【2017新課標3卷】（15分）氟他胺G是一種可用於治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A製備G的合成路線如下：
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為____________。C的化學名稱是______________。
（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。
（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機鹼，其作用是____________。
（4）G的分子式為______________。
（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有______種。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（
）製備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。
【答案】
（5）－CF3和－NO2處於鄰位，另一個取代基在苯環上有3種位置，－CF3和－NO2處於間位，另一取代基在苯環上有4種位置，－CF3和－NO2處於對位，另一個取代基在苯環上有2種位置，因此共有9種結構。
（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然後在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最後在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：
【名師點睛】考查有機物的推斷與合成，採用正推和逆推相結合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結構簡式，然後分析官能團推斷各步反應及反應類型。通常根據反應條件推斷反應類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。（5）能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。（9）在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代。
閱讀更多 化學易進經 的文章
