北京時間7月8日，據聯盟消息人士透露，凱爾特人近日報價馬刺，想要通過交易得到萊昂納德，把隊內大將歐文和未來選秀權打包當做籌碼，但是直接遭到馬刺拒絕，並且被媒體曝光，這一方案讓歐文很是不滿，雖然歐文本賽季拒接了提前續約，但是明年夏天，歐文還是有很大可能留在凱爾特人，畢竟凱爾特人缺少這樣頂級的控衛球員。但是歐文不提前續約，這一點讓綠軍決意要把歐文交易出去，省的明年歐文直接走人，畢竟歐文想要去紐約打球早就說過，綠軍不想冒險
但是所給馬刺的籌碼又被否決，消息傳回來，歐文提出了交易申請。雙方的關係竟然出現了裂痕，歐文離開凱爾特人也就是時間問題了，綠軍絕對會盡快為其找好下家，聯盟想要得到歐文的球隊絕對不在少數，但是誰能留下歐文卻是都不確定，綠軍也是自己作死了，靠著歐文，明年綠軍絕對會東部橫行，他們的才華，他們的天賦，他們的陣容厚度，他們的超級巨星和頂級教練，都是他們重登東部之巔的強大保證。但這一切的前提是留住歐文
在去年夏天，歐文明確表示不願意留在騎士，最終球隊將他送至凱爾特人，在過去的一個賽季，歐文和凱爾特人的合作看上去非常愉快，但如今，他卻明確表示，自己不願意和球隊提前續約，不，我並不想把他置於虛偽的境地，老實講，他並不認為波士頓是他能夠長期駐守的地方，這就是他們為何會擔憂的原因，你是否還記得，當他決定離開騎士時，波士頓並未在他想要加盟的名單裡，當時，他想要加盟的球隊名單裡有尼克斯、熱火、馬刺和森林狼，
事實是，他在一年之後完全可以離開，而你什麼也得不到，這無疑會讓他們感到擔驚受怕，在東部決賽對陣騎士第七場，他並沒有出現在板凳席上，而當時距離他做完手術已經有幾周的時間。”布蘭薩德說道。布蘭薩德也給出了三個原因，來證實歐文可能會離開球隊。首先，如果歐文和綠軍在今年提前續約，那麼他將會損失8000萬-1億美元；其次，歐文當時被交易到凱爾特人之前，他並未想過加盟波士頓；在總決賽最關鍵一戰，歐文並沒有在板凳席支持自己的隊友
殺進東部決賽的凱爾特人，本來是本賽季奪冠大熱，卻因為諸多因素導致了這個賽季的不完整。表面上看凱爾特人這支衝冠陣容可以在未來幾年穩定成型，作為奪冠班底，但其實凱爾特人也有球員去留危機！去年的休賽期歐文與騎士傳出了矛盾，為此騎士與綠衫軍進行交易把歐文送到了波士頓。歐文一舉成為波士頓之王，綠軍球迷們也看到了未來在歐文帶領下衝擊冠軍的美好場面。來到綠衫軍之後歐文的確打的非常不錯而且還帶領球隊打出了一波16連勝的高潮，傷病卻讓德魯大叔倒在了季後賽的大門外。
人們都在期待著明年歐文迴歸帶領三巨頭拿下總冠軍，可明年對於凱爾特人的總經理安吉來說卻是充滿希望和危機的一年，為什麼這樣說呢？歐文是在2014年與騎士簽下的一份5年9000萬的大合同，將會在2020年到期，如此一來，歐文還可以在凱爾特人待上兩年時間。但是壞就壞在合同裡面有2019年夏天的球員選項！也就是說，歐文可以在下個賽季打完就選擇跳出合同成為自由球員！
但是，波士頓凱爾特人隊目前理應去評估他們是否需要提前和歐文完成續約從而避免他最終進入自由市場，但是這並不意外著歐文有多麼想要離開北岸花園球館，畢竟凱爾特人還是非常想要留下歐文的。凱爾特人球迷也大可不用驚慌，畢竟丹尼安吉已經開始一步步將球隊帶向正軌，無論歐文最終的決定是什麼，凱爾特人都是在向著好轉的方向在前進，他們下賽季甚至有望比上賽季打的更加出色，
歐文的得分能力是並且將永遠是他給凱爾特人帶來的首要價值。他是聯盟中少數幾個能在三個投籃區域準確得分的球員之一：籃筐、中距離和三分線，他的投籃幾乎在這三個區域之間均勻分佈，同時命中率高於平均水平。他在球場上任意傳球的能力以及他在任何區域投籃的能力使他成為一個非常危險和不可預知的球員，而防守球員必須時刻對他保持警惕。當然，這和歐文過去的經歷沒有一點不同。他剛進入聯盟的時候就是一個超級得分手，並且隨著年齡的增長每年都有所進步。
這個賽季真正改變的是他的得分方式，他減少了擋拆和單打，同時避開了那些低效率的得分手段，取而代之的是更多的無球、三分投射、定點跳投。對於本賽季的歐文來說，他需要彌補上個賽季伊塞亞-托馬斯在球隊扮演的角色，甚至於要發揮更為重要的作用。他本賽季有大量的出手都來源於隊友的傳球，他接球的頻率甚至超過了上個賽季的小托馬斯，同時保持了超強的效率，全聯盟只有兩個球員比歐文接到了更多的手遞手傳球，但是效率和歐文相去甚遠。
如果歐文這個夏天與凱爾特人續約，他只能簽下一份為期4年總價值1.07億美元的合同，但如果2019年夏天續約，則是可以和球隊簽下一份5年1.88億美元的合同。在本賽季的常規賽中，歐文的表現有目共睹，他在出戰的60場比賽裡場均能夠拿到24.4分5.1次助攻，兩項數據均領銜球隊，在未來的一年時間裡，凱爾特人和歐文的關係也將會變得非常微妙，下賽季的目標就是專注於贏下總冠軍，歐文說道，
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