這個女人被曾讓梅蘭芳神魂顛倒，只因一句話，杜月笙馬上娶了她！
1907年，一個小女孩出生在北京的一個梨園世家，她被取名孟小冬。她的祖父出身徽班，父親、伯父、叔父是京劇演員。出生在藝術氛圍如此濃厚的家庭，孟小冬也只得選擇藝術這條路。
但是讓人意外的是，孟小冬沒有選擇旦角，而是唱老生，好在她姑父悉心教導，十二歲的她便在上海登臺唱戲。孟小冬自帶主角天賦，首次登場便得到滿堂彩，此後更是一發不可收拾。當時的北京才是京劇人的“聖地”，為了能夠更好地完善自己，孟小冬毅然離開上海，前往北京深造。
1938年，孟小冬拜餘叔巖大師為師，她不僅是餘叔巖大師唯一的女徒弟，更是大師的關門弟子！在得到餘大師的真傳後，孟小冬有了質的飛躍，與當時北京出名的角們不分上下，人稱“冬皇”！
此時的孟小冬明慧照人，雖然年齡不大，但是技藝爐火純青。那時最紅的旦角當屬“伶王”梅蘭芳，最紅的生角當屬“冬皇”孟小冬，兩人年齡相當，好事之人便將此二人撮合在一起。這對佳偶的結合轟動北京城，被所有人看好。
但是讓人惋惜的是，兩個人並沒有白頭偕老，因為種種變故，孟小冬離開了梅蘭芳。當時孟小冬的追求者很多，上海黑老大杜月笙就是其中一個。1936年，杜月笙邀請孟小冬到上海唱戲，因為兩人住在一個公寓，交往也是逐漸頻繁。
1945年，杜月笙移居香港，但是他對孟小冬念念不忘。1946年，杜月笙再次返回上海，在他的努力下，孟小冬接受了他的情意，兩人住在了一起。但是因為此時的杜月笙已經不復當年，所以兩人雖住在一起，但是並沒有結婚。
1950年，病情加重的杜月笙需要到美國治療，當杜月笙數著需要多少人辦護照時，孟小冬說了一句改變自己命運的一句話，她說：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”杜月笙當然知道其中的緣由，對家人宣佈，馬上成婚。
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