宋子文是民國時期炙手可熱的人物，是宋氏家族的男性掌門人，可是在他還沒完全在政壇上顯露頭角的時候，在求愛的每一次都是碰了一鼻子灰。大致說來，在和妻子張樂怡結婚前的宋子文，大約相識並求愛了三位女孩子，這三位女孩子，可以說都是名門望族，但是結果都是無果而終。下面我們看看宋子文的求愛經歷情況。
我們先看看宋子文求愛的第一個女孩子，那就是盛家七小姐。盛家是清末民初極為出名的一個名門望族。盛七小姐是盛府當家人莊夫人的親生女兒，見多識廣，不僅能詩會繡，還寫得一手好字，是盛府上下的一顆明珠。1916年盛宣懷去世時，盛家七小姐16歲，但已出落得亭亭玉立了。當時宋子文從美國留學回來，擔任了漢冶萍公司總經理盛恩頤（七小姐的四哥，亦為莊夫人所生）的英文秘書，常常出人盛府，由此結識了七小姐。此時的宋子文由於對盛七小姐有意思，因此不但主動請纓擔任了七小姐的英語教師，還經常向她講述大洋彼岸的異國風光和風土人情，儘可能地顯示他的博學，這樣一來，經過宋子文的連番進攻，很快便贏得了七小姐的芳心。
可是事情並非如宋子文想的那麼美好，因為盛七小姐的母親，就是莊夫人無論怎麼說，就是不允許這門婚事，可能是因為那時兩家的地位非常懸殊吧。因為宋子文當時只是個留洋回來的小秘書，如何能般配盛家？不過事情的發展實在是出乎意料。1923年2月，廣州陳炯明兵變被平定後，孫中山先生從上海前往廣州重建革命政權，急需各方面的人才。宋子文由於財政方面的才華，由其二姐宋慶齡引薦，被孫中山起用，從而步入政壇。與盛七小姐的愛情的小船基本上也撞礁了。
宋子文求愛的第二個女孩子，就是張家三小姐張芸英。張家也是清末民初極為出名的名門望族，而這個時候的張靜江也是廣州國民政府的領導者。宋子文的這次求愛一點都不順利。
宋子文到了廣州之後，遇見了張靜江五朵金花的三小姐張芸英，又一下子著迷上了。張芸英自小在海外成長，無論氣質或者才氣均非一般女孩所能比。北伐之前張靜江被蔣介石請到廣州坐鎮。三小姐張芸英從上海前去探望父親，此時卻被宋子文一眼看中，連珠炮的求愛。宋子文身為國舅，又出掌廣州國民政府的財政，可是三小姐張芸英壓根就看不上他。越是這樣，越令宋子文追的帶勁。竟然有一次在海邊游泳的時候，當著其他朋友的面，向張芸英贈送一枚求婚戒指，這下氣得張芸英拿過來這個戒指就扔到了大海里，弄得宋子文下不了臺。但是他還是不甘心，在張芸英要乘船回上海時，竟下令不許開船。可是他不懂得，張家三小姐看起來是貌似柔弱，實乃剛強的新派女子，他越是這樣就越是追不上張家三小姐了。最後的結局你是知道的。愛情的小船幾乎還沒駛出港口就沉沒了。可以說，宋子文的求愛再次失敗。
宋子文求愛的第三個女孩子，就是被稱為南唐北陸的南唐名媛唐瑛。
唐瑛是唐乃安的女兒，唐乃安是清末第一批庚子賠款的留學生。受海外生活的父親的影響，唐瑛從小就多才多藝，16歲的唐英進入社交場，憑藉姣好的美貌和多才多藝，唐瑛迅速成為上海灘的名媛。以至於20世紀30年代，在民國的交際場上，有“南唐北陸”之稱。“北陸”指的是陸小曼，而“南唐”則是上海灘最著名的“交際花”唐瑛。而唐瑛的哥哥就是宋子文的秘書唐腴廬。這樣宋子文通過他的秘書唐腴廬，認識了上海灘最著名的交際花唐瑛。不得不說的是，此時的唐瑛可以說正處於人生最好的年華，年輕美麗，氣質優雅，多才多藝。
宋子文迅速被唐瑛迷住，開始了對唐瑛猛烈的追求。唐瑛也被宋子文這個家世顯赫，人又才華橫溢的“高富帥”吸引，兩人迅速墜入愛河。可是事情偏偏有點離奇，唐瑛的父親對此極為不同意，因為出身庚款留學海外的唐乃安，本身對政治就不感冒，這樣一來，他不僅反對兒子唐腴廬從政，做宋子文的秘書，也反對女兒唐瑛與政治上炙手可熱的人物宋子文的交往。1931年，唐瑛的哥哥唐腴廬又被誤認為宋子文遭到刺客暗殺。本來就反對子女與政治人物交往的唐乃安，這樣以來就對從政的宋子文更加厭惡。因唐腴廬之死對唐家十分愧疚的宋子文，面對唐英父親唐乃安的極力反對，不得不黯然離開，結束了這段毫無結果的戀情。這次宋子文愛情的小船也沒有開出港灣就擱淺了。
稍後宋子文由於去廬山給母親尋找建造別墅之地，而結識了當時廬山的建築老闆的女兒張樂怡，兩人雖然相差14歲，可是兩人相處的非常開心，以至於很快地兩人迅速墜入愛河。從而結下連理，成為終生的夫妻。
宋子文在和張樂怡相愛之前，求愛的這三個女孩子的家庭，可以說都比張家富有，但是這三個女孩都沒有張樂怡與宋子文之間的愛情那麼甜蜜。也許這就是緣分？緣分讓宋子文與張樂怡開始牽手一生。由此看來，年齡不是愛情的障礙，而兩人的性情才是。
宋子文年輕時候的三次求愛失敗並沒有影響他對未來美好愛情的嚮往與追求，而自己不經意間去廬山休閒時卻恰恰在對的時間遇到了對的人，最終尋找到了自己的美好的愛情。
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