老猴悟通灵
端午节的第二天五月初六午后，宝玉刚刚对黛玉诉肺腑挨“好妹妹，我这心事，从来也不敢说，今儿我大胆说出来，死也甘心！我为你也弄了一身的病在这里，又不敢告诉人，只好捱着。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡里梦里也忘不了你！”，不想无意中被袭人听见了，宝玉羞的满面紫胀赶紧自己走掉了。
接下来宝玉刚去了贾政老爷那里会完客，就听说金钏儿投井自尽了，突又有忠顺王府的人上门来找贾政老爷要琪官。宝玉挨了父亲贾政老爷一顿暴打，林妹妹哭肿了眼睛前来探望宝玉。这时凤姐也刚好来到怡红院，黛玉听说了怕被凤姐看见了拿她取笑就赶紧悄悄从后院溜走了。
凤姐走后，薛姨妈又来、贾母又打发人来探望。至掌灯时分，宝玉只喝了两口汤，便昏昏沉沉的睡去。等宝玉再醒来心下仍惦着黛玉不知她伤心难过得怎样了，想打发人去探望一下黛玉。又怕袭人拦阻，便设法支走袭人。
想想这天午后宝玉才对黛玉诉肺腑，无意间被袭人听见“羞得满面紫胀”，下午又挨了打。傍晚过后又要打发人去看黛玉，凭谁都会不好意思吧？何况前一天端午节黛玉才刚为劝和宝玉袭人，才叫了袭人“好嫂子”呢！
宝玉这个时候打发谁去看黛玉呢？当然是打发袭人以外的一个最有份量的丫头去看黛玉了，这个丫头就是晴雯。
原文：袭人去了。宝玉便命晴雯来吩咐道：“你到林姑娘哪里看看他做什么呢。他要问我，只说我好了。”晴雯道：“白眉赤眼的，作什么呢？到底说句话儿，也像件事啊。”宝玉道：“没有什么可说的么。”晴雯道：“或是送件东西，或是取件东西，不然我去了怎么搭讪呢？”宝玉想了一想，便伸手拿了两条旧绢子撂与晴雯，笑道：“也罢，就说我叫你送这个给他去了。”晴雯道：“这又奇了。他要这半新不旧的两条手绢子？他又要恼了，说你打趣他。”宝玉笑道：“你放心，他自然知道。”
其实宝玉开始根本没有想过要送两条旧手绢子给黛玉的，因为晴雯不耐烦大晚上的莫名其妙跑去潇湘馆办这件差事，感觉自己去见了黛玉尴尬不知道说什么，宝玉这才想出来叫晴雯去给黛玉送两条旧手绢子。
然而宝玉这两条旧手绢子可把痴情的黛玉折腾得不轻。
原文：这黛玉体贴出绢子的意思来不觉神痴心醉，…………如此左思右想，一时五内沸然。由不得馀意绵缠便命掌灯，也想不起嫌疑避讳等事，研墨蘸笔便向那两块旧绢上写道：…………。那黛玉还要往下写时，觉得浑身火热、面上作烧，走至镜台揭起锦袱一照，只见腮上通红，真合压倒桃花，却不知病由此起。一时方上床睡去，犹拿着那帕子思索。
唉……！
宝玉打发晴雯大晚上的去探黛玉，结果弄出晴雯送了这两条旧手绢子，从此惹出黛玉的病根子来。
宝玉“两条旧手绢子”彻底引燃了黛玉心中爱情的火焰，从此黛玉“有一颗心在为你燃烧”，一直焚烧到泪泉干涸、生命枯萎🥀……
阿丹151014015
《红楼梦》在写贾宝玉支走袭人之前，有一句写贾宝玉的心理:“因心下惦记黛玉，要打发人去，只是怕袭人拦阻……”
宝玉是荣国府的正宗主子，袭人只不过是一个丫鬟，他到底怕袭人什么呢？让我们重回头来看一看袭人之前的作为。袭人自从与宝玉云雨之后，不但宝玉更加的用心，而且对宝玉的期望越来越大，曾经“先用骗词，以探其情，以压其气，然后好下箴规。”与宝玉约法三章，一不要胡说，二要装着喜爱读书，三不要毁僧灭道，不要吃人家嘴上的胭脂和爱红。也曾经因为史湘云为宝玉梳头而生气，嫌宝玉不知分寸，最后宝玉发誓一切行动听指挥才算完了此事。
