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首先毫无疑问的是，南京的历史底蕴最深厚——我想这一点不会有人提出质疑。所以针对题主的问题，只需要单独比较一下扬州和徐州。
通过对世界遗产、全国重点文物保护单位等指标进行逐一考察，我们发现，扬州是全面领先的。当然，这两座城市都是文化底蕴极其深厚的城市，扬州有大运河，徐州有汉文化，其实各有所长、各具特色，不应该也没必要非要争出个第一（er）第二（san）来。
世界遗产 | 扬州胜
扬州（1处）
大运河（淮扬运河扬州段：邵伯古堤、邵伯码头、瘦西湖、天宁寺行宫和重宁寺、个园、汪鲁门宅、盐宗庙、卢绍绪宅、刘堡闸、盂城驿）
徐州（0处）
全国重点文物保护单位 | 扬州胜
扬州（20处）
何园、个园、扬州城遗址、普哈丁墓、莲花桥和白塔、吴氏宅第、扬州大明寺、小盘谷、朱自清旧居、史可法墓祠、汪氏盐商住宅、贾氏盐商住宅、卢氏盐商住宅、逸圃、扬州重宁寺、汪氏小苑、庙山汉墓、盂城驿、龙虬庄遗址、高邮当铺、大运河（扬州段）
徐州（7处）
汉楚王墓群（含楚王山汉楚王墓群、狮子山汉楚王墓及陪葬兵马俑坑、北洞山汉楚王墓、小龟山汉楚王墓、驮篮山汉楚王墓、东洞山汉楚王墓、南洞山汉楚王墓、卧牛山汉楚王墓、徐州汉代采石厂遗址）、徐州墓群（含白集汉墓、茅村汉墓、拉犁山汉墓）、户部山古建筑群、花厅遗址、大墩子遗址、刘林遗址、梁王城遗址
中国历史文化名镇、村、街 | 扬州胜
扬州（3处）
邵伯镇、大桥镇、南河下
徐州（0处）
国家一级博物馆 | 扬州胜
扬州（1处）
扬州博物馆
徐州（0处）
第一批国家级非物质文化遗产 | 扬州胜
扬州（6处）
扬剧、扬州评话、扬州清曲、扬州玉雕、扬州漆器髹饰技艺、雕版印刷技艺
徐州（0处）
司图博行
谁更深厚不清楚，古代南京是政治加历史，徐州是军事加历史，扬州是经济加历史，三者文化都很深厚，此处只谈一下扬州的历史文化。
扬州不必与南京、徐州比，此处欲引用易安居士词中一句来形容一下扬州：
“何须浅碧深红色，自是花中第一流。"
传说大禹治水时将天下划分为九州，即冀州、兖州、青州、徐州、扬州、荆州、豫州、幽州、雍州。
“扬州"一名最早见于《尚书-禹贡》。该书记载：“淮、海惟扬州"，意思是淮水向东到东海，向南到南海都是扬州之地域。那是一个很大的区域，包括了今天的江苏、上海、安徽、江西、浙江大部分以及广东、湖北、河南部分地区，今日之扬州只是其中很小一部分。唐代以前古书中提及的扬州大多与今天的扬州并非同一个概念。
总的来说，六朝以前的各种典籍上说的扬州，都不是今天的扬州，两者不可混为一谈。
春秋末年，吴王夫差欲北上伐齐，进军中原与晋国争霸。公元前486年，吴灭邗，为北上伐齐的军事需求，开邗沟，筑邗城，也就是今扬州城。后越灭吴，地属越；再后楚灭越，地归楚。公元前319年，楚在邗城旧址上建城，名“广陵”(即“广为丘陵”之意。今天扬城已很少有丘陵了，建国后大部分被铲平了)
自公元前486年至今，扬州已有悠悠两千五百年历史。
公元前206年秦灭之后，项羽自立为西楚霸王，曾一度考虑过建都广陵，取名“江都”(即“临江都会”之意)，后虽未成功，但自此扬州有了另一个称呼——江都。
刘邦侄子吴王刘濞都于广陵，使扬州经济有了很大发展，景帝之时吴王刘濞发动以“清君侧”为名的吴楚七国之乱，后被太尉周亚夫击败。
