柴進千金，都是俠氣；燕青兩弩，都是義氣；石秀一跳，都是正氣。
王倫、林沖、宋江，這些梁山發展史上的重要人物，莫不受過柴進的恩惠。所以金聖嘆會批曰：
旋風者，惡風也。其勢盤旋，自地而起，初則揚灰聚土，漸至奔沙走石，天地為昏，人獸駭竄，故謂之旋。旋音去聲，言其能旋惡物聚於一處故也。
因此，柴進能得“小旋風”這個名號，柴進對於梁山的重要性不言而喻。
整部水滸能被稱為大官人的不少，其中大多數都是自稱大官人，實際上離“大官人”還是有點距離。夠格的只有盧俊義，而“大官人”對於柴進來講，更多的是謙稱。謙虛是個好品格，但是過於謙虛，有時候卻是虛偽的可怕了。
梁山在他眼裡，不過就是“小寨”
柴進這個人，既有錢，又有社會地位，手握丹書和鐵券（注意，這是兩個東西），是前朝皇帝的嫡派子孫。也就是說，要不是後周完蛋了，柴進現在說不定就是皇帝！最差最差，也是個千歲王爺。骨子裡，柴進這個人根本看不起梁山。
最直觀的表現就是高廉的小舅子殷天錫欺負柴進的叔叔，李逵見了，大怒，說道：我要替你砍了這個鳥人！柴進聽了，卻嘲笑道：別亂殺人，“這裡是禁城之內，怎比你小寨裡橫行?”
小寨，您聽懂了嗎？我柴進說不上是龍，但也是鳳，你們梁山就是鴿子窩。柴進仗義疏財主要的目的，就是要把這些江湖高手弄成自己的手下，然後讓他們天天比武給自己看，給自己找樂子玩。由於出身的不同，柴進和梁山泊的好漢們始終是有層隔膜的。上梁山前雖然也廣交天下好漢，但柴進的恩義是居高臨下，更多的時候是施捨，而不是交心。
由於柴進的名望和突出貢獻，上梁山後排到了比較靠前的座次，然而接下來宋江就沒給過他多少機會了。
柴進在梁山的三大尷尬
縱觀柴進梁山這一階段的人生，大致可以歸納為三大尷尬。
第一是地位之尷尬。曾經威風八面呼風喚雨的柴大官人，現在卻要屈居人下。投靠過他的宋江、林沖等人，曾經在他面前態度卑微，現在卻排在了他的前面。此時的柴進，心中會是什麼滋味呢？
第二是身份之尷尬。身為龍子鳳孫，乾的卻是掌管錢糧，一個管家的活兒。出門辦事時，也多是利用他長得體面、舉止雍容、能言善道的特長，像是個幫閒，這些都有點掉價。
第三是認同之尷尬。一個到處培植反動勢力的前朝皇帝子孫，要造反似乎也是自己拉起一竿子人馬，復興大周夢更有面子，結果職業成了山賊，和一群土匪吆五喝六，算什麼出息呢？
因此，柴進上梁山之後，由於自身硬件所限，極少親自上陣殺敵，大的功勞也只有三件：
一是金銀賄賂北京的劊子手蔡福蔡慶兄弟，保全盧俊義性命；
二是隨宋江入東京看花燈，入睿思殿颳去“山東宋江”的御書；
三是上演《無間道》，和燕青臥底方臘老巢，還因勢利導成為方臘的駙馬爺。
自知之明，柴進不認為自己能當大哥
柴進不想當大哥嗎？個人認為並不是不想。
柴進到底收攬了多少有案底的人？書中沒有細寫，只是借店小二之口說他平時養了三五十個莊客。個人認為這個數字是偏少的。一來柴進門下員工跳槽率甚高，二來店小二提供的情報，和真實情況應有差異。柴進養了多少人馬，能告訴你這小人物麼？個人覺得一千左右是比較恰當的數字，按照他的家產以及出場排場來看，這個數字比較合理。
不過，柴進貴在自知之明，雖然有著當大哥的資本，但是自己知道自己不是當大哥的料兒。
自古及今，無論你辦什麼事都需要錢，錢永遠是一個好東西。柴進有錢是大家都可以看到的，就像光頭上的蝨子，明面上看的到。但錢也不是萬能的，柴進當不了老大，並不能讓錢來背黑鍋。
一個沒有野心的人，他就不會去用心。柴進是一個無所用心的人，他沒想過要結交誰。所以，一批又一批的好漢來到柴進莊園，一批又一批的好漢離開柴進的莊園。他們只是擦肩而過，揮一揮手，不帶走一片雲彩。
所以宋江能看透柴進，而柴進卻並未必能看透宋江。看透一個人，才能駕馭一個人，而被看透的人只能是被駕馭。
等到柴進看透宋江，已經走進梁山的墳墓場——方臘的征途。
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