縱觀《水滸傳》中，梁山好漢人遇到的最強對手，除了方臘之外，估計就是曾頭市了；而且可以說表面上，梁山好漢人最大的仇人就是曾頭市，但宋江獲益最大的，也是在曾頭市；因為梁山好漢們的第二代領導人托塔天王晁蓋，就是在攻打曾頭市之時被箭射中而亡。
曾頭市長官曾弄，原為大金國人，年過五旬。年輕時來中原做些人參買賣，聚得數萬貫家財。因有膂力，霸住村坊，改名為曾頭市。曾弄系外國僑民，官府不敢得罪，因而曾頭市勢力越做越大。膝下五子，乃是：曾塗、曾密、曾索、曾魁、曾升。又請得兩個豪傑：史文恭、蘇定，見做曾頭市正副教頭。
曾頭市地面方圓數百里，人口眾多，軍馬過萬，紮下五個大寨，無人敢惹。曾頭市麾下總計有七員戰將，為首的一位乃是曾頭市都教師史文恭。其人身高九尺，面色微白，三綹鬚髯，膀闊腰圓，約三十八九年紀。慣使一杆方天畫戟，騎著照夜玉獅子，穿弓帶箭。有萬夫不當之勇。據說也是周侗的弟子，是盧俊義的師弟。
為次的好漢蘇定也是英雄了得,見做曾頭市副教師。身長八尺六七，面色青黃，絡腮鬍須。為地方豪強曾頭市的副教師，曾家五虎的師傅。雖然蘇定出場極少，但是頗有戰略頭腦；而且既然蘇定能成為曾頭市的副教頭，想必也是十分了得吧。最後為了殺蘇定，宋江派了魯智深、武松、楊志、史進四大步戰高手，四人引眾軍直奔蘇定“一人”，蘇定在劫難逃，被亂箭射死。
再就是曾家五虎了，為首的就是曾塗了；曾塗身長七尺，面色微紅，手段高強，眼明手快，年方三十出頭。幼時曾隨父居於極北苦寒之地，靠狩獵採集為生，練得筋骨強健，馬術出眾。“慣射山林虎，能放海冬青”。慣使一杆點鋼槍，乃是曾家五虎中第一好漢。
曾密為曾家次子，身長八尺，黑臉長鬚，性情魯莽，約有二十五六年紀。曾弄入關經商時攜二子，曾密當時年齡甚幼，不似其大哥般能吃苦，練功常懈怠，因而武藝不甚出眾，但力大無窮。使一柄雁翎刀，重五十餘斤。 曾索是曾家第三子，紫紅麵皮，身長不滿七尺，雖身材矮小，卻勤奮過人，論刻苦遠勝其他四子，因此武藝高強，年方二十三四，為曾弄在中原所生第一子。一柄三股託天叉，馬上使得精熟。
曾魁為曾家第四子，面色微黃，身長八尺，嗜好練武，亦喜背詩書，曾頭市唯一的文武雙全，年約二十出頭。平日最敬重大哥曾塗，好學其為人，因而也使一杆點鋼槍。曾升乃是曾頭市小郎君，白淨面盤，未有鬍鬚，身長九尺，天資聰穎，武藝絕高，人不可當，年僅十六七歲。雖年幼，卻與其大哥一般的英雄了得，端的是“少年英雄”。擅使兩口飛刀，馬上步下皆甚為了得。若假以時日，成就絕不輸曾塗。
話說晁蓋為什麼會率軍攻打曾頭市呢？宋江大敗“混世魔王”樊瑞後，收兵回梁山，正好碰見前來投奔並要送“照夜玉獅子馬”給宋江的“金毛犬”段景住。誰知這寶馬在凌州曾頭市被曾家五虎搶去，還出言不遜，辱罵宋江和梁山。而且曾頭市還發誓與梁山勢不兩立，一定要捉盡梁山頭領。“照夜玉獅子馬”如今與教師史文恭騎坐。
這還不算什麼，更可恨的是那曾頭市的人編幾句話，教市上小兒唱：“搖動鐵環鈴，神鬼盡皆驚。鐵車並鐵鎖，上下有尖釘。掃蕩梁山清水泊，剿除晃蓋上東京。生擒及時雨，活捉智多星。曾家生五虎，天下盡聞名。”從而導致晁蓋大怒，起兵攻打曾頭市，結果反而導致晁蓋被箭射殺而亡。
曾頭市實力如此之強，宋江也被把握拿下曾頭市，可是要坐穩梁山老大的位子，又不得不給晁蓋報仇。正當梁山為晁蓋居喪時，請來北京大名府龍華寺的僧人大圓，在做道場後吃齋時，大圓提到了河北的玉麒麟盧俊義，宋江馬上意會到，這個號稱河北三絕的盧大員外，就是他要找的人。
在智多星吳用的計謀下，盧俊義家破人亡，不得不落草為寇，成為梁山中的一員；攻打曾頭市的條件成熟了，新入寨的盧俊義為了給梁山兄弟們露一手，為山寨立功，當然也就加入了戰鬥。不過這曾家五虎也的確是強，曾塗二十餘合擊敗梁山馬軍五虎將之一的秦明，是全書武力最強的人物之一。但卻在與呂方、郭盛的交手中，被花榮一箭射落馬下，呂方郭盛雙戟戳死。
曾密在第一次偷營不成的情況下，反被解珍一鋼叉戳於馬下；曾索第二次偷營未果，回寨途中被朱仝一刀戳死。曾魁第二次偷營未果，回寨途中被亂軍馬踏而死。曾生在曾索死後前去講和，留在梁山營內，史文恭第二次偷營不成，梁山趁勢拿下曾頭市後，被砍頭。
而戰鬥力最強的史文恭，見曾頭市被破後，便單騎殺出西門，落荒而逃，結果被晁蓋的陰魂纏住。他打算退回時，卻正遇到盧俊義、燕青，被盧俊義一朴刀搠中腿股，跌落馬下，束手就擒。最終，史文恭被“剖腹剜心，享祭晁蓋”。
史文恭是大眾所公認的排第二的高手，僅次於盧俊義，這也是為何宋江遲遲不打曾頭市，實在是沒信心拿下，反而損兵折將，還導致自己威信大跌；對於曾頭市其他的人，宋江都有辦法，唯獨忌憚這個史文恭，而盧俊義上山後，直接被宋江安排圍堵史文恭；其實宋江對曾頭市真的沒什麼興趣，關鍵就是這個史文恭。
因為史文恭是關係到宋江能否坐穩梁山老大位子的關鍵，而如果是派林沖輔佐以其他武將的話，也是有機會拿下史文恭的，可是宋江不敢，因為這樣，宋江不放心。而盧俊義，剛剛上山，有能力，卻沒有根基，是宋江最好的人選；而事實也按照宋江的佈局所走，最終宋江穩坐梁山老大的位子，而盧俊義排第二，有能力有聲譽，卻無根基威脅宋江。
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