說起民國時期的文人，因為正處於新思想與舊思想的交匯時期，所以發生很多思想上的衝擊，其中婚姻就是一個典型，在“男尊女卑”基本上還處於主導地位的時期，魯迅、郁達夫、徐志摩等人紛紛拋棄家裡安排的舊式婚姻，轉而開始追求自己的愛情，但這對於被迫的離婚的女性而言無疑是一個悲劇，她們會被認為是被夫家休掉了，貞節是一個女人最重要的東西，如果失去，她們甚至會自殺。但是相比這些文豪，其中有一個文人卻是恰恰相反，他一生愛過三個女人，卻先後被這三個女人背叛，堪稱是民國“綠帽王”，他就是戴望舒。
提起戴望舒，大家立刻想起來的往往就是他的詩歌《雨巷》，這首被全國人民所熟知的詩卻是戴望舒二十幾歲的時候寫的，可謂是才華橫溢，春風得意，可是他後來卻英年早逝，45歲就離開了這個世界，在他短暫的生命中，有三個女人闖進了他的生活，可是最後都無情地拋棄了他。
讓戴望舒心動的第一個女人就是施絳年，也就是施蟄存的妹妹，戴望舒和施蟄存都是文壇上的新星，加上彼此志趣相投，所以兩人很快就成為了好朋友，也因為戴望舒認識了施絳年。第一眼看見施絳年，戴望舒就被這個“優雅中帶有一絲憂愁的姑娘”給打動了，據說《雨巷》中那個“撐著油紙傘的姑娘”就是施絳年。
戴望舒立刻行動開始對施絳年展開了追求，但是施絳年對戴望舒卻並沒有什麼感覺，這也難怪，戴望舒臉上長了不少麻子，看起來並沒有那麼英俊瀟灑，在那個情竇初開的年齡，每一個姑娘對自己心目中白馬王子的樣貌都是有憧憬的。但是戴望舒並沒有放棄，他開始發揮自己的優勢——寫詩，一封封情書飛到了施絳年的身邊，可她還是無動無衷，最後戴望舒準備幹一票大的，於是直接跟施絳年求婚，結果卻是被狠狠拒絕，戴望舒絕望之下企圖自殺，幸好及時被發現，這下施蟄存也急了，於是對自己的妹妹苦口婆心地勸解，說戴望舒如何如何有才華，是一個好男人，最後施絳年終於妥協了：他必須取得留學學位，我才願意嫁給他。
戴望舒一聽這話立馬答應，出國留學，家裡經濟情況一直不好，所以戴望舒只能在國外一邊打工一邊上學，過得很艱難，可是想著回國之後就可以跟施絳年在一起，他就幹勁十足。可是三年之後，戴望舒回來之後卻發現施絳年已經愛上了一個推銷員，並且兩個人已經在一起了，戴望舒只能暗自流淚。
緊接著戴望舒經過好友穆時英的介紹，又認識了穆時英的妹妹穆麗娟，小姑娘看戴望舒才華橫溢，於是小臉一紅，戴望舒可能也是為了儘快擺脫施絳年這個陰影，於是兩個人很快就在一起了，1936年，戴望舒和穆麗娟在上海結婚。一年後，穆麗娟又為戴望舒生下了一個女兒。
可是好景不長，1937年淞滬會戰爆發，上海成為危險之地，於是戴望舒帶著妻女去到香港避難，就在這個期間兩個人的矛盾也開始了，戴望舒為電影《初戀》作詞，結果電影大火，穆麗娟就開始跟戴望舒頻繁爭吵，因為她覺得戴望舒對初戀施絳年念念不忘，這首《初戀曲》就是證據；1940年，穆時英被國民黨特工暗殺，因為穆時英有“漢奸”之嫌，戴望舒不許穆麗娟參加追悼會，二人徹底鬧翻，穆麗娟一下之下回了上海，還跟戴望舒提了離婚。
戴望舒自知自己也有不對的地方，於是就跑回上海去找穆麗娟，期間漢奸胡蘭成讓戴望舒留在上海，戴望舒一向鄙視漢奸，所以堅決不留。可是他卻發現，自己的妻子穆麗娟已經和《宇宙風》的主編周黎庵好上了，1942年穆麗娟就和周黎庵結婚了，可是直到次年，穆麗娟才跟戴望舒簽訂了離婚協議，毫無疑問，穆麗娟侮辱了戴望舒作為一個男人的尊嚴。
兩次糟糕的感情經歷讓戴望舒痛不欲生，可是就在這個時候他又認識了香港美女楊靜，這個時候戴望舒已經36歲了，可是楊靜才16歲，這個美女又激起了戴望舒對愛的渴望，儘管身邊許多人都不贊同兩個人在一起，但是戴望舒最終還是力排眾議和楊靜結婚了。
兩人婚後生了兩個女兒，也還算是幸福，但是兩個人年齡之間的差距慢慢顯露出來，楊靜還是一個小女孩，品性中多了些“刁蠻公主”的意味，這讓戴望舒很頭疼，加上兩個人之間的興趣愛好也是相差甚遠，所以二人的心理距離也開始變得越來越遠。
抗戰結束之後，戴望舒帶著楊靜和女兒們回到了上海，自己在暨南大學當教授，生活也開始變得拮据起來，楊靜嘴裡的抱怨也開始越來越多；1948年5月，戴望舒因為參加教授罷課運動，被誣陷為漢奸，為了避禍，只能帶著妻女又回到香港，這下楊靜徹底爆發了，她愛上了自己的鄰居，然後跟戴望舒提出了離婚，戴望舒苦笑一聲，在離婚協議書上籤了字。
1950年2月，患有嚴重哮喘病的戴望舒為了早點康復工作，於是加大麻黃素劑量，結果注射不久便昏迷過去，送到醫院搶救，卻發現他早已停止了呼吸，這一年，他才45歲。
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