ATP大师赛辛辛那提站男单第二轮比赛中，赛会的10号种子塞尔维亚13届大满贯冠军得主德约科维奇显示出优良的心理承受能力，他在以4-6先输一盘的情况下，连扳两盘，以4-6、6-2、6-1的比分战胜了马纳里诺，成功晋级男单16强。目前，31岁的德约科维奇排名世界第10位，他的对手马纳里诺今年30岁，现单打世界排名第28位，两人曾经有过3次交手，德约科维奇都获得了胜利。本次相遇，首盘比赛中，马纳里诺有一种要一雪前耻的架势，打得积极主动，频频给德约科维奇施加压力。他发出了3个ace球，一发成功率为68%，一发得分率为76%，拿到了德约科维奇4个破发点，并且完成了一次破发之后，以6-4的比分拿下首盘。不过，德约科维奇终究是世界名将，他虽然输掉了一盘比赛，但是，他冷静中不为所动，他在第二盘和第三盘比赛中显示出一个拥有13座大满贯冠军的威力，没有给马纳里诺任何机会，很快以6-2、6-1的比分连扳两盘，从而以2-1的比分实现逆转。
获胜之后的德约科维奇将会在第三轮比赛中对阵自己的好朋友迪米特洛夫，后者是赛会的5号种子，现世界排名第5位，他以7-6（5）、7-5的比分战胜了德国选手大兹维列夫。全场比赛，一共打了1小时39分钟，迪米特洛夫一共发出了8个ace球和1个双误，他的一发成功率为67%，一发得分率为72%，他在8个破发点中完成了2次破发，总得分方面，迪米特洛夫以83-76领先于大兹维列夫。迪米特洛夫和德约科维奇是好朋友，两人经常相约一起训练，彼此之间各有胜负。不过，本赛季迪米特洛夫状态比较一般，虽然贵为世界第5，但是他只取得了18胜22负的战绩，去年，他是年终总决赛男单冠军。本赛季，从他目前的状态来看，想要晋级年终总决赛，还非常困难，除非他在接下来的比赛中，有所突破，毕竟，他目前在冠军积分榜上只以1600分排名第14位。
本轮，除了大兹维列夫输给了迪米特洛夫之外，他的弟弟小兹维列夫也爆冷出局，小兹维列夫贵为赛会的3号种子，他以7-5、4-6、5-7的比分输给了哈塞，遗憾止步男单第二轮。目前，21岁的小兹维列夫世界排名第4位，他因为未能在罗杰斯杯中卫冕，扣除了去年的积分，排名下降了一位，而31岁的哈塞世界排名第55位，他们曾经有过3次交手，小兹维列夫以2-1领先于哈塞。回顾本次交手，两人一共打了2小时25分钟，兹维列夫发出了7个ace球和4个双误，他的一发成功率为54%，一发得分率为75%，他一共拿到了14个破发点，但是，只完成了5次破发。而哈塞发出了7个ace球和3个双误，他的一发成功率为50%，一发成功率为70%，他在7个破发点上完成了6个，总得分方面，哈塞与兹维列夫相等，都是101-101。
赛会的7号种子西里奇鏖战2小时17分钟，最终西里奇以6（4）-7、6-4、6-4的比分逆转战胜了科皮尔，成功晋级男单第三轮。全场比赛，西里奇发出了8个ace球和6个双误，他的一发成功率为66%，一发得分率为82%，他在7个破发点上完成了3个，总得分方面，西里奇以101-93领先于对手。获胜之后的西里奇将会在第三轮比赛中对阵俄罗斯选手卡恰诺夫，后者以7-5、6-4的比分战胜了美国选手奎罗伊。
其他男单比赛：
加拿大名将拉奥尼奇以6-3、7-5的比分战胜了贾齐里；赛会13号种子布斯塔以6-4、6-4的比分战胜了美国选手克拉恩；赛会的6号种子安德森以7-6（2）、6-2的比分战胜了法国选手查迪；赛会的11号种子戈芬以5-7、6-4、6-2的比分战胜了佩尔。
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