孟小冬唱老生，號稱“冬皇”，是與梅蘭芳齊名的梨園名角，二人因戲結緣，繼而生情，1925年在沒有婚禮的情況下，二人便同居起來。
1926年孟小冬的瘋狂粉絲王惟琛闖入他們的同居之地，刺殺梅蘭芳，結果梅蘭芳跑掉，留下好友張漢舉成為替死鬼。從此之後梅蘭芳和孟小冬之間就有了裂痕，更加上梅蘭芳伯母病逝，孟小冬去弔唁，結果被趕了出來，孟小冬自此對梅蘭芳徹底死心。
與杜月笙
孟小冬很早之前就認識杜月笙，因為杜月笙一生嗜好聽戲，是孟小冬的另一位瘋狂粉絲，她每次去上海演出，杜月笙都來捧場，並盛情款待。
孟小冬、姚玉蘭
杜月笙的四姨太姚玉蘭是孟小冬的閨中密友，孟小冬離開梅蘭芳後隱居了幾年後，1936年在上海曾住在姚玉蘭家裡二十多天，與杜月笙接觸日漸頻繁。1946年，杜月笙與姚玉蘭再次邀請她來上海居住，這段時間杜月笙的敬重體恤與噓寒問暖，讓孟小冬終於以身相許，成了杜月笙事實上的第五位夫人。
1949年，杜月笙全家移居香港後，杜月笙身體已經很差了，都是孟小冬在身邊服侍照顧。臨去世前，為避免孟小冬沒有名分，受人欺負，拖著病體堅決跟孟小冬辦了場婚禮。
杜月笙死後，姚玉蘭帶著兒子搬到了臺灣，而孟小冬獨居香港，每日深居簡出，專心教導弟子。
孟小冬與愛犬
1967年，孟小冬也搬到了臺灣，在臺北東門町租房子住。晚年的孟小冬不喜歡出門，喜歡在家看電視劇，當時差不多天天有人去看她，聊天啊、打麻將啊，很是熱鬧。1977年孟小冬在臺北，享年七十歲。
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