在隋朝末年的群雄逐鹿中，大多數軍閥起兵前都有一定的實力或資源，比如李淵、蕭銑、薛舉、李密等人，竇建德、杜伏威等人則是草莽出身。
竇建德的遠祖是竇融，但到了他祖上幾代時，全都是以務農為生，地地道道的泥腿子。只不過，這個泥腿子的氣質有些不一樣，特別講義氣，故而受人愛戴。
公元611年，隋煬帝楊廣東征高麗，竇建德被郡裡所徵召，擔任二百人長。當時，山東一帶發大水，有一個名叫孫安祖的人不願從軍，被縣令毒打，孫安祖憤而殺掉縣令逃亡，竇建德欣賞他的勇氣收留了他。
目睹隋王朝越來越黑暗腐朽，竇建德逐漸有了幹一番大事業的衝動。但他沒有立即脫離體制，而是先讓孫安祖到高雞泊落草為寇，自己則繼續在軍中歷練。
後來，郡裡發現竇建德和土匪有勾結，將他的家人不論老少全都殺了，竇建德被迫之下加入了高士達的叛軍，並逐漸取高士達而代之，成為河北一帶小有名氣的頭領。
隨著河北叛賊的日益增多，朝廷派太常卿楊義臣率領一萬人前往平叛，先後擊敗了張金稱（兼併了孫安祖）、高士達等人，餘部紛紛投奔竇建德。
本來，楊義臣是有機會滅掉竇建德的，但楊廣聽信讒言擔心他擁兵過重，將其調入朝中。竇建德因此得以恢復元氣，開始自稱將軍，從高雞泊走向城鎮，地盤也越來越大。
公元617年，隋朝派出右翊衛大將軍薛世雄率領三萬人討伐竇建德。薛世雄自恃威名，不把竇建德放在眼裡，結果遭遇大敗，氣憤羞恨而死。
經此一戰，竇建德威名大振，隋朝再也沒有力量主動征討他。竇建德則主動出擊，攻打河間郡，卻意外的遇到了硬骨頭王琮，打了一年多都沒打下來。
公元618年，隋煬帝楊廣被害的消息傳到河間，河間郡丞王琮帶著官吏百姓為楊廣發喪，守城的人全都哭成一片，竇建德也派遣使者到城中弔唁。
竇建德的的這個舉動一下子感動了王琮，他主動找到使者，表示願意歸降竇建德。竇建德聽說後，立即退軍，並準備好酒好菜迎接王琮的歸降。
王琮出城投降後，說及隋朝的亡國，俯身痛哭，竇建德也忍不住潸然淚下。竇建德屬下的將領紛紛道：“王琮抗拒我們一年之久，被他殺死殺傷的很多，現在沒了抵抗能力才來投降，應該將他烹了。”
竇建德道：“王琮是忠臣，我正要獎勵他以勉勵那些忠於君主的人，怎麼能殺了他呢？之前我們在高雞泊做強盜，也許可以隨便殺人。但現在要安撫百姓，平定天下，怎可殺害忠良？”
於是，竇建德宣告全軍：“膽敢因為私仇而報復王琮的誅滅三族！”並任命王琮為瀛洲刺史。此事傳開後，河北的郡縣紛紛遣使投降，竇建德也由此成為河北霸主，參與逐鹿中原的大戲。
儘管竇建德最終敗在了李世民手裡，但憑他此時的表現，足以和那些土匪強盜劃開界限，他有資格成為李世民的對手，也有理由被後人稱作亂世梟雄。
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