1990年代初，周凱旋是董氏集團一家公司的董事，負責中國投資項目。施南生是香港電影界很有影響的女經理人，在香港商界、社交界有深厚人脈。名不見經傳的周凱旋向施南生自薦，說能幫施把電影賣到歐洲。在施南生的扶持下，周凱旋漸漸進入上層社交圈。除了結識香港及東南亞各路商家外，她還結識了另一位朋友張培薇，她正是東家董建華的表妹，對董事長影響力很大。
周凱旋全面吃下王府井至東單“金街”與“銀街”之間的10萬平方米的地段。之後，毫無地產操作經驗的周凱旋提出了全面開發新東方廣場的規劃，並用半年時間遷走了長安街上20餘個國家部級單位、40餘個市級單位、100餘個區級單位和1800餘戶居民。
周凱旋說服李嘉誠為此項目投下20億美金，並且最終取得了4億港幣的酬勞。事後周凱旋迴憶說：“這件事前後做了5年，賺到了我人生最大的一筆錢。”東方廣場項目艱難地完成後，周凱旋聲名鵲起，集團提升她做公司董事，但周凱旋卻主動放棄，這令董建華覺得很奇怪。周凱旋解釋說：“外表很光榮其實是你自己心裡的包袱，一個很大的負擔。對我來講，最重要的是從這個項目中得到應得的報酬。”
1999年互聯網熱興起，李嘉誠聽從周凱旋的主意，在2000年3月力推Tom網上香港創業板。據當時的報道，李週二人合創Tom網時，後者僅以30萬港元入股，結果上市以後身價飛昇至最高127億港元，2007年TOM在線私有化，周凱旋套現6億港元。周凱旋的眼光讓她的財富再度增加。
1996年8月28日周凱旋基金會成立，以“促進普及教育”為使命，希望能幫助更多兒童享受到更好的教育。周凱旋對此解釋說“這個問題我其實思考過很長時間，但我想過，如果連我自己都不敢拿出勇氣來，她們怎麼接受我的幫助?她們怎麼在以後有勇氣去面對別人的目光。”
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