《芜城赋》是南朝文学家鲍照的赋作，为南朝抒情小赋中的名篇。芜城即广陵（今江苏扬州）。此赋将广陵山川胜势和昔日歌吹沸天、热闹繁华的景象与眼前荒草离离、河梁圯毁的破败景象进行对比，在对历史的回顾和思索中，通过气氛的渲染和夸张的描绘，表现了作者对屠城暴行的谴责和对统治者的警告，寓有今昔兴亡之感。语言清新遒丽，形象鲜明，风格沉郁，具有强烈的艺术感染力。
在古代封建帝王中，隋炀帝杨广大抵是与扬州渊源最深的一个。公元588年，20岁的杨广第一次踏上扬州土地，当时还是晋王。他执掌行军元帅大印，威风赫赫，统帅50万兵马伐陈，三个月灭陈，统一南北。仅隔两年，他便以扬州总管身份驻扎雄藩重镇江都长达十年。又四年，杨广登基。杨广在位14年，却始终不忘扬州，曾三下江都，直接把芜城当作帝家。
隋炀帝杨广开凿大运河，使扬州成为大运河与长江交汇点，由此奠定扬州千年繁华。
2013年11月，国家文物局和中国考古学会在扬州组织召开论证会。专家一致认定，扬州曹庄隋唐墓葬为隋炀帝墓。
罗隐有诗云：入郭登桥出郭船，红楼日日柳年年。君王忍把平陈业，只换雷塘数亩田。
皮日休有诗云：尽道隋亡为此河, 至今千里赖通波。 若无水殿龙舟事, 共禹论功不较多。
唐代扬州雄富冠天下。
唐代的两重城：
唐代扬州城连贯蜀冈上下，由两部分组成。坐落在蜀冈之上的叫“子城”，也叫“牙城”，即“衙城”之意，是官府衙门集中地，也是原先隋炀帝的宫城所在，他的范围与原来广陵城大体一致。“罗城”，又称大城，是在蜀冈平原另建新城，这里街道整齐，居民集中，店铺林立，商业繁华，有“扬一益二”之称，罗城今大部分被埋于现扬城之下。“子城”与“罗城”上下连接，所以被称为两重城。
唐扬州城南北长6030米，东西最宽处为3120米，整城周长约12200米，总面积约20万平方公里，规模仅次于两都——京都长安，东都洛阳。
而她的经济地位在唐朝中后期超过了两都，遂有“天下之盛，扬为首"的说法。
唐诗中的扬州：
唐代扬州，诗歌创作空前繁荣。收进《全唐诗》中有关扬州的达几百首。
张若虚，扬州人。“孤篇压倒全唐”的《春江花月夜》中反复咏叹的正是扬州风景。
值得一提的是，诗中提到的广陵潮：汉时扬州距海不远，且江面宽阔，故潮水甚大。汉枚乘《七发》：将以八月之望........并往观涛乎广陵之曲江。汉时潮势蔚为壮观，其后势渐减，唐大历后已不见。
李白：故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。
孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。
杜甫：商胡别离下扬州，忆上西陵故驿楼。
为问淮南米贵贱，老夫乘兴欲东游。
杜牧：谁知竹西外，歌吹是扬州。(自此扬州有了“竹西"的别称。/
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。/
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。/
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
杜牧31岁时应淮南节度使牛僧孺之辟，来扬作推官，后转掌书记。唐人小说载，杜牧贡职之外，惟以宴游为事，每到夜晚，即出入秦楼楚馆间，使得牛僧孺不得不暗中派人保护。
后大和九年（835）杜牧由淮南节度府掌书记升监察御史，离扬州赴京城长安之时，还不忘写诗赠别青楼姑娘，“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如“就出自他的赠别诗。
