高考真题练习-有机合成推断新课标必考,重点附答案解析

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【2017新课标3卷】(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

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回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。

(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。

(4)G的分子式为______________。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

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)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(

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)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。

【答案】

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(5)-CF3和-NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,-CF3和-NO2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,-CF3和-NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构。

(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:

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【名师点睛】考查有机物的推断与合成,采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可推出各有机物的结构简式,然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有:(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。



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