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杜月笙到香港之后的生活，实际上已经远远不能和抗战前在上海时相比了。
杜月笙去香港之前，是有过很多顾虑的。作为曾经的青帮老大，他做了太多不能见容于人民政权的事情。他作为上海滩黑社会的头面人物，杀人贩毒事事做绝。而且还帮助蒋介石杀害过不少共产党员和民主爱国人士。自认为留在大陆不能自保，因此去港，没想到去港之后的生活，反倒日益困窘，大不如前。
1949年4月，在解放上海的隆隆炮火中，杜月笙带着家人离开了曾叱咤风云的上海滩。到香港以后，杜月笙领着十几名家人住在坚尼地18号。这个时候的杜月笙，虽然没有了在上海滩巅峰时的风采，但仍然是个很吃得开的人物。只是这个时候的整个香港，已经不像从前的香港，这个时候的社会也已经不同于以前的社会了。
杜月笙在初到香港的日子，每天访朋会友、帮人平事，过着花天酒地的生活。但是由于杜月笙本来到香港是暂避一时，本准备去的目的地是法国。但是台湾方面给杜月笙开出的去法国办理护照费用是15万美金，这笔钱杜月笙当时是拿不出来的。杜月笙来香港之前曾经还有过回大陆的打算，所以未将上海滩的产业全部变现。因此，身边只有预先存到香港的四十五万美金和一笔给儿女准备的十万美金的教育储备金。这笔钱如果放到一般人家生活应该是没有问题的。只是杜月笙好日子过惯了，又是个社会人，再多的积蓄也架不住没有进项。
杜月笙向来讲究江湖道义，不看钱说事情。所以，有困难的时候也不会去想着求朋友。为了不至于坐吃山空，杜月笙开始学着去和朋友一起贩卖四川蚕丝和做保险，但是最终都失败了。不但没有收益，反而把本金亏掉了十几万。
在困顿中竭力维持着体面的杜月笙后来干脆自己做起了管家的账房先生，以保证每一个港币都花到该用的地方去。这个时候的杜月笙身体已经越来越差，靠着吃药来维持，没过多久就去世了。
杜月笙身后留下了大概11万美金，临死前对所有遗产做了详细的分配。即：每个太太拿1万，长子杜维屏拿1万，未出嫁的女儿拿6000，出嫁的女儿拿4000。在钱新之、金庭荪、顾嘉棠、吴开先、徐采丞、陆京士等杜月笙多年的好友、结拜兄弟和得意门生的见证下，杜月笙销毁了历年来别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
值得一提的是，老来经济困顿的杜月笙在进行遗产分配的时候，还特意留出一份来给家境不好的弟子补贴家用。就这一点上来说，是很多人都无法做到的。也印证了流传很久的那句话——经商要学胡雪岩，做官要学曾国藩，做人要学杜月笙。
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徒步说史
杜月笙在香港的生活可以用辛酸、无奈四个字形容，而这其中，最让他开怀的就是迎娶孟小冬！
1959年，杜月笙在香港，过不惯稀松平常的生活，想着在人生末端再做最后一次努力，他要干嘛？
离开了上海滩这一根基的杜月笙已经掀不起大风浪了！
他就是想着香港的日子不好过，是不是还能换个活法，二次选择的时候到了，这和他当初计划的一样。
避居香港本身就是一个进退有据的选择。
杜月笙要回国？那是不可能的，去对岸？他也没想好，但有一个目的地，却在他的计划之中，那就是赴法。
说干就干，可在安排人员的时候，问题出来了――孟小冬。
孟小冬怎么就成了问题呢？按孟小冬所说：“阿笙，我跟你去，是算小的还是算丫？”
杜月笙做事，向来滴水不漏，尤其是对孟小冬，向来是真情实意，从没有半点不是。
没想到在迎娶孟小冬这样的大事上却犯了糊涂，二人虽有夫妻之实，杜月笙却一直没给人家一个像样的婚礼。
看来真的是老了，想的了开局，却兼顾不到结尾！
杜月笙暗暗羞愧，名分对于一个女人的重要性，他杜月笙是清楚的，想当年林桂生怒弃黄金荣而去，不就是名不正言不顺惹的祸吗？
杜月笙虽在病床上，但他迅速决定要和孟小冬结婚，用明媒正娶的仪式，给孟小冬在杜家找一个“名正言顺”的位置。
1950年底，香港的杜公馆热闹非凡。
张灯结彩，大红灯笼高高挂！
杜月笙要娶亲了，他马上要迎娶自己的第五位太太――孟小冬。
就在大婚这一天，一个人的到来，让杜月笙既感意外又颇欣慰！此人名叫王新衡，对岸派到香港来的要员，隶属军统系，与杜月笙关系匪浅。
在后戴笠时代，杜月笙在上海滩的大小事宜基本上都有王新衡的身影。比如说万墨林被当米耗子抓起来，儿子杜维屏投机倒把被抓，都是王新衡出面摆平。
因此，杜月笙看到要人王新衡亲自来道贺，仿佛遇见了亲人一般的高兴。王新衡来不仅仅是故友重逢，这也表明相关方面没有忘了杜月笙。
既然没被人忘了，靠山也给派过来了，杜月笙娶孟小冬初的想法也得改改了，那就是不去法国，就在香港了。