宝玉虽是主子，也是一个怜香惜玉的暖男，他念着袭人对他的体贴照顾，也念着袭人与他的肌肤之亲，因而处处迁就袭人，袭人拿捏住宝玉的软肋，又是站在道德伦理的高度，宝玉自然会怕她几分。
另外，在宝玉挨打之前，宝玉曾经把袭人误认为林黛玉，抓住袭人的手，向她表白了一番对林黛玉的深情厚意。此次让人去潇湘馆，若是让袭人知道，一怕自己脸上不好意思，二怕袭人阻止。因而说了个谎，将袭人支去宝钗那儿借书。
萍风竹雨123
题主所说的故事，发生在《红楼梦》第34回，可以简称为“晴雯送帕”。这一段故事非常有意思。它将宝玉与黛玉、宝玉与袭人、宝玉与晴雯的关系微妙地表达了出来。
首先，支走袭人是作者特特要写的。
在晴雯送帕之前，袭人在做什么呢？她在向王夫人汇报工作。其中就提到：
让宝玉搬出园子，与黛玉和宝钗保持距离。这就是袭人的态度。按理说，贾宝玉如果要关心林黛玉，完全可以利用这段时间去安排。这样便没有特意支开袭人一说。但是作者偏偏没有这样写。他写宝玉睡了，等袭人回来之后才醒。
“……因心下惦着黛玉，要打发人去，只是怕袭人拦阻，便设法先使袭人往宝钗那里去借书。”这里就是在提醒读者：宝玉不想让袭人知道她和黛玉之间的小儿女之态。其实，袭人在宝玉的生活当中，扮演着一种类似监护人这样的角色，也可能是班级里的班长这样，是不愿意带着她一块儿玩的。
其次，送的礼物也不一般。
想宝玉支袭人去向宝钗借的书，这是正经的物件，是不需要瞒人的。而给黛玉的是两条旧帕子，可以理解为私相传递信物。比如之前，贾芸和小红就是通过手帕传情的。
最后为什么不需要瞒晴雯呢？
我们知道，“晴为黛影”。晴雯她无心，“一路盘算，不解何意”。宝玉肯定也知道晴雯和黛玉是一路人，她既不会唠叨，也不会告密，还是比较妥帖的吧？
我是戴眼镜姑姑，用心读名著。以上是我的一点思考，欢迎大家交流指正。
戴眼镜姑姑
这是因为虽然袭人和贾宝玉有过亲密关系，但是袭人和薛宝钗是一路人，都是劝贾宝玉读书上进，规规矩矩的，而晴雯却迎合了他的叛逆心理，和他一起胡闹，比如“撕扇子作千金一笑”那样的行为，就充分体现了晴雯的性格。
古时候男女之间，送东西是件很敏感的事情，说书唱戏中，手帕之类都是一个很重要的传情达意的信物，虽然宝黛之间还是朦朦胧胧的感情，不像成人之间那样直接，但毕竟是件比较“叛逆”的事情，是不符合封建礼教的。所以几件旧手帕，让林黛玉心中波动很多，写下《题帕三绝》这样的诗句。如果让袭人去送，第一可能会遭到袭人的劝阻，另外还会造成消息的走漏，传到其母王夫人的耳中。因为袭人被王夫人默许为宝玉的“屋里人”，所以袭人感恩图报，充当起半个监护人的角色，并且是王夫人的重要耳目。所以贾宝玉虽然单纯无知，但这点心眼儿还是有的，他不但不让袭人去送，还把袭人支走，就是为了这个原因。
送帕这件事，发生在宝玉挨打之后，对于宝玉挨打，袭人的态度是：早该收拾一下了，而且还趁机和王夫人告了不少黑状，相比之下晴雯是个单纯没心机的丫头，贾宝玉让她去送帕，她觉得手帕陈旧，生怕林黛玉不高兴，也是“一路盘算，不解其意”，这样的丫头实在是最合适的人选了。
