曹操生於桓帝永壽元年（155年），是曹嵩的長子。
曹操有個小名叫做“吉利”，這其中飽含了父親對兒子未來的祝福，希望曹操平平安安，逢凶化吉；曹操還有個小字，喚做“阿瞞”，後世有人把“阿瞞”的含義解讀成“小騙子”，這是錯誤的，因為在漢末，“瞞”是眯眼的意思，這應該是曹操眼睛不大的緣故。
東漢許慎《說文解字·卷四·目部》：瞞，平目也。
少年曹操影視劇形象
曹操對“阿瞞”這個小字應該不是喜歡，畢竟是針對自己的生理缺點嘛，老爹、兄弟喊可能還有親近的意思，如果讓外人喊，曹操的心理是有小疙瘩的。例如建安年間，許攸投曹操後，自持功高，又與曹操是舊識，便一口一個“阿瞞”來稱呼，曹操表面上不介意，心裡卻嫌死了許攸。
陳志《崔琰賺》裴注引《魏略》：（許）攸自恃勳勞，時與太祖相戲，每在席，不自限齊，至呼太祖小字（阿瞞），曰：“某甲，卿不得我，不得冀州也。”太祖笑曰：“汝言是也。”然內嫌之。
許攸影視劇形象
曹操的生母情況，史書未載，只知道曹嵩的妻子姓丁，這位丁氏到底是不是曹操的生母，也是未知。魏文帝曹丕追封的這位丁夫人到底是不是自己的親祖母，我們只能說傾向於此吧。
陳志《文帝紀》：（延康元年，220年）五月戊寅，天子（劉協）命（魏）王（曹丕）追尊皇祖太尉（曹嵩）曰“太王”，夫人丁氏曰“太王后”。
曹操字孟德，也有人提出曹操的身份很可能是庶子，因為《禮緯》：嫡長曰伯，庶長曰孟。其實，這在當時並不嚴謹，例如東漢名臣班固字孟堅，他就是班彪的嫡長子。
曹操的童年並不幸福，他在自己的詩作《善哉行·其二》中寫道：
自惜身薄祜，夙賤罹孤苦。既無三徙教，不聞過庭語。
這是說自己童年時就喪母，從小沒有母親的教誨，也沒有得到父親的關愛。
雖然在詩作裡寫的如此悽慘，但是曹操的童年也不見得如此，曹嵩對這個長子還是關照有加的。陳壽在《武帝紀》介紹曹操少年時就寫道“任俠放蕩，不治行業”，如果沒有曹嵩對他的寵愛，想必他也不會如此灑脫吧。
曹操還有三個弟弟：曹德、曹彬、曹玉，可惜史書上記載的非常少。
曹德是與父親曹嵩一同被陶謙的士兵所殺；曹彬追封的諡號是“恭”，想必是逃過這次劫難；曹玉追封的諡號為“哀”，可能與曹德一同遇難的。
曹操的青少年時期的故事，還是有一些的，例如：
《曹瞞傳》說曹操裝頭疼騙過父親和叔父；
陳志《武帝紀》裴注引《曹瞞傳》：太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度，其叔父數言之於（曹）嵩。太祖患之，後逢叔父於路，乃陽敗面喎口；叔父怪而問其故，太祖曰：“卒中惡風。”叔父以告嵩。嵩驚愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩問曰：“叔父言汝中風，已差乎？”太祖曰：“初不中風，但失愛於叔父，故見罔耳。”嵩乃疑焉。自後叔父有所告，嵩終不覆信，太祖於是益得肆意矣。
《幼童傳》說曹操十歲時在譙河邊擊退鱷魚；
《太平御覽·卷436·人事部七十七》引劉昭《幼童傳》：魏太祖幼而知勇，年十歲，嘗浴於譙水，有蛟來逼，自水奮蛟，蛟乃潛退。於是畢浴而還，弗之言也。後有人見大蛇，奔逐。太祖笑之曰："吾為蛟所擊而未懼，斯畏蛇而恐耶？"眾問乃知，鹹驚異焉。
《世說新語》說曹操和袁紹年輕時曾去搶人家的新娘子；袁紹還曾派劍客刺殺曹操；
《世說新語·卷27·假譎第二十七》：魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠，觀人新婚，因潛入主人園中，夜叫呼雲：“有偷兒賊！”青廬中人皆出觀，魏武乃入，抽刃劫新婦與紹還出，失道，墜枳棘中，紹不能得動，復大叫雲：“偷兒在此！”紹遑迫自擲出，遂以俱免。袁紹年少時，曾遣人夜以劍擲魏武，少下，不著。魏武揆之，其後來必高，因帖臥床上。劍至果高。
《異同雜語》說曹操還曾去行刺張讓。
陳志《武帝紀》裴注引孫盛《異同雜語》：太祖嘗私入中常侍張讓室，讓覺之；乃舞手戟於庭，踰垣而出。才武絕人，莫之能害。
這些故事的可信度如何，我們看看就行，不用去較真。
接著說說曹操的婚姻情況。
曹操讀書形象
曹操的妻子是丁夫人。丁氏家族在譙縣本地也是一個大家族，前文說到父親曹嵩的妻子也是姓丁，可見本地曹、丁兩家聯姻情況。
曹操還有一個妾劉夫人，給曹操生了一兒一女：曹昂、曹鑠、清河公主。劉夫人又早死，而丁夫人可能是不能生育，於是丁夫人就撫養曹昂兄妹二人，視為己出。
陳志《后妃傳》裴注引《魏略》：太祖（曹操）始有丁夫人，又劉夫人生子修（曹昂）及清河長公主。劉早終，丁養子修。陳志《武文世王公傳》：劉夫人生豐愍王昂、相殤王鑠。
光和三年（180年），曹操在家鄉譙縣納卞氏為妾，中平四年（187年），卞氏生下曹丕，後來又生了曹彰，曹植（192年生），曹熊。
陳志《后妃傳》：武宣卞皇后，（徐州）琅邪開陽人，文帝（曹丕）母也。本倡家，（180年）年二十，太祖（曹操）於譙納後為妾。
曹操後來娶的小妾就不一一敘述了。
曹操影視劇形象
最後說說曹操的學問。按說曹操小時候非常調皮貪玩，不喜歡讀書，但是隨著年紀和閱歷的增長，曹操的交際圈子自然要接觸到士人，特別是年長於自己的袁紹，對曹操的影響頗大。
袁紹注重養名，且同情黨人，曹操也因此鄙棄自己的家族，而嚮往士人的政治理念。在此時，曹操結交的士人有何顒、蔡邕、張邈等等。
熹平三年（174年），二十歲的曹操舉孝廉，然後入朝為郎官，開始了仕途。至於舉薦曹操的恩主，可以推算出當年是王吉（中常侍王甫之子）在任沛相。
陳志《武帝紀》：（曹操）年二十，舉孝廉為郎。王吉於光和二年（179年）被誅，沛相在任五年，則179-5=174年。
年輕的曹操也開始做學問，他特別喜歡看兵法書，就去搜集整理各種兵法書，名為《接要》，後來還給《孫武》（即《孫子兵法》）作注。
陳志《武帝紀》裴注引孫盛《異同雜語》：（曹操）博覽群書，特好兵法，抄集諸家兵法，名曰《接要》，又注《孫武》十三篇，皆傳於世。
《魏書》說曹操“能明古學”，這裡的“古學”的意思大概是指代古文學，儒學經典等，可見曹操在文化學術上亦有涉獵。曹操也擅長寫詩歌、書法，這些成就大都產生於曹操中老年時期，這裡就不詳談了。
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