ATP大師賽辛辛那提站男單第二輪比賽中，賽會的10號種子塞爾維亞13屆大滿貫冠軍得主德約科維奇顯示出優良的心理承受能力，他在以4-6先輸一盤的情況下，連扳兩盤，以4-6、6-2、6-1的比分戰勝了馬納裡諾，成功晉級男單16強。目前，31歲的德約科維奇排名世界第10位，他的對手馬納裡諾今年30歲，現單打世界排名第28位，兩人曾經有過3次交手，德約科維奇都獲得了勝利。本次相遇，首盤比賽中，馬納裡諾有一種要一雪前恥的架勢，打得積極主動，頻頻給德約科維奇施加壓力。他發出了3個ace球，一發成功率為68%，一發得分率為76%，拿到了德約科維奇4個破發點，並且完成了一次破發之後，以6-4的比分拿下首盤。不過，德約科維奇終究是世界名將，他雖然輸掉了一盤比賽，但是，他冷靜中不為所動，他在第二盤和第三盤比賽中顯示出一個擁有13座大滿貫冠軍的威力，沒有給馬納裡諾任何機會，很快以6-2、6-1的比分連扳兩盤，從而以2-1的比分實現逆轉。
獲勝之後的德約科維奇將會在第三輪比賽中對陣自己的好朋友迪米特洛夫，後者是賽會的5號種子，現世界排名第5位，他以7-6（5）、7-5的比分戰勝了德國選手大茲維列夫。全場比賽，一共打了1小時39分鐘，迪米特洛夫一共發出了8個ace球和1個雙誤，他的一發成功率為67%，一發得分率為72%，他在8個破發點中完成了2次破發，總得分方面，迪米特洛夫以83-76領先於大茲維列夫。迪米特洛夫和德約科維奇是好朋友，兩人經常相約一起訓練，彼此之間各有勝負。不過，本賽季迪米特洛夫狀態比較一般，雖然貴為世界第5，但是他只取得了18勝22負的戰績，去年，他是年終總決賽男單冠軍。本賽季，從他目前的狀態來看，想要晉級年終總決賽，還非常困難，除非他在接下來的比賽中，有所突破，畢竟，他目前在冠軍積分榜上只以1600分排名第14位。
本輪，除了大茲維列夫輸給了迪米特洛夫之外，他的弟弟小茲維列夫也爆冷出局，小茲維列夫貴為賽會的3號種子，他以7-5、4-6、5-7的比分輸給了哈塞，遺憾止步男單第二輪。目前，21歲的小茲維列夫世界排名第4位，他因為未能在羅傑斯杯中衛冕，扣除了去年的積分，排名下降了一位，而31歲的哈塞世界排名第55位，他們曾經有過3次交手，小茲維列夫以2-1領先於哈塞。回顧本次交手，兩人一共打了2小時25分鐘，茲維列夫發出了7個ace球和4個雙誤，他的一發成功率為54%，一發得分率為75%，他一共拿到了14個破發點，但是，只完成了5次破發。而哈塞發出了7個ace球和3個雙誤，他的一發成功率為50%，一發成功率為70%，他在7個破發點上完成了6個，總得分方面，哈塞與茲維列夫相等，都是101-101。
賽會的7號種子西里奇鏖戰2小時17分鐘，最終西里奇以6（4）-7、6-4、6-4的比分逆轉戰勝了科皮爾，成功晉級男單第三輪。全場比賽，西里奇發出了8個ace球和6個雙誤，他的一發成功率為66%，一發得分率為82%，他在7個破發點上完成了3個，總得分方面，西里奇以101-93領先於對手。獲勝之後的西里奇將會在第三輪比賽中對陣俄羅斯選手卡恰諾夫，後者以7-5、6-4的比分戰勝了美國選手奎羅伊。
其他男單比賽：
加拿大名將拉奧尼奇以6-3、7-5的比分戰勝了賈齊裡；賽會13號種子布斯塔以6-4、6-4的比分戰勝了美國選手克拉恩；賽會的6號種子安德森以7-6（2）、6-2的比分戰勝了法國選手查迪；賽會的11號種子戈芬以5-7、6-4、6-2的比分戰勝了佩爾。
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