所以，由此来看，贾宝玉还是有点小心机的，要是按宝钗的话去攻“仕途经济”，也未必就学不会，只是他不想学罢了。
江湖夜雨
发现一个奇怪的地方，每次黛玉和宝玉单独在一起，袭人就像一个GPS定位一样，怎么都能找到，然后各种理由，谁谁谁要找宝玉，但是对方是宝钗的时候，袭人就会给机会让他们独处。比如宝玉挨打后，一直躺床上养伤，宝钗过来正好看见袭人在帮睡着了的宝玉赶蚊子，一边给他缝肚兜，袭人就说自己脖子低的怪酸的，出去走走，让她帮忙看看，再加上晴雯之前不是说了吗，袭人就会架桥拨火意思是会挑别人的是非，背后每次都说林妹妹的坏话。就比如那一次湘云，袭人，宝玉三个人同在屋里，湘云劝他和那些仕途之人多多交流，宝玉立刻黑脸，引起袭人的一番话，如果是林姑娘又不知哭的怎么样闹的怎么样，真真宝姑娘叫人敬重，说宝姑娘有涵养心地宽大，所以宝玉也看出来了袭人对黛玉什么看法，所以不叫她送！只是大观园抄检之前还不曾对袭人彻底防备
半生缘蒲公英
贾宝玉支开袭人让晴雯送给黛玉送手帕，我觉得有两方面原因。
首先是袭人比较唠叨，这点我们在前面的章回也见识过。有一次，湘云来到荣国府，住在黛玉居住的潇湘馆，宝玉特别高兴，早上就迫不及待的去看她们，甚至还让湘云替他梳头。袭人就开心了，有人认为袭人这是妒忌，事实上，这是对袭人以及当时的时代背景不了解。后来袭人跟宝钗发牢骚，抱怨这个事儿，如果她是妒忌的话，那么宝钗肯定会对她生出反感，相反宝钗听了袭人的抱怨，反而对她肃然起敬，暗自在心里说，可别小看了这个丫鬟。这就说明，起码在宝钗的认知里，对于宝玉的管束，不是出于妒忌，而是从礼教大防这个角度出发的。
当然，如果袭人只是一个普通大丫鬟，就算她唠叨一些，宝玉也不怕她，就比如说宝玉对晴雯的抱怨就没那么看重，甚至有时候还跟她争吵起来。问题是，宝玉的内心其实是非常依恋袭人的。这也许是因为宝玉和母亲比较隔阂，他从小就在袭人的照顾下长大的，袭人对他来说是一个小母亲式的存在。哪个男孩给女孩子送个情书，会想让母亲知道？
相对而言，晴雯和宝玉的关系更类似于好哥们。晴雯只是模糊地觉得，将来他们横竖是会在一起的，对宝玉的感情世界，她不敏感，也没有干涉的意思。所以她都没有兴趣打听宝玉为什么送这两个旧手帕。
从这个细节里，我们可以看得出，袭人和晴雯在宝玉心中不同的位置，后来晴雯被驱逐之后，宝玉也是对自己说，也就是袭人和黛玉是可以同生共死的，其实宝玉这个人是既多情又无情的。
闫红说
我一直不喜欢袭人这个角色是由心的不喜欢，若是抛开主观喜好来说袭人其实也是一个优秀的女孩子。黛玉刚进府时袭人对黛玉也是好的，可以说黛玉宝钗刚进贾府时她没有偏向谁，只是做好自己的份内事，她知道宝玉与黛玉的感情比较深厚若是宝玉娶了黛玉她也是没有多少意见的,毕竟娶一个自己从小就熟悉的夫人回来总比娶个外来的小姐强。在她意识里黛玉与宝钗谁做夫人她都管不着。所以前几十次宝黛一吵架她都会劝宝玉去赔礼道歉，可是自从金麒麟一回她知道宝玉爱黛玉爱的梦里都要生病了，她突然惊醒了，当宝玉为了黛玉要回家死了大半截，她更加不能接受了。她不愿意宝玉一心只有黛玉，有了这样的夫人她将来就会和平儿一样连怀孕的机会都没有，一个妾没有孩子老了会很凄凉。所以后面她总是在宝黛相处正欢时突然出现她不让宝玉总往黛玉房里跑，所以她想办法要宝玉搬出大观园。