945年8月，当他兴冲冲地赶回上海——准确的说应该还没有到——在半路上就已经得到了消息：蒋介石已经任命钱大钧做了上海市市长，副市长是吴绍澍。
吴绍澍是什么人？当年杜月笙的门人。这是杜月笙万万没有想到的。连他的们人都做了副市长，蒋介石却不肯用他！所以他知道，从那个时候开始，蒋介石对他的态度已经发生变化了。
三大亨
当然，这些都是过去的事了。而让杜月笙决定去香港最直接的原因。还得数这第三件事儿。那是在1948年的春天，蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国来到上海，实施货币改革，发行“金圆券”。可是在这件事上，杜月笙的儿子杜维屏，并没有完全照办。结果被蒋经国以投机倒把罪给逮捕了，还判了六个月的刑。当时杜月笙亲自出面求情，蒋介石也没给面子。正是因为这件事情，让杜月笙感觉到自己对于蒋介石来说，已经没有价值了。杜月笙晚年的时候曾对情人孟小冬说过：我们就是“夜壶”啊，蒋介石把我们用完，就往旁边甩掉了。这就是杜月笙坚决不去台湾的原因。在他看来，蒋介石已经不可信了。
那不去台湾去哪儿呢？这就要说到前面的话题了。其实他不用跑也可以。因为什么呢？因为当时共产党已经决定宽大处理他。当时为了稳定上海的经济。共产党方面已经委托黄炎培等人，跟杜月笙接触，劝杜月笙留在上海，为建设新上海出力，至于以前的事，既往不咎 。不得不说共产党的大度。
那么在这种情况下，杜月笙为什么还是不肯留下来呢？这是因为蒋介石在当时还跟杜月笙说了一句分量很重的话。什么呢？他说：“我不忍心看着老朋友都成了共产党的刀下鬼。我也绝不允许任何人变节投敌”！这话什么意思？这其实就是赤裸裸的威胁：你杜月笙要是跟共产党合作，那你要小心哦！这就是杜月笙最终决定去香港的原因。大陆不能留，台湾不想去，那只好去香港了。
就这样，1949年5月1号，杜月笙带着全家登上了前往香港的客轮，离开了让他从一个“小赤佬”变成“大亨”的人生贵地：大上海。
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