1693年，康熙給寄去一首詩：“故人已久別三年，寄語封書白日邊。多病相鄰應有意，呤詩每唸白雲篇。”
在康熙的視野裡，能得到如此眷顧的臣下並不多見，而高士奇在康熙的眼裡位置特殊。
有趣的是，在高士奇達到仕途巔峰之時，左都御史郭琇彈劾他存在嚴重經濟問題時，順路把他的出身和苦難也概括出來：“士奇出身微賤，其始徒步來京，覓館為生，皇上因其字學頗工，不拘資格，擢補翰林”。
《清史稿》在給他身後寫評價時，總結他是“以恩禮終”，就是靠著康熙格外恩典才到達到成功。
事實上，高士奇最初得到康熙的寵幸全憑走明珠的後門，把書法作品拿給康熙看，康熙高興之餘不僅賜給西安門內居住，還給了他書寫密諭的權力。
在當時許多人對高士奇很是瞧不起，認為他除了會寫點字，溜鬚拍馬外別無長處，加之大部分官員都是科舉出身，自然瞧不起這個又窮又沒學歷的大紅人。 郭琇更是措辭激烈，認為他“貪贓壞法，國蠹民賊，欺君滅法”斥責他“豺狼其性，蛇蠍其心，鬼蜮其形”。
康熙在輿論之下無奈給高士奇“休致回籍”處分，而且沒多久又被重新起用。此前康熙給他寄營養品，寫詩，恰恰是高士奇剛被處分回家，可見高士奇對於康熙的重要性。
康熙把他當做身邊最大的“軟實力”看待，高士奇《蓬山密記》提到康熙對其詩文水平的認可情況：“後得高士奇，始引詩文正路。高士奇夙夜勤勞，應改即改。當時見高士奇為文為詩，心中羨慕卻不知如何是好，他常向我言，詩文各有朝代，一看便知。”
一個文人能讓皇帝羨慕的不知如何是好，這個“大粉絲”成了高士奇人生華麗轉身的關鍵性原因。
早在十年前，高士奇“補侍讀，充日講起居注官”，成為康熙貼身文人，一年後，高士奇又被提拔為翰林院侍講學士，成為“帝師”。此後沒多幾年，高士奇因涉及一下賄賂案，在康熙的“微笑置之”後，對高士奇“原官解任，其修書副總裁等項，著照舊管理。”
高士奇被解職後，康熙在第二次南巡時仍指派高士奇跟從，
並且讓高士奇帶他去他老家看看。在高士奇的故里“西溪山莊”，康熙親筆題寫匾額“竹窗”賜給他，可見對高士奇的優容禮遇非同一般。直到前文的最嚴重一次對高士奇的彈劾後，康熙再次對他庇護，並不斷寫信、送珍貴人參，沒多久就安排他復職。高士奇得以奉旨赴京修書，仍入直南書房。
據說多種文獻資料記載，高士奇在南書房工作期間，平時每天都是早出晚歸，一旦有緊急要務，或是康熙要找他商量重大事項問題，深更半夜回家也是常事。有時高士奇回家太晚，康熙放心不下，就加派勁旅騎校將他護送回家，並定下一條規矩：“宮中禁門，待高士奇離去後方可落鎖。”
早在康熙十七年，（1678）康熙就多次公開表揚高士奇：“爾在內辦事有年，凡密諭及朕所覽講章，纂緝書寫甚多，特賜表裡十匹，銀五百兩，以旌爾之勤勞。”由於長時間在一起工作，探討學術，品評書畫，“雖為君臣，無異於師友”。
康熙二十年，（1681）康熙聽說高士奇因天熱中暑，專門下發諭旨說：“爾內直以來，勤慎盡誠，夙夜匪懈，近日偶得署病，特賜以養之資，爾當安慰自怡，輔以醫藥。”
在高士奇因病去世後，康熙看了他的遺疏後非常悲痛，下旨“高士奇簡侍內廷，勤勞歲久。忽聞在籍病逝，朕心深為軫側！下部議恤”。
當部議以“士奇未赴侍郎任，例予祭一次。”康熙覺得這樣安排層次太低，於是“命加級全葬”並且對高士奇身後給予了獨特榮耀。康熙對大學士下旨說：“原任禮部侍郎高士奇在內廷供奉有年，其品級不應予諡。朕軫念舊臣，士奇應予以諡，以示特恩。”
高士奇的成功處在於，康熙把他當作文人老師看待，這也解釋了為了高士奇退休之前，康熙還能給他官升一級，而且在退休幾年之後，還給他提升實職的罕見做法。
至於高士奇敢於向康熙身邊人用金豆子買通消息，也只是侷限於康熙讀什麼書之類的起居消息，以至於康熙遇到任何生僻艱澀的學習內容後，高士奇都能對答如流，使康熙不得不佩服這個老師“以廷臣中博雅可與道古，莫士奇若也。”
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