關羽大意失荊州，天下皆知。其實，張飛也曾經犯過和關羽幾乎一模一樣的錯誤，對劉備事業的損害更嚴重，只是很少有人留意罷了。這也很可能是劉備後來不夠重用張飛的原因所在。
195年，陶謙死後，劉備受糜竺、陳登、孔融等人擁戴成為徐州之主，形勢一片大好。當時曹操為了對付呂布，也和劉備保持友好關係，曹操還上表朝廷，任命劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。呂布被曹操擊敗後，投奔劉備，被安置在徐州西部的小沛駐紮，等於是劉備的西部屏障。
呂布駐小沛，張飛守下邳，劉備在淮陰阻擊袁術
196年，袁術來攻打劉備，劉備、關羽率主力往盱眙、淮陰一帶阻擊袁術。劉備留張飛在大本營下邳駐守。劉備和袁術對峙一個多月，沒想到張飛在下邳惹出大事來。
張飛不注意統一戰線工作，和陶謙原來部將、下邳相曹豹發生矛盾（具體原因史書未記載），張飛想要殺曹豹（也有說張飛已經殺了曹豹），曹豹派人聯絡呂布。於是忘恩負義的呂布帶兵前來，曹豹的手下里應外合，大開城門迎呂布軍進入，於是“大破益德（張飛）兵，獲（劉）備妻子軍資及部曲將吏士家口”（裴松之注《英雄記》）。
張飛對曹豹叛亂、呂布進攻的警惕性不夠，是丟失下邳的主要原因。
張飛
大本營下邳的意外丟失，使得劉備陣腳大亂。劉備匆匆回軍下邳，中途軍隊潰散（很多都是陶謙、曹豹舊部），好不容易收容餘軍佔領廣陵，又被袁術擊敗，不得已劉備只能轉軍海西，當時已經困頓至極，在糜竺的大力資助下，劉備才好不容易恢復點元氣（《三國志糜竺傳》）。
在腹背受敵的形勢下，劉備沒有更好的選擇，只能向呂布求和。呂布把劉備的妻子歸還給他，劉備回到小沛。呂布則反客為主，進駐下邳。後來呂布容不得劉備在小沛壯大勢力，更是把劉備打的再次丟妻棄子，狼狽不堪。
呂布
自從196年丟掉徐州之後，劉備就沒有了自己的立足之地，先後棲身於呂布、曹操、袁紹、劉表之處。直到208年赤壁之戰，劉備才重新擁有自己的地盤。
可見，張飛“大意失下邳”，對劉備事業的損害比丟失荊州更嚴重。如果下邳不失，徐州不丟，劉備在徐州地方勢力支持下（糜竺、陳登、孔融），用好丹陽精兵（陶謙老家的優等兵種），打好劉皇叔的金字招牌，很可能勢力可以發展地更大、更早。
劉備
為什麼說張飛“大意失下邳”和關羽“大意失荊州”很像。第一，都是劉備在外征戰，讓兄弟留守重鎮。第二，都是對同盟軍防備不足，被人揹後捅刀子（張飛對呂布軍、關羽對孫權軍）。第三，都是因為不善待部下，引起部下叛亂（張飛對曹豹、關羽對糜芳、傅士仁）。第四，都對劉備的事業造成了巨大損失，丟下邳可能比丟荊州的損害更大。
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