1988年1月23日蔣經國病逝，蔣家王朝在臺灣的統治結束，蔣家的權威就此逝去。 1991年中秋節前夕，宋美齡帶著九十餘件行李，載著書籍、衣服、畫作、古董和舊式木雕家具飛往美國。
1898年出生的宋美齡此時已是93歲高齡，由於沒有子嗣，晚年在美國的生活看似熱鬧實則淒涼，加之她富家小姐出身，生活奢侈，花費巨大，尤其是晚年身體狀況不好的情況下，警衛、護理、廚師、醫療費用都是天文數字，那麼宋美齡的晚年靠什麼來維持生活呢？
（1）外甥女照顧
孔祥熙夫婦有兩子兩女，分別為令儀、令侃、令偉(即孔二小姐)、令傑，宋美齡與大姊藹齡感情極為親密，並把四個孔家晚輩當成自己的子女。尤其是老大令儀，早年讀書期間在宋美齡家中居住超過五年，蔣介石和宋美齡對這個外甥女視若己出，在家裡不喊名字，一直以“寶寶”代稱，而孔令儀與姨媽感情也即為深厚，晚年的宋美齡許多方面都靠侄女照顧接濟。
到美國的宋美齡首先居住在紐約長島蝗蟲谷的孔家大宅中，豪宅建於1913年，佔地超過13公頃，整體建築為兩層小樓，風景秀麗，蝗蟲谷並非蝗蟲的意思，而是因為當地槐樹茂密，實則是個美麗的地方，這處豪宅於1943年為孔祥熙夫婦買下，上世紀80年代宋美齡第一次赴美就住在這裡，二次赴美依然選擇這裡。
1994年考慮到宋美齡年事已高，身體不好，蝗蟲谷交通不便，外甥女孔令儀建議宋美齡搬到紐約曼哈頓一幢老式公寓樓居住，這是一棟建於二戰期間的老房子，歸屬於宋美齡的外甥孔令侃，雖然破舊，但交通繁華，且臨近孔令儀居住的第五大道，方便照顧，大樓的9-10兩層被打通，9層住警衛，宋美齡和護工等住在10層。此後她深居簡出，一直到去世都住在這裡。
（2）政府照顧
宋美齡雖然遠離臺灣，但她蔣介石夫人的身份依然不可小覷，臺灣當局在1978年5月發佈了“卸任總統禮遇條例實施辦法”，規定“卸任總統”配偶除可應邀參加大典外，還能享受很多待遇。無論她是在國內還是國外，所有醫療費用都能報銷，沒有上限。所以宋美齡晚年醫療雖然花費巨大，卻並非自掏腰包，而是臺灣方面給他報銷。
（3）做投資
宋美齡早年積攢了一定的私房錢，後來在身邊人的建議下也做了一些投資，1984年美國合眾國際社就報導說:“蔣夫人宋美齡女士投資五百萬美元，與德克薩斯州菲利浦石油公司簽訂契約，在新墨西哥州附近合作採勘石油天然氣”。
當然這些投資是否賺錢或者賺多賺少外人也無從知曉，宋美齡隨出身商人家庭，但她一生瀟灑，不善理財，早年很少投資資產，唯一一棟房子還在上海，她去世以後只留下12萬美元，可見她投資即使獲利也十分有限。
經濟對於宋美齡一直不是問題，但她的晚景依舊十分淒涼，剛移民紐約的宋美齡還算熱鬧，家族裡的第三、四代不時會來探望她，每逢重要節日，她的親人定要齊聚紐約與她一起歡度。長住紐約的蔣緯國太太邱愛倫、孫女蔣孝章一家、在美國工作的孫子蔣孝剛，以及在加拿大的孫子蔣孝勇幾乎每年都前往紐約，拜見祖母一次。侄子宋仲虎每年兩次去探望姑媽。而外甥女孔令儀和丈夫的家在曼哈頓第五大道，他們亦時常從家裡過來，照顧已經艱於行走的宋美齡。
“四大家族”陳家後人陳林穎曾在百歲宴上第一次見到這位傳說中的女性立於公公陳立夫身旁。兩老相對，她頓感歷史撲面而來，那種感覺如此洶湧，無以形容。
但自92年開始，孔令侃，孔令偉，蔣孝勇等相繼去世，宋美齡飽受打擊，她曾經對前來探望她的侄子宋仲虎說道：我的哥哥姐姐弟弟都走了，真不明白上帝留我做什麼？
但上帝依然沒有帶走她，這位跨國三個世紀的老太太依舊頑強的活著，直到2003年。
無論歷史如何評價她，作為經歷那個大時代的她來說，她的一生就是傳奇！
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