他是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩场，以卖水果为生却成为上海最大的黑帮大佬；他出身低微却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物。
杜月笙
做人有三碗面最难吃：人面、 场面、 情面。 ——杜月笙
1931年法租界的工人闹罢工，卫生没人打扫，法租界臭气熏天，工人要求涨工资，这时候法国人求杜月笙出来给调解，因为这里头很多都是青帮的。杜月笙说工人要求涨工资，我得跟你们法租界人谈谈，这工资怎么个涨法? 我看涨一倍你们肯定嫌多，75%怎么样? 这些法国人没办法只要回来干活我们涨75%。杜月笙拿到这个承诺跟工人们谈：“你们罢工这么长时间了，恢复上工以后工资涨多少合适呢? ”有工人说30%就不少了，有的说20%也行，涨点就比不涨强。杜月笙拍板，我给你们谈，我保证能涨到75%，底下工人一看这涨了四分之三，高呼杜月笙厉害，是大恩人。杜月笙接着说：“你们罢工期间的工资怎么算？”这时候工人代表说了，要能给涨百分之七十五，罢工期间工资我们就不要了，再说也没给人干活。杜月笙说：“不能不要，你们上有老下有小，得养活家人。这样，法国人不给你，我给。你们罢工期间的工资我给你们。”事情做到这个程度，工人哪个不感恩戴德？不就是几十万大洋么，笼络了多少人，这就是杜月笙厉害的地方。
头等人，有本事，没脾气； 二等人，有本事，有脾气； 末等人，没本事，大脾气。 ——杜月笙
1931年的杜家祠堂建成之后，他把京剧界名角能走得动的都请来了，京剧界前辈梅兰芳，马连良等总共57位名角，当时老中青三代京剧名角请全了。完了后合影，杜月笙站到左上角最后头。杜月笙原名杜月生，后改为杜月笙，竹子头是民国大师章太炎给加的。章太炎都成了杜月笙的座上宾。因为什么？因为杜月笙有本事，没脾气，懂规矩。从“水果月生"到上海滩呼风唤雨的人物，脾气没涨，涨的只有本事。
如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！ ——杜月笙
杜月笙是积极抗日的。淞沪会战期间，动员恒社门生组织别动队协助国军作战，并暗中帮助军统网罗人员、收集情报，并协助戴笠建立“人民行动委员会”，策划多次暗杀汉奸活动，包括与日本合作拟出任伪浙江省长的张啸林和伪上海市长傅筱庵，策反王克敏离间汪阵营。面对日本人的拉拢也不为所动。在民族大义面前，也有大是大非。
杜月笙、苏联驻华大使鲍格莫洛夫、外交家蒋廷黻、上海市长吴铁城等
当然，杜月笙不仅仅是个黑帮大佬。一方面，杜可以说是蒋介石在租界的势力，因为在法理上，蒋介石政府无权干涉租界，但是在杜月笙组织的恒社中，名义上是民间社团，但其中国民党在上海的党部成员，政府人员都有参加这个组织。蒋想在租界做什么，可以通过黑帮来解决。另一方面，杜月笙贩卖毒品，给蒋政府提供了庞大的军费。蒋保护杜的制毒工厂。虽然政府不能贩毒，但是黑帮可以。1935年,杜向美国柯蒂斯-莱特公司订购了120架军用飞机,全数捐赠给国民政府。要知道当时全国600架飞机，被东北张公子送给了日本300架，粤军陈济棠有150架，杜送给中央军的120架几乎是中央军的全部空军。还有一方面是蒋清洗异己的打手，除了后来杜月笙和戴笠的紧密合作，早在1927年，“四·一二事件”中，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，工人起义被很快镇压。后来杜月笙也不敢和共产党共事，去了香港。
只能说杜月笙是一个传奇性的人物。