有关唐伯虎故事民间流传的不少，他喜爱游走大河山川，所到之处留下来诸多趣事。与人吟诗作对，解谜答疑，可见文人雅士的娱乐方式都是附庸风雅的，看看下面的几个故事，能看出其中的玄机所在吗？
唐伯虎喜爱画山水丹青，为了寻找一位擅长化作的画友，他跋山涉水，历尽千辛万苦，好不容易才打听到画友的下落。当他走到一处分岔路口时，有左、中、右三条路，一时间他不知往哪条路走。碰巧前面来了一位打花伞的姑娘，想问又不好开口。但周围又没有第二个人可问，只好硬着头皮向她问路。姑娘羞羞答答的不说话，只在地上写了一个“句”字就走了。唐伯虎思索了一会儿，沿着姑娘指的路找到了画友。那这位姑娘叫唐伯虎走的是哪条路呢？
唐伯虎新画了一张水墨画，画的是一条浑身长满黑毛的狗。但是他又在画的右边写下一行字：此画属于谜语画，打一个字。有买者付银三十两，猜中者一文不取，赠送此画。这样一来，吸引了许多过客前来观看。人们七嘴八舌议论谜底，但没有一个人猜中。这时，来了个秀才，站在画前，看一眼二话没说，取下画就走，人们看到这个秀才的举动，都感到十分惊讶，唐伯虎忙走上前问：“你买这张画吗？”秀才摇摇头。“那你猜中这张画了？”秀才点点头。唐伯虎说道：“请说出谜底是什么？”秀才还是一声不吭。唐伯虎又连问三声，秀才仍然不回答，拿着画走了。唐伯虎望着秀才的背影哈哈一笑：“猜中了！猜中了！”说完扬长而去。这画打一个什么字呢？秀才为什么一声不吭地拿着画走了呢？
唐伯虎闲暇无事，到郊外散步。踏上田埂，正好一位老农夫挑着一担泥迎面走来，唐伯虎想让路，又很为难。田埂不宽，两边都是水田，两人僵持不下。于是老农开口说：“我出个对子你来答，答得上，我让路；答不上你让路。”唐伯虎笔着点了点头。老农开口道：“一担重泥拦子路”。唐伯虎一听，愣了半天，一时答不上来，只得脱鞋下水，为老农让路。老农说的是一个隐字对。不知你能不能猜得出老农这个隐字对的意思？
唐伯虎的画有名是众所周知的，人们愿意出很高的价钱来买他的画，于是他就在西湖边上开了一个画廊。这一天，画廊里又挂出了一幅画，画面上是一个人牵了一只狗，在西湖边散步。人们围着画纷纷赞叹：“真是千金难买的好画啊！”唐伯虎听到赞扬声，心里不禁暗暗得意，马上宣布：“这是一幅字谜画，猜对了白送，猜错了，罚10两银子！”大家一听，都皱起眉头苦苦思考起来。一个年轻人跑上前，一下子趴在地上，大家正感到奇怪，唐伯虎大笑起来说：“你答对了。”并把画取下来，送给了年轻人。这字谜答案到底是什么呢？
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