14世紀初，原西西里王國政治上開始分裂，意大利半島南部落入安茹人的手中，阿拉貢人則控制了西西里島。當時意大利南部的掌權者是安茹的羅伯特，此人是西西里王國的意大利本土人，亦是後來的那不勒斯王國的國王。羅伯特是個各方面均十分突出的人物，他將那不勒斯宮廷以及城市大學變成了文化精英的集中地，吸引了來自意大利各處的學者和藝術家，包括喬託和薄伽丘等，因而，受到彼特拉克和薄伽丘的高度讚揚，並被同時代的人尊稱為“智者羅伯特”。
那不勒斯國王城堡
羅伯特還具有傑出的外交才能。作為一個忠實的歸爾夫派，他堅決支持教皇反對神聖羅馬帝國，參加了意大利反抗帝國侵略的每一次活動。漸漸地，羅伯特在整個意大利享有極高的聲望，成為當時最具影響力的人物，並獲得了許多榮耀頭銜，包括托斯卡納的五個城市的主公和羅馬涅地區的代理教皇等。羅伯特統治下的西西里王國出現了社會安定、經濟平穩發展的大一統局面。從根本上說，這一局面的出現要歸功於自諾曼人征服時期留下來的封建體制和權力關係。首先，君主制便帶有典型的封建特徵，絕大部分地方都歸屬一些封建貴族。
然而，只要稍加深人分析，便會清楚地發現，王國的形勢也並非一片大好。其經濟基礎的先天不穩導致政治局勢動盪不安，而羅伯特統治時期只不過是暴風雨來臨前的暫時平靜而已。整個王國的人口比意大利其他任何地方都稀少得多，即使是在那不勒斯最榮耀的時期，其首都人口也不過3萬左右。儘管如此，它仍在努力擺出大都市的姿態，將城市劃分為四個區，每個區都各自命之以不同的“國名”。王國的經濟狀況也極為糟糕，收入主要來源於農產品，特別是阿普利亞區的玉米、葡萄酒、羊毛、奶酪、甘蔗和藏紅花。這些產品加工完成之後被大量運往意大利其他地區。
亨利八世
王國內的大部分商人和金融家皆是外族人，這些人瓜分後剩下的利潤又流入那些封建地主的口袋，而廣大農民基本上處於完全被剝削的地位，生活狀況極為悲慘，而且數十年如一日，不曾有任何改變。因此，14世紀的經濟危機來臨時，那不勒斯的受害程度也十分嚴重。經濟危機所帶來的農產品價格下跌和競爭加劇，使農產品生產加工部門的數量大大減少，人口也急劇下降。同時，廣大農民也找不到別的生活出路，故南方許多地方的人口大量減少，大片的田地荒蕪。大約三分之一的村莊都無人居住，撒丁島的人口下降了50％，西西里島的形勢也大體相似。
經濟危機還導致社會局勢的動盪。在公元1343年羅伯特去世之後，整個王國由於政治上的爭權奪利和封建主義的無政府狀態，開始走向四分五裂。在羅伯特之後繼位的是其孫女喬瓦娜一世。喬瓦娜生活腐化墮落，曾謀殺三任丈夫，手段之狠毒不禁讓人想起英格蘭的亨利八世。後來，她終究自食其果，被杜拉佐的查理殺害。隨後，查理繼承王位並自稱查理三世。
查理三世，影視劇照
查理在位時間僅4年（1382—1386），隨後先後由其子拉迪斯拉斯（1386—1414）和其女喬瓦娜二世（1414—1435）繼承王位。野心勃勃的拉迪斯拉斯也算是戰功赫赫，在教皇流亡在外期間曾連續10年擔任羅馬城的主公，並企圖進一步控制意大利的其他地區；不過，謝天謝地，這些終未實現。由於西西里王國的政治生活出現了這些曲折，到杜拉佐統治時期，內亂仍未平息。最為典型的是安茹的路易二世和阿拉貢的阿方索及其支持者之間為爭奪喬瓦娜二世之後的王位繼承權而展開的血腥戰爭。另外，由於經濟危機的影響，許多貴族的稅收大幅度下降，豪華奢侈的生活受到了威脅，因而也開始通過參戰，甚至公開掠奪來保護個人既得利益，從而將廣大農村拋入了更為混亂的境地。這一時期，整個西西里島的形勢與公元1377年弗烈德里克三世死後的局勢幾無差別。
路易二世與阿方索的奪權鬥爭最終以阿方索的勝利而告終。阿方索繼位後實現了那不勒斯海島和本土部分的統一，他本人也因此被稱為“明君阿方索”。在其專制統治期間，王國又恢復了往日的部分榮光。那不勒斯宮廷在一些知名學者諸如蓬塔諾和聖納扎羅的領導下成了人文主義的中心。城市建設也有了較大的發展，完成了不少諸如那不勒斯新堡、凱旋門之類的建築工程。凱旋門由弗朗切斯科·勞拉納負責設計。
路易二世
阿方索死後，他的私生子費蘭特繼承了對西西里王國半島部分的統治權，而西西里島則歸阿方索的弟弟喬萬尼統治。費蘭特繼位後遇到了一連串的麻煩：安茹的雷內試圖入侵西西里。公元1469年至1475年間，其統治下的封建貴族們又起兵反叛。對於上述特別是後兩個問題，費蘭特都採取了強硬措施，毫不留情地鎮壓平息，落了個“殘忍無情”的名聲。費蘭特於公元1494年去世時，曾被意大利南部貴族趕走的法蘭西國王查理八世又返回王廷，準備入侵西西里。
在米蘭的洛多維科·斯福爾扎和佛羅倫薩的薩伏納洛拉的支持下，查理八世如虎添翼，暢通無阻地攻下了那不勒斯，不過，很快又被逼回了法蘭西老家，那不勒斯王國則落到了西班牙人手中。起初，西班牙人於公元1500年和路易十二世達成協議，由雙方共同掌管那不勒斯王國。然而，西班牙人不久違反協議，將法蘭西人排擠出去，獨自掌握了對南方的控制權。
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