两年后，杜牧从洛阳带医生来扬州，给借居禅智寺的弟弟看眼病，写了《题扬州禅智寺》。这时他的心情已大不如前，从“谁知竹西外，歌吹是扬州“一句就能体会到。
大中二年（848），杜牧由睦州（今浙江建德）赴京就职，想念 扬州作淮南节度使判官的好友韩绰，做《寄扬州韩绰判官》以寄之，抒其“厌江南之寂寞，思扬州之欢娱”。
刘禹锡：《酬乐天扬州初逢席上见赠》
白居易：半月悠悠在广陵，何楼何塔不同登？
徐凝：天下三分明月夜，二分无赖是扬州。
这一时期扬州还成了中外交往中心(唐朝时扬州城东面就是大海，但几百年来海岸线东移了，现在就不沿海了)，如鉴真东渡日本等等。
北宋时期扬再度成为中国东南部的经济、文化中心，与都城开封相差无几。商业税收年约8万贯，位列全国第三。
北宋欧阳修与扬州结下不解之缘。公元1048年，欧阳修出任扬州知州，他十分重视历史名城的文化建设。他在扬州大明寺西侧修建了 平山堂 。曾写过词《朝中措-平山堂》。欧阳修曾题诗于护琼花的无双亭，其中后两句——“曾向无双亭下醉，自知不负广陵春。”
元祐七年，苏轼由颍州徙知扬州，为记念其老师—欧阳修，乃在平山堂后建“谷林堂"，苏轼曾三过平山堂，感慨而作《西江月》一词以纪念恩师。词碑嵌于扬州平山堂西壁。
相比之下欧阳修、苏轼都是外地人，而这一时期扬州本地也出现了一位著名词人—秦观，字少游，一字太虚，号淮海居士，又称“秦少游"，“苏门四学士"之一，扬州高邮人，北宋词人。代表作：《鹊桥仙》(纤云弄巧)、《望海潮》(梅英疏淡)、《满庭芳》(山抹微云)等。
秦少游词体制淡雅，气骨不衰，清丽中不断意脉，咀嚼无滓，久而知味。秦少游有《淮海集》和《淮海居士长短句》传世。
南宋建立起的一百多年间，扬州一直是抗金、抗元的战场。韩世忠、刘锜、岳飞等南宋名将在这一地区进行了艰苦的斗争。
陆游：初报边烽近石头，旋闻胡马集瓜州。
楼船夜雪瓜洲渡，铁马秋风大散关。/
辛弃疾：四十三年，望中犹记，烽火扬州路。
姜夔-扬州慢：淳熙丙申至日，予过维扬。夜雪初霁，荠麦弥望。入其城，则四顾萧条，寒水自碧，暮色渐起，戍角悲吟。予怀怆然，感慨今昔，因自度此曲。千岩老人以为有“黍离”之悲也。
淮左名都，竹西佳处，解鞍少驻初程。过春风十里。尽荠麦青青。自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。渐黄昏，清角吹寒。都在空城。 杜郎俊赏，算而今、重到须惊。纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。二十四桥仍在，波心荡、冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生。/
宋元时期，扬州是中外友好交往的重要平台。普哈丁、马可-波罗等均与扬州结下不解之缘。
史可法——数点梅花亡国泪，二分明月故臣心(张尔荩纪念史可法撰写名联)
清军南下，各省纷纷投降，而当清军兵临扬州城下，史可法以兵部尚书兼东阁大学士衔督师江淮之职仍带领扬州人民临危不惧，拒不投降，组织力量严密布防。但最终寡不敌众，战败。史可法拒不降清被杀。清军入城后，扬州人民自发组织抗击清军，致使清军到处遭受伏击。清军为报复，在扬州屠城十日，杀了几十万扬州百姓，这就是历史上骇人听闻的“扬州十日”。