她其实并不喜欢宝钗，她应该知道宝钗就像王夫人一样面热心冷，可是她知道宝玉不喜欢宝钗，所以她愿意宝钗做夫人，这样她才能像赵姨娘一样儿女双全得宠。所以她没事有事夸宝钗损黛玉，这样她既讨好了王夫人也讨好了宝钗只为自己将来能做好她的花姨娘。所以宝玉断不会派袭人去黛玉处安慰黛玉，派她去少不得又一顿啰嗦，袭人只会劝她读书上进讨好上层。晴雯不同，每次帮助宝玉逃学出主意的人是晴雯，她从来不劝宝玉读书，也不阻止宝玉喜欢谁，有和她玩的好的优秀女孩她还愿意帮着弄到宝玉身边来,袭人就像唠叨的保姆，晴雯则是一起闯祸的发小。他本来是想打发晴雯去让黛玉放心，没想拿东西去，可是又不能让晴雯传话，所以让她送两块旧帕去。我幼时读红楼不能理解为何意，年纪大了恍然有悟，这两块帕子是告诉黛玉，我知道你心里有我，我知道你为了我担心流泪，所以请你放心让帕子替我擦去你脸上的泪珠，为什么是旧帕呢？这是表示我们的爱情经得起时间的考验，不管以后有多少新人我都只有心里只有你这个旧人，擦去你脸上泪珠好好养身体，让我以后来做这旧帕子来为你拭泪
可可177954905
宝玉送手帕给黛玉，是发生在宝玉因为金钏儿与琪官之事被政老爷痛打之后。宝玉被打，虽说没什么大碍，但却惹出了很多担忧，前是宝钗献药不禁流露的真感情，后是黛玉听闻消息哭肿了眼睛。当晚，宝玉就让晴雯给黛玉送了一对旧帕子过去。
这里的帕子，有几层含义：
代我拭泪
宝玉被打，黛玉无疑是最心疼的，估计早已听到了消息，先是在自己房里哭了好一阵子，来看宝玉的时候眼睛都已经哭肿了。宝玉醒来看到黛玉，两人的对话也是超有爱，这边，宝玉急的什么似得，忙着给黛玉宽心：“我虽然捱了打，并不觉疼痛。我这个样儿，也是装出来哄他们，好在外头布散与老爷听，其实是假的。你不可信真。”那边黛玉抽抽噎噎，半天才说出一句“你从此可都改了罢！”
其他人，七分心疼倒有三分觉得宝玉该打，而黛玉是唯一真正理解宝玉的。宝玉知道黛玉担心自己，晚间不知要哭成什么样，他不能亲身过去安慰，所以让自己的心腹丫鬟晴雯送去手帕，也是让手帕代替自己，为黛玉拭去眼泪。
以帕传情
“一方素帕寄心知，心知接来颠倒看，横也丝（思）来竖也丝（思）。”
这是冯梦龙山歌中的诗句，从明清的一些戏文中也可以了解到，手帕是一种寄托相思、心意之物，宝玉与黛玉曾经共读西厢，两人对手帕的含义，肯定心知肚明。
宝玉送黛玉两条自己用的手帕，寄托的是相思之情，这两条手帕相当于是定情之物，所以黛玉想明白后反应很大，不觉神魂驰荡、一时五内沸然炙起，浑身火热，面上作烧，走至镜台前，揭起锦袱一照，只见腮上通红，自羡压倒桃花，却不知病由此萌起。
黛玉明白了宝玉的心思，也埋下了相思之病根。
后来，黛玉爬起来在帕子上题了两首情诗，这也成了宝黛之间最深的牵绊，所以高鹗版本，黛玉在宝钗和宝玉大婚之夜，焚稿断痴情，把象征着自己与宝玉情思的手帕和诗，都烧掉了，剪断痴情，一缕芳魂随风逝。
明白了手帕的含义，再来看宝玉为什么要支走袭人，让晴雯去送手帕。
两人在宝玉心目中的角色不同
袭人，作为宝玉房中的首席丫鬟，尽职尽责的侍奉宝玉很多年了，宝玉对她产生了很深的依赖感，但说到底，晴雯似乎更懂宝玉，更像宝玉的同龄人、朋友甚至红颜知己，而袭人更多的是扮演慈母、长辈的角色。
