1927年5月，陳毅受黨派遣到武漢中央軍事政治學校工作，以政治部准尉文書身份做掩護，擔任學校的中共黨委書記。陳毅的堂兄陳修和、胞兄陳孟熙於1925年考入黃埔軍校第五期，弟弟陳季讓考入武漢軍校第六期，他們政治見解各不相同，但感情卻很親密。1927年8月1日，中國共產黨在南昌領導武裝起義，陳毅於7日在撫州趕上起義軍，任團指導員，隨軍南下。陳毅回憶說：“我從武漢到江西，趕上了“八一”起義的部隊，並隨軍南征，從此參加了中國共產黨領導的武裝鬥爭，一直到今天沒有間斷過。” 1927年9月，陳毅隨南昌起義軍進抵廣東，參加三河壩戰役。1927年10月5日，朱德率起義軍餘部到達廣東省饒平縣茂芝，7日在全德學校召開會議，研究行動方向和部隊整編問題，陳毅、王爾琢、周士第、粟裕等出席會議。鑑於一些官兵悲觀失望和離隊現象嚴重，陳毅協助朱德對起義軍餘部進行動員和整頓。 1927年10月下旬，部隊進入江西信豐縣城，陳毅主持整頓紀律。朱德在隊前宣佈：今後這支部隊由我和陳毅領導。1927年10月底，部隊在江西省大庾（今大餘）城進行整編，考慮到和駐湘贛一帶的滇軍搞好統一戰線關係並利於隱蔽，朱德等決定暫時將部隊改稱“國民革命軍第五縱隊”，朱德（化名王楷）任縱隊司令，陳毅任縱隊指導員，並把一批黨團員分配到大隊（連隊）工作，以加強共產黨對部隊的領導。 1927年11月中旬，朱德、陳毅得知毛澤東領導的隊伍在井岡山活動，立即派原在第25師政治部工作的毛澤東的弟弟毛澤覃去井岡山與毛澤東聯繫。12月下旬，陳毅和朱德一起在韶關西北的犁鋪頭會見了毛澤東派出前來聯繫的何長工。
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