杜月笙的家鄉高橋鎮舊名天燈下，又稱天燈頭。高橋鎮距離上海只有三十六里，但與熙熙攘攘的上海有天壤之別，鎮上的好多人從沒有去過上海。
高橋鎮有兩三千戶人家，大多是農民、小商人、泥水土木匠。其中有兩個泥水木匠師傅，一個姓謝，一個姓周，還算的上是殷實富戶。而所謂殷實，也只不過是家境小康，衣食無憂。
一條名為界濱的潺潺溪流把高橋鎮分為南北兩區，濱北屬寶山縣境，濱南繫上海縣管轄。杜月笙的故居杜家花園就在濱南，籍隸上海。
說是杜家花園，其實是美化了它，他不過是一棟冬暖夏涼、四面通風、採光良好的平房，中間一個客堂，東西各有兩小間臥室。杜文清兩兄弟一家一半，同屋各炊。
1888年的農曆七月十五，中元節，也就是傳說中的鬼節。晚上，一輪又大又圓的明月高懸於夜空，靜靜的照射著杜家花園。
杜家花園的破平房裡一片忙亂，女人長時間的聲嘶力竭的喊叫和呻吟後，接生婆把啼哭不止的嬰兒遞到疲憊不堪的女人懷裡，“恭喜恭喜，文清媳婦，是個男伢哎”。接生婆喜滋滋的說道。
杜文清的媳婦朱氏看看懷中的嬰孩，虛弱的笑笑，無力的對接生婆說：“阿婆，麻煩你託人告訴他爹一聲，再讓他給孩子取個名吧”。
杜文清當時正在二十多里外的楊樹浦做小生意。他原來在高橋鎮的一家茶館當“堂倌”，後來到了浦西，在楊樹浦的碼頭上當上了一名杆子手，給海關衙門做雜事。
稍微有點積蓄後，杜文清和人合夥開了家米店，做起了老闆。米店統共兩開間的鋪面，前客堂算是屯米的倉房，臨街的店面搭起了幾塊鋪板算是櫃檯，後客堂一室半明半暗的半間是老闆的寢室。
上海通商後，外國人接踵而來，在外商傾軋下，上海小商人終日戰戰兢兢、苟延殘喘，時時都有破產倒閉的可能。杜文清的米店規模極小，他缺乏資本，又不善於經營，經常是有一點風吹草動就處於險象環生中，有時甚至都無法接濟家用，只能靠朱氏在。
家幫人洗衣服餬口。
年紀輕輕的夫妻倆已經嚐到了很多生活的不易，因此杜文清知道孩子出生後，並沒有多少初為人父的喜悅，只是覺得肩頭的擔子更重了。
“中元節晚上生的，那就叫月生吧。”杜文清對報信的說。
杜文清不會想到，多少年後，這個名字被學者章太炎改為“月笙”，而叫杜月笙的那個人，威震了整個上海灘。
他怎麼會有那麼高的奢望呢？他只希望自己的孩子可以好好的活下去，有口飯吃，長大了娶個手腳勤快、吃苦耐勞的媳婦。然而，杜文清很快發現，這個看似不高的理想實現起來卻是那麼的艱難。
1889年春夏之交，上海一帶陰雨綿綿，一連下了整整45天的雨。倉儲的棉花、稻米大量的發黴腐爛。上海四鄉也流行起了瘟疫。瘟疫又逢災年，病亡者、餓死者滿目皆是。貧苦人家無不處於飢餓的威脅之中。
在高橋的杜月笙母子也一樣無以為食，衰弱飢餓的母親無奈抱著襁褓中的孩子，步行二十餘里，滿懷希望的到楊樹浦投奔丈夫。
楊樹浦已初見繁華，鱗次櫛比的店鋪，好幾個工廠煙囪林立，寬敞的馬路、急駛的黃包車上坐著衣冠楚楚的紳士或者是滿身香味的女人。可是這繁華離他們那麼遙遠。
杜文清的店裡情形很壞，他的小米店本就本小利微，天災之下，米價一日數漲，米賣不出去根本就無力進貨。妻兒的到來，帶給他的不是相聚的喜悅，而是生活的憂慮。而朱氏也很快發現，她這個米店老闆娘竟然也會為無米發愁。
怎麼辦呢？總得活下去。當時的楊樹浦已經開了幾個紗廠，朱氏聽說申星紗廠要招女工，就和丈夫商量要去工廠做工，來緩緩困境。
杜文清一開始堅決不同意，因為朱氏常年營養不良，身體虛弱。孩子也才一歲多一點，正需要母親照顧，而且當時朱氏又懷有了身孕，行動不便。除此之外，杜文清海覺得身為男人，還要挺著大肚子的妻子辛辛苦苦去做工，這實在是他內心無法忍受的事。
然而吃飯比臉面更重要。小小的米店顛簸在風雨飄搖之中，隨時都有倒閉的危險，生存還是死亡？成了一個嚴峻的問題。
杜文清無奈答應了妻子的要求，但這很快成為一個讓他悔恨不已的決定。
當時的紗廠，工作條件極其惡劣，廠內潮溼憋悶，猶如蒸籠，女工每天在站著辛苦工作十幾個小時，連健康的女人都叫苦不迭，何況一個虛弱的孕婦？但為了支撐家，朱氏以驚人的意志力堅持了下來，沒多長時間，她就已經是骨瘦如柴了。
