孟小冬，出生於梨園世家，是早年京劇優秀的女老生，年僅12歲就在上海大世界乾坤大劇場和共舞臺走紅，世人皆稱之為"冬皇"！而除了自家父親叔伯都是京劇演員外，她連老師都是京劇著名老生餘叔巖，而她便是餘派的優秀傳人之一。她扮相威武瀟灑，唱腔又端嚴厚重，實屬一代坤伶泰斗。
然而，作為京劇界的泰斗，孟小冬除了顏值高戲唱得好之外，還有一樣令人津津樂道的事便是她那經典婚姻史了！和伶界大王梅蘭芳的喜結良緣以及悲劇收場，同青幫大頭目杜月笙的晚年戀情。
作為坤生的老演員，孟小冬和京劇旦角梅蘭芳的婚戀是頗受世人稱羨的，畢竟一個是“梨園冬皇”，一個是“伶界大王”完全配一臉！當時這小兩口經過多次合作便互生了好感，慢慢踏入婚姻殿堂，雖說當時梅蘭芳已有家室，還有著四個太太，但孟小冬完全不介意，一心只有梅蘭芳。
可孟小冬當時是何許人也，眾多男生眼中的女神，尤其是後期孟小冬去北京發展的時候，完全是北平爺們兒心中的小女神。可其中正好有一個瘋狂追星族李志剛，對孟小冬是一往情深！一看到梅蘭芳和孟小冬結婚的消息就不淡定了，直接就揣著把槍去見梅蘭芳。
當時梅蘭芳正睡著覺呢沒去接客，於是乎他的老友張漢舉出門迎接了。一開門就被李志剛拿槍對著，李志剛還怒聲說梅蘭芳搶了他的未婚妻，要梅蘭芳拿出十萬塊錢才解決，裡屋的梅蘭芳一聽見這事兒就叫了警察，警察一來，悲劇就發生了。
李志剛一緊張就開槍打死了張漢舉，雖說他自己也被警察射殺，但這事情還是很大，畢竟他闖的是京劇大師梅蘭芳的家，打死的是《大陸晚報》經理張漢舉，還宣揚孟小冬是他未婚妻，這下孟小冬受到的影響就大了。
再加上後來孟小冬的粉絲還去了梅蘭芳的梅園鬧事，二太太福芝芳就用這些事來要挾孟小冬離開，而梅家也不承認孟小冬的名分，梅蘭芳更是沒有出面為其說話，這下孟小冬就心碎了，決意離開北平回上海，還在報上連登了她和梅蘭芳決裂的事情。
當時這一分手吧孟小冬還是很痛苦的，曾經跑到天津居士林皈依佛門。但孟小冬是何許人也，痛苦歸痛苦，“冬皇”的臉面不能丟，她直接對梅蘭芳撂下狠話說“從今往後，我要麼不唱戲，再唱戲就不會比你差；我要麼不嫁人，要嫁人也絕不會比你差！”而事實呢，孟小冬其實也算是做到了，她是京劇界的老生泰斗，但梅蘭芳也不差，人家還是梅派創始人，兩人誰也不讓誰。
但就是這嫁人，於地位氣勢上，孟小冬贏了，她嫁給了青幫大佬杜月笙！但於年齡這事兒上，這跨度就大了，當時42歲的孟小冬嫁給了63歲的杜月笙！而且那時候的杜月笙還是病態之人。
好在杜月笙是真心愛著孟小冬，寧願被人攙扶到婚姻殿堂也要和孟小冬進行一次婚禮，還要求他的孩子都給孟小冬行跪拜禮，可以說，梅蘭芳給不了孟小冬的，杜月笙都給了！
雖說一代坤生泰斗的最終歸宿是已過花甲之年的杜月笙，但年齡不算什麼!起碼孟小冬苦苦追求的名分是有了！
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