晴雯可以跟宝玉怄气，撕扇子才和解，而袭人则是屡次劝宝玉以科举为重，而宝玉的心中，更倾向的是黛玉晴雯为代表的自由散漫、真性情，但他又离不开袭人这样的思想所提供的现实的温床，这就是“思想家”宝玉的悲哀之处。
所以，宝玉要给黛玉以帕传情之时，委托的一定是自己的知己晴雯，而不是监护人袭人。
再者，送帕子的事情非同小可，像小红的帕子被贾芸捡到，托坠儿归还，小红和坠儿在亭子里讲话被听见，尚且惴惴不安，何况还牵扯到黛玉的名声，所以宝玉在处理这件事上也长了个心眼，先支走了袭人。
宝玉在袭人面前有心病
在宝黛感情初期，两人经常因为湘云、宝钗、金玉良缘、麒麟之类的小事闹矛盾，有次宝黛两人又因为湘云闹别扭，宝玉总觉得黛玉不放心，就大胆的表白了自己“好妹妹，我这心事，从来也不敢说，今儿我大胆说出来，死也甘心！我为你也弄了一身的病在这里，又不敢告诉人，只好捱着。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡里梦里也忘不了你！”这已经是很大胆的行为了，但不想林妹妹走了没听到，倒是袭人在一边，全都听到了，所以此时宝玉要送帕子过去，故意避开了袭人。
之后送帕子环节，晴雯不知帕子的缘故，刨根问底，可见对比小红之类的丫头，晴雯是真单纯啊，试想下袭人心思那么细，应该不会不揣摩揣摩手帕的含义。加上宝玉与袭人的亲密关系，袭人会把自己的汗巾子给宝玉用，会对宝玉在外面拈花惹草的事情生气，俨然已是小情人姿态，所以宝玉不会主动选择袭人去送帕子。
再者，晴为黛影袭为钗副，晴雯来送这一象征宝黛定情的手帕，才最合情合理。
心慌慌是情殇
袭人看似往潇湘馆跑的勤，其实她是打听消息，也是打探黛玉的态度，后来黛玉一句不是东风压倒西风，就是西风压倒东风，让袭人彻底倒戈支持宝钗。
宝玉送给黛玉的这块帕子含满了深情厚意，如果袭人在，她一定会阻止宝玉做这样的事，毕竟私传手帕在当时的社会还是比较忌讳的，算是交换信物，也是私定终身的一种做法。
以袭人的观念和立场，肯定会阻止宝玉送黛玉这样亲密又象征信物的东西，所以宝玉支开了袭人，让晴雯去送。
晴雯与黛玉的感情虽然没有写，但也不差，再加上晴雯这个人虽然孤傲，但她喜欢宝玉，也希望宝黛的爱情有一个好的结局。她在书中是黛玉的影子，也更愿意做这样私密的事。
果然晴雯送去的帕子，黛玉收了以后，打开了，心情难以平复，既害怕，又欣喜，这就是爱情。
红学爱好者萧梦
宝玉叫晴雯送两条旧手帕给黛玉的事，发生在宝玉因游荡优伶、“奸淫母婢”被贾政狠狠地揍了一顿，林黛玉两双眼睛哭得像桃子一样，都不敢见王熙凤她们了，生怕被她们取笑之后。宝玉觉得略好些，就想去将这个消息告诉林黛玉，以免她担心、伤心。但是，他又怕袭人多想，于是才支走了袭人，让她去宝钗那里借书，然后让晴雯去看看黛玉，起先他并没有想送给黛玉什么东西，只是想去看看黛玉伤心得怎么样了，自己也好放心，并且把自己好些了的情况告诉黛玉，让黛玉也放心。可是晴雯说：白眉赤眼的，要我去做什么呢？或是送件东西也是好的。这时，宝玉才想起来，随手把自己用的两条旧手帕送给黛玉。因此，送手帕并不是有意而为之，原并不在宝玉的计划之内，而是偶然起意，但是此举细究起来却是大有深意了。
宝玉为什么不打发袭人却要使唤晴雯呢？这要从传话和送手帕两个方面解读。
