民国时期风云悸动，要说哪里乱，全国都乱。但是俗话说乱世出英雄，上海滩就出来了一批乱世里面的豪杰人物。
杜月笙,一个在上海滩十里洋场浪迹的小瘪三，成长为上海滩青帮大亨。他的一生充满着很多传奇故事.在上海滩，杜月笙可以说是只手遮天，呼风唤雨，实实在在的上海滩土皇帝。
而就这样的一个一生精明的风云人物，却也栽在了一个千王之王的手里，一时成为了大上海爆炸性的新闻。这个摸了老虎屁股的人，他就是专靠千术行走江湖的千王之王吴家元。
他会的东西不多，但是很会赌博。赌博就有输赢，他能十赌八赢，不是靠得运气，而是老千手段好。传闻吴家元出生在民国初期的山东省某个地方，生逢乱世时期，他的一生靠赌博为生，学得一手抽老千的把戏 ，他每天出入于各大赌场 ，好赌之徒大多都是十赌九输，但是他确实有一套，经常是十赌十胜，十分了得，后来被人称为赌神“千王之王” 名声大震。
不久吴家元被称为“狗肉将军”的大军阀张宗昌看中，张宗昌也是个好赌如命之辈，于是就经常拉拢吴家元一起出去打牌，吴家元几乎是逢赌必赢场场连胜，不仅自己赢了钱还暗中在牌桌上帮助张宗昌，张宗昌缺啥，他就给啥，很配合的也算默契。有一次张宗昌玩高兴了，兴奋之余就在牌桌上 ，口头赏给吴家元一个青岛盐务局局长的美差。就这样吴家元摇身一变成了有身份的人 ，官职地位，权利富贵都有了 。
但是没过多久 ，一直散漫自由惯了的吴家元感觉很习惯，不喜欢呆在办公室里被公务拘束着，于是便辞去了这份正式工作。继续游走穿梭与江湖 赌场之中。
后来，吴家元听说上海滩的赌场十分发达，高手如林，想去一探究竟，心动不如行动，吴家元轻装上阵来到了被称作“冒险家乐园”的大上海。
来到上海的吴家元打听到上海滩最大的赌场，就是杜月笙的泰昌公司，泰昌公司里头有上海第一赌术高手，那就是杜月笙手下的严老九。吴家元很想挑战这个严老九，于是就每天去杜月笙的赌场玩牌 ，一个月下来这小子净赚了十万多。
这还了得 ，竟敢在流氓头子杜月笙的场子抽老千，杜月笙的赌场一下子被吴家元骗走十万元。这事引起了杜月笙的注意，杜月笙感觉这个人不一般，十分难得，想纳为己用，于是叫来了赌王严老九陪着，自己亲自出马和吴家元赌博。
其实杜月笙赌术根本不高明，只是马马虎虎，让吴家元多次获胜，洞察秋毫的严老九经过几次观察，认定吴家元是在抽老千 ，最后严老九当着吴家元和杜月笙的面拆开了吴家元出老千的高级手段，这时吴家元可吓坏了， 赶紧跪地哀求杜月笙放他一码，杜月笙说，你想怎么打算。吴家元说，如果杜老板大人不计小人过，我一定给你当牛当马，如果杜大人在赌场上输了多少钱，我一定帮你赢回来。杜月笙心知肚明，得一人才不易，不仅放过了吴家元而且还收为门徒。
从此吴家元拜在了杜月笙门下，据说后来吴家元在泰昌公司起了很大作用，泰昌公司再也没有做过赔本的买卖了。
虽然吴狡猾无比，但是很会在各方面之间游走。尤其是在民族大义上不含糊，但凡杜月笙托付的事情，都能很好的完成。抗战初期，带着杜月笙的命令来到沦陷的华北，救走了滞留的名流耆彦，让他们免为汉奸。
而且其即为守信，当年两人结识那年。其实刚开始杜月笙并没有发现他的猫腻，还是和严老九合谋许久才发现一二。吴家元保证但凡杜与其朋友在，绝不抢枪花。而这一誓言，一直持续了二十五年。
虽然说杜月笙那一次虽然败在了吴家元的手上，输了几个小钱，而其实他才是赢家，他赢了人生。