1949年4月的一天，在上海杜公館裡,杜月笙一個人抽著悶煙，在屋裡來回踱步，一副心事重重的樣子。他在琢磨什麼呢？在琢磨一件有關自己乃至全家人身家性命的大事：是走還是留？
在上海住的好好的，為什麼考慮離開呢？這個您只要看看時間點，就不會有疑問。
1949年4月是什麼情況？當時中國人民解放軍第三、第二野戰軍，全線發起了渡江戰役，解放軍百萬雄師勢如破竹，突破了國民黨的長江防線，在4月24號，解放軍佔領了南京總統府，南京宣告解放。要知道南京可是國民黨政府的首腦所在地 ，南京都解放了，按照這個節奏上海還會遠嗎？解放軍到達上海，只在朝夕之間。
渡江戰役
這就是杜月笙心慌的原因，因為杜月笙是黑幫啊，新中國是不允許黑幫存在的，所以杜月笙想走。可是真的要走了，杜月笙又有點捨不得，畢竟這麼多年下來，他摸爬滾打，置辦了巨大的家業。而且所有的生意和關係網也都在上海，這說不要就不要，實在是割捨不下呀！所以，對於是走是留，杜月笙很猶豫。
正在杜月笙拿不定主意的時候，杜月笙的情人——當時大上海京劇界大名鼎鼎的“冬皇”孟小冬——給他出了個主意，讓杜月笙去聽一聽“大哥”的意見。那麼這個“大哥”是誰呢？估計你已經猜到了，正是青幫“三大亨”裡面的黃金榮。1949年的時候，黃金榮已經82歲了，早已退出青幫多年，正在家中安心養老。
黃金榮
那麼，面對上海灘形式的變化，黃金榮是怎麼想的呢？黃金榮明確告訴杜月笙：他想留在上海。為什麼呢？原因很簡單：我已經82了，年老體弱，受不了長途奔波，怕自己死在路上。黃金榮的原話是：“與其死在他鄉，不如死在家鄉”。
不過在杜月笙看來，大哥並沒有說實話，他太瞭解黃金榮了。黃金榮不想走的根本原因是他捨不得在上海的那些個產業，因為黃金榮是一個愛財如命的主。不過，別管黃金榮說的是真是假，聽了他的話，杜月笙起初也不想走了。畢竟他的產業相對於黃金榮來說，只多不少，他也捨不得啊。
杜月笙
但是，再三權衡，杜月笙最終決定：還是得跑。為什麼最終還是決定跑呢？因為她手上有血案。那是在1927年，蔣介石在上上海發動了,“412”反革命政變。 中國共產黨上海市總工會委員長汪壽華，以及其他300多名共產黨員和工人遇害。這場政變，發佈命令的是蔣介石，而執行命令的就是杜月笙。
杜月笙心裡明白，這300多條人命血債，他是無論如何也賴不掉的。如果他選擇繼續留在上海，等待他的只有歷史的審判，到那個時候，很有可能就是死路一條。所以他得走（不過事後再看，杜月笙當時其實用不著跑路的，共產黨已經決定對他寬大處理了）。
既然想好了，決定要跑路。那杜月笙當時打算去哪裡呢？關於這一點，他還真沒有拿定主意。就在這時，他收到一封密信，這封密信促使他決定了逃跑的方向。密信的原文是這樣寫的：“杜先生與中央合作有年。民國16年清黨時。為剷除共黨定鼎上海立下大功。也因此與共黨結怨甚深。共黨是講階級鬥爭的。他們絕不會放過你。切不可有絲毫的僥倖。宜早日去臺灣最好。”密信落款：蔣中正。
意思很明白，蔣介石希望他去臺灣。
按說國民黨的最高統帥都發出邀請了，杜月笙應該毫不猶豫地前去投奔才對啊。可是，出乎您意料的是，看完密信之後，杜月笙做出了一個讓所有人都意外的決定。
杜月笙與孟小冬
他看完蔣介石的信之後，當場就把信給燒了。然後把三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭，還有長子杜維藩，以及情人孟小冬等人都叫到身邊，很嚴肅地對他們說：“你們都把自己東西收拾好，我們全家準備去香港。”