夫妻兩好不容易撐到了第二年夏天，上海又流行起了霍亂。杜文清的店堂裡三天兩頭點著艾高煙燻，霍亂的魔掌總算沒有伸到杜家人的身上。然而，一個更大的災難卻來了。
朱氏十月懷胎再次生產，一個女嬰呱呱墜地。由於極度虛弱，加上失血過多，朱氏還沒來得及交代一句話，便撒手人寰，奔另一個世界去了。
亂世中一個貧苦的單身男子帶著兩個嗷嗷待哺的孩子，活著真的比死去更痛苦。然而，為了失去母親的一對小兒女，還得咬牙活下去。
這時有個朋友告訴他，有一個姓黃的寧波商人想要一個女孩，朋友勸杜文清把孩子送出去。送出去，才是給孩子一條活路吧？杜文清忍痛把女兒送給了寧波商人。
好多年以後，杜月笙歷經滄桑，成為呼風喚雨的大亨，威震上海的滬上名人。他一再公開宣稱，希望儘快找到失散的妹妹，他唯一知道的線索就是他妹妹當年是被一個姓黃的寧波商人抱走的。從此以後，經常有人報假消息，甚至有人冒充。上海人常說，上海灘沒有杜先生辦不到的事，然而一直到先生在香港逝世，都沒能了卻這個心願。
這時一位年輕女性悄然走進了杜家父子的生活，彼時先生只記得她姓張。
張氏對自幼失去父親的先生視若己出，無微不至的照顧。依偎在張氏身邊的時光，是先生最為幸福快樂的童年回憶。
1892年，先生5歲，上海大旱，一連數月。顆粒無收的農民紛紛逃荒乞食，江南一些小鎮竟然出現饑民搶米風潮。杜文清整日忙的焦頭爛額，終因超勞過度，一病不起。農曆十二月初九，天降大雪，杜文清終於撐不過去了，拋下弱妻幼子，撒手人寰，告別了這個讓他舉步維艱的世界。
彼時小小的先生眼睜睜看著親人一個個離開自己，卻無能為力。堅強的張氏帶著先生回到了楊樹浦，繼續慘淡經營著小小的米店，她節衣縮食，送先生上私塾，她相信先生的聰明，同時更渴望改變這種為衣食奔波的生活。
然而窮人再卑微的願望，在殘酷的命運面前往往也顯得太過宏大。1893年3月，異常突如其來的冰雹，最終砸碎了張氏的所有夢想。這場冰雹，幾十年未遇，把上海四周的禾苗全部砸的稀爛。杜家米店終是再也支撐不下去了，被迫關門歇業，帶著7歲的先生回到了高橋。
張氏四處給人洗衣服，在杜家荒蕪的花園裡種些菜，辛苦賺得幾文錢，常常也是吃了上頓沒有下頓。即使這樣，好強的張氏也從來不向任何人乞憐，她甚至每個月堅持從牙縫裡擠出5角錢送先生去唸書。她常常指著田埂上先生父母已經腐爛不堪的棺材告誡先生，咱家窮，連你爹孃都葬不起，讓人恥笑，你好好唸書，長大有出息，過好日子。
父母無法入土為安，一直是先生心中的傷痛和屈辱，發達後，先生找來風水先生，想給父母找一塊風水寶地，入土安葬。但是風水先生卻告訴他，這就是寶地，只能浮葬，否則的話會破壞風水。先生有些不信，又找來幾個風水先生，卻都異口同聲的這麼說。後來先生在家鄉大造祠堂，無比風光招搖，也依然沒有將父母的靈柩下葬。
在先生第五個月需要交學費的時候，張氏已是囊中空空，再籌不出一分錢了，先生為期五個月的學童生涯，就此結束。
1895年，繼母出門後就再沒有回來，先生痴痴等了幾日後，終於確信，這個家從此就剩下他一個人了。無依無靠的先生很快就發現了最大的考驗還不是失去親人，而是失去親人後如何活下去。
他先是到對門的堂哥家蹭口飯。然而堂哥常年不在家，堂嫂那裡也是缺米少油，一兩天還好，時間一長，堂嫂的臉就越來越難看了。先生生性敏感，便再也沒有去蹭飯了。
高橋鎮上還有他的孃舅家，孃舅朱楊聲靠做泥水匠謀生，日子過得也很艱難，多一張嘴，哪怕是個小孩子也會增加很多負擔。先生當時年齡雖小，卻已經很懂得了看人臉色，他不多說一句話，只是拼命幹活，他認為只有這樣，才能贏得舅父舅母的歡心，就能在這個家安安穩穩的過下去。可是孃舅一家，除了外婆，沒人願意給他好臉色。每天等待他的不是白眼就是嚴厲的責罵，甚至是暴打。
先生10歲那年，舅父舅母已經容不下他了，他只能默默放下碗，離開了這個一直視他為累贅的家，開始了他的流浪生涯。