如果按照这样的故事情节发展下去，杜月笙去对岸是早晚的事。
王新衡的秘密任务之一便是动员杜月笙去对岸，只是杜月笙命不够长，在他去世后，万墨林等人便逐渐都去了对岸。
这是后话，杜月笙都没来得及兴奋多久，王新衡就出事了。不知道是仇家追杀还是政争迫害，王新衡被两个刺客连打两枪，枪枪击中要害。
杜月笙一听，激动的在病床上就坐了起来，一定要去医院看王新衡，嘴里念念有词：“阿拉不讲究，连我杜月笙的朋友都敢杀，把我送医院去，我看他们哪个敢来？”
杜月笙说是这样说，其实他也是心有余而力不足，气都喘不匀的人，还指望他救王新衡？
不但如此，杜月笙连激动带折腾，病情加重，把自己弄进了重症监护室。
关于杜月笙最后的去向问题，后人多有争论，但总的来说有一个观点：绝不能回来。
其实杜月笙在人生末端已经做出了选择，他对王新衡的态度，不只是友人间的关心问候，更是表明他已心有所属。
答案没人说出来，这是老江湖的世故，但杜月笙的行为早已泄露了天机。
转了一圈，却又回到了原地，这样的结果的确让人意外！
历史三日谈
1949年4月，杜月笙带着全家赴香港。因为手上没有太多的钱财，仅靠着来香港前变卖上海房产得来的30万美元来维持日常开销。而在香港的开销每月高达6万港币，一家人在香港的日子过得并不好。
十几口居住在坚尼地18号，只有3间主室的房子里，再加上家里又有那么多人等着吃饭，杜月笙的身体到香港后，哮喘咳嗽，常常药不离口。一家人仅靠着来香港前变卖上海房产得来的30万美元来维持日常开销。而在香港的开销每月高达6万港币。
为了避免坐吃山空，杜月笙投资了四川蚕丝，结果反亏了近10万美元。在这种情况下，让杜月笙晚年的生活，一度非常窘迫。
1951年8月16日，因气喘病情不断恶化一代大亨杜月笙在香港去世，享年63岁。
故事里面的小黄花
杜月笙，曾经的上海王，民国枭雄一代传奇人物，称霸上海滩十里洋场几十年之久，被称为“上海滩皇帝”“青帮教父”。杜月笙也被列为中华民国史上的风云人物。
身为乱世枭雄的杜月笙晚年却离开了他的发迹地上海，在1949年悄悄的去了香港度过了一段凄苦的余生。杜月笙离开上海说实话也是被逼无奈，当年国民党政府溃败后，作为游离于国共之间的杜月笙只有两个选择：一，继续留在上海听天由命，二，跟随蒋介石去台湾苟且。杜月笙是个非常精明的人，经过深思熟虑最后他既没有留着上海，也没有随国民党去台湾，而是选择了去香港。
杜月笙的这个选择也许是正确的，他心知肚明留在大陆身为上海滩流氓头子，黑帮大佬难免会受到人民的制裁，跟老蒋去台湾介于自己之前的所作所为也不会有什么好果子吃，因此杜月笙隐痛放弃了靠自己一点一点打拼出来，苦苦经营的上海基业，带着十几个贴身随从与家人一起，在一个漆黑的夜晚乘着轮船悄悄离开了上海去了香港。
到了香港之后，杜月笙的生活虽然衣食无忧，但是跟他在上海的生活简直就是天壤之别，在上海他是王，他说一没人敢喊二，势力范围之大几乎称霸整个上海滩。但是到了香港，你杜月笙再怎么厉害，强龙不压地头蛇，是龙你给我盘着，是虎你给我卧着。香港不比上海，那是个藏龙卧虎的地方，人才济济，所谓人上有人天外有天。因此杜月笙初到香港的时候基本上就是靠着自己在上海的积蓄过日子。
杜月笙想在香港再次打出一片天地来，那是很难做到的，何况杜月笙那时候年纪也已经大了，也没有了当年的雄心壮志和胆略了，江湖这把刀也握不住了。再则说来到一个人生地不熟的地，想靠自己闯出一片天地确实不容易。所以说杜月笙晚年在香港过的很凄苦，没有了上海王的霸气，黑帮大佬的威严，只能依山而居，日落而息，过上了平常人的生活。
就这样，杜月笙靠着自己离开上海时变卖房产得来的钱勉强维持生计。一个昔日的一代枭雄如今落魄到这种地步，杜月笙的心里极度压抑，想想自己大起大落的人生，杜月笙感慨万千，曾一度颓废抑郁寡欢，后来终因积劳成疾染上了哮喘病。
1951年8月16日，杜月笙病逝于香港，享年63岁。乱世枭雄杜月笙就这样在香港走完了他人生的最后旅程。
任驰赢天下
杜月笙可以说是旧上海滩的传奇人物，从一个饭都吃不饱的小混混一步一步的走到了称霸上海的王。
杜月笙的一生靠的是忠义，拿钱不当钱，这两点成就了他在旧上海的地位。
但也是这两点让他的晚年过的十分凄惨。
杜月笙移居香港我想是因为通过救黄金荣这件事看透了当时的那个社会，自己混的再好军阀，国家想要你一条命还是很简单的，他移居香港应该是求平安吧
杜月笙在香港的住宅只有几间房，和上海的杜公馆比可以说是天差地囊，一个天上一个地下。杜月笙到达香港后一直有病在身，整天都在吃药。生活过得非常拮据。
他死后想把尸体葬回大陆，但是受到了阻挠，最终这个愿望也没有实现。