清朝，扬州在清廷的支持之下，凭借着长江与运河交汇点这一得天独厚的地理位置，倚仗支柱产业盐业暴利，迎来了她历史上最后一次繁荣。成为当时全国极其著名的商业城市。明清时期，两淮盐业在全国盐业中，占有举足轻重的地位。据明人宋应星估计，明朝万历时，扬州的盐业资本，约为3000万两。清朝，据汪喜孙的估计，则为七八千万两。而根据有关记载，乾隆三十七年（1772年），户部库存银为7800余万两，扬州盐商手中的资本，几与之相当。漕运的发展，盐业的兴盛，对于扬州的商业、手工业，也起到了促进带动的作用。四处可见的绸缎铺、茶馆、酒楼，工艺漆器、玉器、镂金器、镶嵌器、刺绣、檀类器物、香粉，以及铜器、木器、竹器等日用品生产业的发达，足可以见出当时扬州城市的整体消费水平。
清代扬州漕运繁忙，每年运粮食约300万-400万担，占全国漕运量的81%。
19世纪初，全世界一共十个拥有50万以上居民的城市，中国占据六个，分别是北京、江宁（南京）、扬州、苏州、杭州、广州。
文化繁盛，出现以郑燮(郑板桥)、金农、高翔、罗聘等“扬州八怪"为代表的扬州画派。以阮元，王念孙、王引之父子等为代表的扬州学派。
康熙帝、乾隆帝多次巡幸扬州，以及对扬州及扬州盐商的政策支持极大的促进了扬州经济、文化的繁荣。
近代以来，由于交通位置优势的丧失，支柱产业盐业的衰败，扬州逐步走向衰落，从此一蹶不振，失去了她往日的辉煌。
近、现代扬州名人：朱自清，江泽民。
潮过广陵半江愁
先不讨论现在的这三个地方，就说最古老的含义。大禹治水以后则划分为冀、兖、青、徐、扬、荆、豫、梁、雍九州。可见徐州和扬州比南京出现的早的多，但这不是现在的扬州和徐州，只是泛指两地附近的地方。
具体到城市，南京最早是在春秋时期建城棠邑，约在公元前571年。而扬州建城则在公元前486年，徐州则最早，在原始社会的传说帝王尧就把传说人物彭祖封到了如今徐州这一带，这是彭城的由来。
彭城
再看了提出的问题，十分怀疑本题涉及大内斗省的内政，水很深啊。其实建城时间来看，这三个地方建成时间都已经很早，早到很难考据到最初的东西。而根据历史上来看，显然南京的发展更好。从三国东吴时期开发南方的浪潮开始之后，南京就基本上是南方政权定都的首选。随着唐朝以来中国经济重心的南移，南京的重要性也是越来越强。选择徐州或扬州作为政治中心的政权，则很容易就灭亡。项羽定都彭城，很快就灭亡了，以扬州为根据地的袁术也很快败亡。反倒在当时南京还是扬州下面的小兄弟，孙权定都于此，还坚持了更长的时间。自那之后，南京的历史地位越来越重要，徐州和扬州则变成了守卫南京时出现的屏障，所谓守江必守淮，守淮又得保住徐州。淮海战役中蒋介石愣是派刘峙这头猪守徐州，确实没守住徐州，之后攻克南京不过席卷而下。扬州则在南北方政权争夺过程中容易沦为战场。总之，从古代历史政治角度看，底蕴最深厚的还是南京。
地球知识局
南京吧，做过都城
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六朝古都南京
南京是中国四大古都、首批国家历史文化名城是中华文明的重要发祥地[12]，历史上曾数次庇佑华夏之正朔[13][14]，是四大古都中唯一未做过异族政权首都的古都[15]，长期是中国南方的政治、经济、文化中心[16]。
南京早在100-120万年前就有古人类活动，35-60万年前已有南京猿人在汤山生活，有着7000多年文明史、近2600年建城史和近500年的建都史，有“六朝古都”、“十朝都会”之称。
说英文的杰克chef
南京是古都自古就是政治中心，古代扬州得益于运河盐业商阜发达是著名的运河第一城，徐州古为逐鹿是战略要地，地理交通位置突出，所以此三地各有千秋没有可比性！