說到這兒，可能很多朋友都不迷糊了。蔣介石身為國民黨的最高統帥，親自寫信給杜月笙，希望他去臺灣。按說，以他們多年的合作，有了蔣介石的關照，將來杜月笙的日子肯定不會難過呀。可是，杜月笙為什麼要拒蔣介石於千里之外，杜月笙是怎麼想的呢？
這就不能不說杜月笙的政治敏銳性了。因為在當時，杜月笙早已看出來蔣介石的話不可信了。為什麼呢？原因有三個。
孟小冬
第一個，蔣介石與杜月笙兩個人之間存在一個不可說的秘密。什麼呢？就在蔣介石早年尚未發跡的時候，因為到上海灘躲債，曾經在無奈之下，向青幫遞過“紅帖子”，也就是門生帖。這份帖子在誰手上呢？一直在杜月笙手上。抗戰全面爆發之初，杜月笙把蔣介石的這張帖子留在了家中的一個保險箱裡，並交代管賬的賬房負責保管，然後去了香港，後來轉往重慶。可是等到抗戰勝利，杜月笙回到上海再打開保險箱的時候，就發現那張蔣介石所寫的紅帖子卻不翼而飛了。帖子去哪兒了呢？杜月笙懷疑這張帖子肯定被蔣介石拿走了。為什麼呢？因為保險箱裡的其他東西都沒丟，唯獨少了那張帖子，而此後對那張帖子，杜月笙不提，蔣介石也沒再說過。這就是杜月笙和蔣介石之間的秘密，二人心照不宣。這是第一。
再說第二個原因。勝利後，杜月笙當時滿心歡喜，自認為自己勞苦功高，蔣介石論功行賞，怎麼著也得給自己一個有影響力的職位過過官癮吧。他想做哪個位置呢？他的目光早就鎖定在“上海市市長”這個位置上了。最起碼也得當個副市長吧？可是沒想到，1945年8月，當他興沖沖地趕回上海——準確的說應該還沒有到——在半路上就已經得到了消息：蔣介石已經任命錢大鈞做了上海市市長，副市長是吳紹澍。
吳紹澍是什麼人？當年杜月笙的門人。這是杜月笙萬萬沒有想到的。連他的們人都做了副市長，蔣介石卻不肯用他！所以他知道，從那個時候開始，蔣介石對他的態度已經發生變化了。
三大亨
當然，這些都是過去的事了。而讓杜月笙決定去香港最直接的原因。還得數這第三件事兒。那是在1948年的春天，蔣介石為了挽救嚴重的財政危機，派蔣經國來到上海，實施貨幣改革，發行“金圓券”。可是在這件事上，杜月笙的兒子杜維屏，並沒有完全照辦。結果被蔣經國以投機倒把罪給逮捕了，還判了六個月的刑。當時杜月笙親自出面求情，蔣介石也沒給面子。正是因為這件事情，讓杜月笙感覺到自己對於蔣介石來說，已經沒有價值了。杜月笙晚年的時候曾對情人孟小冬說過：我們就是“夜壺”啊，蔣介石把我們用完，就往旁邊甩掉了。這就是杜月笙堅決不去臺灣的原因。在他看來，蔣介石已經不可信了。
那不去臺灣去哪兒呢？這就要說到前面的話題了。其實他不用跑也可以。因為什麼呢？因為當時共產黨已經決定寬大處理他。當時為了穩定上海的經濟。共產黨方面已經委託黃炎培等人，跟杜月笙接觸，勸杜月笙留在上海，為建設新上海出力，至於以前的事，既往不咎 。不得不說共產黨的大度。
那麼在這種情況下，杜月笙為什麼還是不肯留下來呢？這是因為蔣介石在當時還跟杜月笙說了一句分量很重的話。什麼呢？他說：“我不忍心看著老朋友都成了共產黨的刀下鬼。我也絕不允許任何人變節投敵”！這話什麼意思？這其實就是赤裸裸的威脅：你杜月笙要是跟共產黨合作，那你要小心哦！這就是杜月笙最終決定去香港的原因。大陸不能留，臺灣不想去，那隻好去香港了。
就這樣，1949年5月1號，杜月笙帶著全家登上了前往香港的客輪，離開了讓他從一個“小赤佬”變成“大亨”的人生貴地：大上海。
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