陳平算得上是劉邦的開國謀臣，自從反秦戰爭開始，陳平從項羽手下逃出改投劉邦手下，當時項羽根本沒把陳平放在眼裡，因為這個人實在太劣跡斑斑了。
是劉邦收留了他，說實在的，如果不是劉邦這樣地痞流氓出身的人還真看不上陳平，他主要的劣跡有：小偷小摸，喜歡佔便宜；和自己的大嫂有不正當的關係。這幾件事在當時看來真是大逆不道，首先小偷小摸是為君子所不齒的，像項羽這種這種出生世家的貴族自然看不上陳平的作風。還有就是和自己的大嫂私通，這種偷雞摸狗，發展不正當男女關係的事情簡直讓人看不起他。可是劉邦不管，劉邦自己也算不上什麼正人君子，坑蒙拐騙樣樣在行，非婚生下了自己的長子劉肥，大約是“臭味相投”。
劉邦特別欣賞陳平，陳平也沒有讓他失望。
陳平投入劉邦手下之後，做得最重要的一件事就是離間了項羽和范增的感情，范增是項羽手下第一心腹謀臣，項羽稱他為“亞父”，可見他的地位有多高，如果連范增都看不慣項羽的話，項羽就盡失人心了。
陳平打定主意站在劉邦面前：老闆，我要錢，但是我能幫你幹掉項羽。
劉邦：要多少？
陳平：四萬黃金。
劉邦：拿去。
他一點都沒有懷疑陳平會不會拿了他的錢逃走，也不關心他到底怎麼做，事實上陳平在離間項羽和范增的感情上出了大力，也為之後的楚漢之戰打下了良好的基礎，項羽確實盡失人心。范增在離開之前打罵項羽，回到老家後不久就鬱鬱而終了。沒有了范增的項羽就是失去了利爪老虎，不管他在軍事上多有天賦，不會管理國家也沒用。
在劉邦建立了大漢之後陳平依然用心輔佐，劉邦一時腦熱去打匈奴，被冒頓單于圍在白登山上進退不得，陳平一個人單槍匹馬地去見冒頓單于的閼氏，他對閼氏說：我們已經準備去找中原的美女送給單于了，如果你們家單于再不放人，恐怕你這個閼氏以後只能獨守空房。
閼氏：……行吧，我幫你。
閼氏在冒頓單于耳邊吹起了枕邊風，冒頓單于終於答應在白登山下讓出一條小路，讓劉邦灰溜溜地離開。陳平的方法固然不能算什麼統領千軍的破敵之法，甚至還有點上不了檯面，可卻是實打實地就出了劉邦。
劉邦敢用陳平也是看準了這個人非池中之物，是可用之才。
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