单说传话呢，袭人原也使得的。但是，袭人在怡红院一方面是个比较负责妥贴的大管家，另一方面对宝玉又像个小妈妈，时常规劝，甚至会在适当的时候使出点子手段辖制宝玉。当日这么晚了，宝玉又刚挨了打，还不消停点，袭人肯定会对宝玉说，明天再去吧，况且林姑娘可能也歇着了。她是无法体会宝玉对黛玉的一片记挂之情，以及情人间的一日不见如隔三秋的感觉的。如果她这么说，宝玉也就没法坚持了，因为她说的毕竟在理，如果一意孤行，可能会被袭人看出点什么反而不美了。因此，传话的事情也要支走袭人叫晴雯去。
如果是去送自己家常用的旧手帕就万万不可叫袭人去了，而只能叫晴雯去。原因如下：
一是手帕有传情达意之意，可以算作定情的信物，袭人肯定知道。庚辰本第24回已有小红这个痴女儿遗帕惹相思，贾芸因对小红有情，才将自己的手帕谎称小红丢失的帕子，叫不明就里的坠儿进行了传递。晴雯虽然精灵古怪，聪明伶俐，不太会把规矩传统放在心上，但她心地纯良，参不透手帕的传情之意。而袭人则比较早熟，何况又是个眼尖目明耳朵长的，她一定听过相关戏曲或者现实中的故事，并且明确知道赠送手帕的意义所在。
二是袭人与宝玉的关系非同一般，袭人对男女之事比较敏感。庚辰本第6回明确写过袭人与宝玉偷试云雨情，别的丫鬟若与宝玉有非同寻常的关系，也只是猜测而已。袭人既然已经迈过这道坎，看问题的角度自然也与别的丫鬟不同了（参见有过一定经历的人才可以看懂并领会那些微微有点yellow的段子），她很在意并且留心宝玉与别的小姐、丫鬟的行为，在当日回怡红院之前就在王夫人那里，提出了变个法子叫宝玉搬出园子的建议，并且特别指出薛林两位姑娘（主要指林黛玉）日夜与宝玉起坐一处，恐生事端。因此，若是叫她送帕子给黛玉，恐怕就坐实了宝黛之间的私情了（这可是切切实实的物证）。反观晴雯，她和宝玉经常无所顾忌地调笑戏谑，但本质是清白的，她看宝黛也是纯粹的兄妹和从小玩到大的好伙伴关系，这就是“心中有佛，看世人皆是佛”的道理，由是也可以解释为什么“君子坦荡荡、小人常戚戚”了。 
三是袭人已尽知宝玉对黛玉的炽烈情感，宝玉一定要对她有所避讳。庚辰本第32回中有“诉肺腑情迷活宝玉”，宝玉巧遇偷听他和湘云谈话的黛玉（宝玉可不知道林妹妹偷听之事，以为是偶遇），向她有一段炽烈的表白，可是只起了个头，黛玉尽知便含羞走了。不料，宝玉竟未感知，一把抓住前来送扇子给他的袭人，把袭人当做黛玉，进行了一番刻骨铭心、直露浓烈的表白，什么为黛玉得了相思病呀，什么睡里梦里都忘不了黛玉呀，总之甜腻到极致，并且在当时的礼教传统之下，大逆不道到极致。并且，刘心武老师还将“睡梦里忘不了黛玉”这句话解读为宝玉在和袭人“啪啪啪”时，将袭人当做黛玉的替身，所以伤了袭人的心，促使她一定要向王夫人告状。我觉得不能这么理解，但是宝玉和黛玉之间有私情，即使并未做出什么不才之事，也是天大的丑闻，所以袭人当时才说“神天菩萨，坑死我了！”就是吓坏了！她担心会出什么乱子，坏了宝玉的名节，连带自己也死无葬身之地了。而宝玉当时发现表白对象是袭人时，也羞得满面紫胀，急忙转身跑了。因为有这一出，宝玉哪敢叫她担任自己与黛玉的信使，避之还不及呢！而晴雯是肯定不知道这个的，所以，她觉得送两条旧手帕给黛玉，可能还会惹得黛玉生气呢！这两个人到底是打得什么哑谜呀？
