1926年，梅蘭芳的感情生活出現了插曲。這便是社會議論頗多的“梅孟之戀”，女主角是當時名滿京城的演員孟小冬。
孟小冬比梅蘭芳小13歲，祖父孟七是與譚鑫培同時代的著名文武老生兼武淨演員，她生在上海，受家庭薰陶，自小喜好唱戲。
在梅孟相戀中，發生了一樁震驚整個京城的“血案”，梅蘭芳差點丟了性命，事情經過是這樣的：
紈絝子弟王惟琛一直單戀孟小冬，始終得不到小冬回報，正在百般愁苦之際，聽說小冬已被梅蘭芳“搶了去”，一時想不開，一天突然闖入梅宅，欲找梅蘭芳理論。當時已近正午，梅蘭芳和馮幼偉等幾個朋反正在吃午飯，傭人進來通報，說有一個“年約20歲左右，大學生模樣的人”要見梅大爺。在座的北京《大陸晚報》經理張漢舉自告奮勇，對梅蘭芳說他先出去看看。
張漢舉來到客廳，以為找幾句託詞就可以把王惟琛打發走，誰知還未開口，就見王惟琛從口袋裡掏出一把手槍，抵住張漢舉，叫道：“你叫梅蘭芳出來見我！”張漢舉到底也是見過世面的人，他很快就穩定了情緒，回說梅蘭芳出去了。王惟琛自己也很緊張，聽說梅蘭芳不在家，便顫聲要求張漢舉轉告梅家，要梅家先掏出5萬塊錢，賠償他失去女朋友的精神損失。早在王惟琛掏出手槍的那一刻，就有傭人忙不迭地奔到餐廳通知了梅蘭芳、馮幼偉。馮幼偉一面打電話通知軍警督察處，一面通知銀行迅速提出5萬元現款。
錢送到時，軍警也已包圍了梅宅。當傭人將錢扔進客廳後，王惟琛將張漢舉挾作人質走到大門外，王惟琛發現軍警包圍了梅宅，因為過於緊張，他手中的槍響了，張漢舉倒在了地上。一見人質己死，軍警們眾槍齊發，頃刻間，王惟琛被打成了蜂窩狀，當場斃命。
梅孟之戀雖因他兩人在世人眼中特別般配而被稱頌一時，卻終未能長久。兩人分手的原因也是眾說紛紜。
後來梅孟分手，有人便將這兩件事說為因果—梅蘭芳受“血案”的刺激而離開孟小冬。其實這只是人們的猜想。
梅孟分手未必只有一個原因，但直接原因只有一個，那就是梅蘭芳聽說在他訪美期間，孟小冬身邊另有感情介入。梅蘭芳對孟小冬並未明媒正娶，孟小冬對梅蘭芳也就不負有婚姻意義上的責任，這段感情遂告終結。
孟小冬後來嫁給了杜月笙，1949年5月隨杜去了香港。杜月笙去世後，孟小冬在家收徒教戲。1967年秋移居臺北，10年後因肺氣腫與心臟病去世。
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