漢武帝天漢二年（公元前99年），李廣利奉命率領三萬騎兵從酒泉出發出擊活動在天山一帶的匈奴右賢王，漢武帝本來想讓李陵給李廣利護送糧草輜重，但李陵主動請纓，說：“臣願以少擊眾，步兵五千人涉單于庭”，漢武帝非常高興地答應了他。
但是，李陵的五千步兵卻不幸遭遇了匈奴單于主力，他率領的部隊與八萬匈奴騎兵展開了持久戰，《漢書·李陵傳》記載了李陵部隊的輝煌戰績：“漢軍追擊，殺數千人……明日復戰，斬首三千餘級……陵軍步鬥樹木間，復殺數千人，因發連弩射單于，單于下走……戰一日數十合，復傷殺虜二千餘人……漢軍南行，未至鞮汗山，一日五十萬矢皆盡，士尚三千餘人”。但是，當李陵軍隊生育三千餘人之時，他們已經幾乎沒有任何可以作戰的武器了，只能用木質的車輻作為最後的兵器。李陵自知無法脫身，他也拒絕了部下護衛他突襲他的請求，他說：“吾不死，非壯士也”，最終力盡投降。
他投降的消息傳到漢朝之後，漢武帝非常生氣，他覺得李陵應該戰死才對，盛怒之下他還把替李陵求情的司馬遷處以宮刑。而當漢武帝終於醒悟過來，李陵投降是因為漢朝軍隊沒有前往救援之時，公孫敖卻為了保全自己而誣告李陵正在替匈奴訓練軍隊，準備報復漢朝，漢武帝又一怒之下把李陵全家都處以死刑。
此後，李陵徹底與漢朝斷絕了關係，他不再對回國抱有任何希望，甚至開始勸被拘留在匈奴的蘇武投降，而器重李陵的匈奴單于也把自己的女兒嫁給了他，並封他為堅昆國王。
漢昭帝即位之後，輔政大臣霍光、上官桀都是李陵的故交，他們希望李陵能夠回國，於是派李陵的老朋友及同鄉任立政等人前往匈奴，任立政多次暗示李陵說現在漢武帝已經駕崩了，當權的都是他的故交，回去之後漢朝可以保證他的榮華富貴，而李陵卻拒絕了，他說：“吾已胡服矣！丈夫不能再辱！”
李陵最終也沒有再踏入漢朝國土一步，《漢書》說他“在匈奴二十餘年，元平元年（即公元前74年）病死”。
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