春秋战国时期社会动荡，战乱频仍，为了求生存、发展、称霸，各国也在根据自身利益的驱使下，不断调整与各国之间的关系，或结盟，或对抗。而在南方一直称霸的楚国和一度称霸的越国之间，也上演了一出由盟友到敌人的戏码。
战国前期形势图
楚越两国之间关系的转换点是前510年至前475年，也就是春秋晚期至战国初期吴国和越国之间的战争，特别是越国吞并了吴国之后，南方形势由楚、越、吴三国之间简单的平衡缓冲关系，陡然过度到了楚、越之间的直接对立的硬邦邦关系。由此之后，楚、越之间在近两百年里，大部分时间都是在对立、战争当中度过的。
楚灭吴之后战国形势图
而在越灭吴，与楚差不多势均力敌，到战国后期楚灭越之间的两百年里，两国发生了无数次纷争战乱，其中总结起来看，对越国打击最大，或者说是对越国发展造成的障碍最大的，无疑是楚悼王、楚威王和楚怀王三位楚王。而为什么笔者会持有这种观点，请看下文。
1.楚悼王取洞庭、苍梧，堵住了越国向西发展空间
在楚悼王继位之前，楚国的形势与清末时期的清廷处境有点像，典型的“贫国弱兵”的形象，空有其表，看似强大，但是却时不时的受到来自北方诸侯的骚扰欺负，特别是西北方的秦国，正北方的魏国，东北方的齐国，此三国很是看不起作为南蛮子的楚国，搞得此前的诸多楚王郁闷无比，颇有点破罐子破摔的样子。
楚国南下前楚、越形势图
到了前402年，楚悼王继位，面对严峻的国际形势和衰弱的国内现状，天性不服输的楚悼王并没有就此沉沦。而是发挥了南蛮子愣不溜秋的特点，想方设法的试着去改变这一情况。楚悼王是一个善于思考的人，他将积贫积弱的楚国与富强无比的魏国进行了认真的对比，通过长时间的分析，他找到了魏国在短时间内就强势崛起的奥秘：变法。而恰在此时，在魏国已经证明了自己能力的吴起来到了楚国，这使得楚悼王欢喜若狂。
通过吴起的一系列变法，楚国迅速摆脱了虚胖的症状，强大了起来，做到了要钱有钱，要兵有兵，要粮有粮。而强大起来的楚国，大刀第一个对准的方向就是洞庭、苍梧等百越之地。吴起亲率楚军，挥师南下，首先征服了南方五岭一带的百越部落，使楚国南部的领土，扩展到今湖南和广西交界的一带，并将国内的贵族宗室，通过或贬、或迁等方式，不断的向新拓之地转移，使得楚国迅速取得对这些地方的控制。
楚国南下后楚、越形势图
楚国的这些动作，无疑是堵住了一心想与楚国争霸的越国向西的发展空间，留给越国的只剩下更南方的蛮荒之地，以及北方的势力纷杂的是非之地。
2.楚威王的向东发展，堵住了越国向北的空间
公元前340年，楚威王继位，其执行的是联秦制魏的方针。只是在前334年的时候，齐威王的一系列动作打乱了楚威王的计划。魏惠王三十七年， 之前在马陵之战当中被齐国打得大败的魏惠王，居然率领着韩国和一些小国到徐州（山东滕县东南）朝见 齐威王去了，并尊齐威王为王，齐威王估计也有点不好意思，不敢独自称王，独乐乐不如众乐乐，於是也很是愉悦的承认了魏的王号，史称「会徐州相王」。
楚国东进前楚、越形势图
徐州相王事件，给了一心谋划着对付魏国的楚威王一闷棍。因为这一事件标志着楚国自楚武王以来，作为诸侯国里唯一称王者地位的丧失， 楚威王自然对此愤怒不已，“寝不寐，食不饱”。于是在前333年，郁闷不已的楚威王率领着大军讨伐罪魁祸首的齐国了， 适时饱受齐国之苦的赵国、 燕国乘机也出兵助攻齐国。楚齐徐州之战爆发。
面对三国围攻的场面，势力颇大的齐国也是左支右绌，结果一场乱战下来，齐国被打得大败，特别是徐州战场，齐军败退千里，楚国顺势东进，占据了长江中下游与江淮地区。
楚国东进后楚、越形势图
楚威王的一番谋划，不仅驱逐了南下的齐国势力，而且好死不死的堵住了越国向北扩张的空间，此后，楚越之间龃龉更是不断。
3.楚怀王被越国背叛，一怒之下挥师东进灭越
公元前307年，秦武王举鼎绝膑意外而死，秦国发生内乱，一时无暇干涉国外事务。当时越王无疆继位不久，谋划着向北进攻扩张，针对的对象就是齐国，而且还拉上了宿敌楚国。
楚国灭越后战国形势图
越王打了一段时间之后，回头一看，居然发现楚国丝毫没有动静，更别说出动大军助攻了，这就引起了越王的不满。齐国因为之前没有准备而被打得方寸大乱，一时间无力应付，便和越王讲和，并约定一起进攻二五仔楚国。
谁知道，越国刚和楚国一交战即战败，越王无彊被杀，楚国大并越国土地，成为当时最大的“巨无霸”。楚怀王设 江东郡，越国分裂，残余退守会稽，成为楚国附庸。