杜月笙的家乡高桥镇旧名天灯下，又称天灯头。高桥镇距离上海只有三十六里，但与熙熙攘攘的上海有天壤之别，镇上的好多人从没有去过上海。
高桥镇有两三千户人家，大多是农民、小商人、泥水土木匠。其中有两个泥水木匠师傅，一个姓谢，一个姓周，还算的上是殷实富户。而所谓殷实，也只不过是家境小康，衣食无忧。
一条名为界滨的潺潺溪流把高桥镇分为南北两区，滨北属宝山县境，滨南系上海县管辖。杜月笙的故居杜家花园就在滨南，籍隶上海。
说是杜家花园，其实是美化了它，他不过是一栋冬暖夏凉、四面通风、采光良好的平房，中间一个客堂，东西各有两小间卧室。杜文清两兄弟一家一半，同屋各炊。
1888年的农历七月十五，中元节，也就是传说中的鬼节。晚上，一轮又大又圆的明月高悬于夜空，静静的照射着杜家花园。
杜家花园的破平房里一片忙乱，女人长时间的声嘶力竭的喊叫和呻吟后，接生婆把啼哭不止的婴儿递到疲惫不堪的女人怀里，“恭喜恭喜，文清媳妇，是个男伢哎”。接生婆喜滋滋的说道。
杜文清的媳妇朱氏看看怀中的婴孩，虚弱的笑笑，无力的对接生婆说：“阿婆，麻烦你托人告诉他爹一声，再让他给孩子取个名吧”。
杜文清当时正在二十多里外的杨树浦做小生意。他原来在高桥镇的一家茶馆当“堂倌”，后来到了浦西，在杨树浦的码头上当上了一名杆子手，给海关衙门做杂事。
稍微有点积蓄后，杜文清和人合伙开了家米店，做起了老板。米店统共两开间的铺面，前客堂算是屯米的仓房，临街的店面搭起了几块铺板算是柜台，后客堂一室半明半暗的半间是老板的寝室。
上海通商后，外国人接踵而来，在外商倾轧下，上海小商人终日战战兢兢、苟延残喘，时时都有破产倒闭的可能。杜文清的米店规模极小，他缺乏资本，又不善于经营，经常是有一点风吹草动就处于险象环生中，有时甚至都无法接济家用，只能靠朱氏在。
家帮人洗衣服糊口。
年纪轻轻的夫妻俩已经尝到了很多生活的不易，因此杜文清知道孩子出生后，并没有多少初为人父的喜悦，只是觉得肩头的担子更重了。
“中元节晚上生的，那就叫月生吧。”杜文清对报信的说。
杜文清不会想到，多少年后，这个名字被学者章太炎改为“月笙”，而叫杜月笙的那个人，威震了整个上海滩。
他怎么会有那么高的奢望呢？他只希望自己的孩子可以好好的活下去，有口饭吃，长大了娶个手脚勤快、吃苦耐劳的媳妇。然而，杜文清很快发现，这个看似不高的理想实现起来却是那么的艰难。
1889年春夏之交，上海一带阴雨绵绵，一连下了整整45天的雨。仓储的棉花、稻米大量的发霉腐烂。上海四乡也流行起了瘟疫。瘟疫又逢灾年，病亡者、饿死者满目皆是。贫苦人家无不处于饥饿的威胁之中。
在高桥的杜月笙母子也一样无以为食，衰弱饥饿的母亲无奈抱着襁褓中的孩子，步行二十余里，满怀希望的到杨树浦投奔丈夫。
杨树浦已初见繁华，鳞次栉比的店铺，好几个工厂烟囱林立，宽敞的马路、急驶的黄包车上坐着衣冠楚楚的绅士或者是满身香味的女人。可是这繁华离他们那么遥远。
杜文清的店里情形很坏，他的小米店本就本小利微，天灾之下，米价一日数涨，米卖不出去根本就无力进货。妻儿的到来，带给他的不是相聚的喜悦，而是生活的忧虑。而朱氏也很快发现，她这个米店老板娘竟然也会为无米发愁。
怎么办呢？总得活下去。当时的杨树浦已经开了几个纱厂，朱氏听说申星纱厂要招女工，就和丈夫商量要去工厂做工，来缓缓困境。
杜文清一开始坚决不同意，因为朱氏常年营养不良，身体虚弱。孩子也才一岁多一点，正需要母亲照顾，而且当时朱氏又怀有了身孕，行动不便。除此之外，杜文清海觉得身为男人，还要挺着大肚子的妻子辛辛苦苦去做工，这实在是他内心无法忍受的事。
然而吃饭比脸面更重要。小小的米店颠簸在风雨飘摇之中，随时都有倒闭的危险，生存还是死亡？成了一个严峻的问题。
杜文清无奈答应了妻子的要求，但这很快成为一个让他悔恨不已的决定。
当时的纱厂，工作条件极其恶劣，厂内潮湿憋闷，犹如蒸笼，女工每天在站着辛苦工作十几个小时，连健康的女人都叫苦不迭，何况一个虚弱的孕妇？但为了支撑家，朱氏以惊人的意志力坚持了下来，没多长时间，她就已经是骨瘦如柴了。
夫妻两好不容易撑到了第二年夏天，上海又流行起了霍乱。杜文清的店堂里三天两头点着艾高烟熏，霍乱的魔掌总算没有伸到杜家人的身上。然而，一个更大的灾难却来了。
朱氏十月怀胎再次生产，一个女婴呱呱坠地。由于极度虚弱，加上失血过多，朱氏还没来得及交代一句话，便撒手人寰，奔另一个世界去了。
乱世中一个贫苦的单身男子带着两个嗷嗷待哺的孩子，活着真的比死去更痛苦。然而，为了失去母亲的一对小儿女，还得咬牙活下去。
这时有个朋友告诉他，有一个姓黄的宁波商人想要一个女孩，朋友劝杜文清把孩子送出去。送出去，才是给孩子一条活路吧？杜文清忍痛把女儿送给了宁波商人。
好多年以后，杜月笙历经沧桑，成为呼风唤雨的大亨，威震上海的沪上名人。他一再公开宣称，希望尽快找到失散的妹妹，他唯一知道的线索就是他妹妹当年是被一个姓黄的宁波商人抱走的。从此以后，经常有人报假消息，甚至有人冒充。上海人常说，上海滩没有杜先生办不到的事，然而一直到先生在香港逝世，都没能了却这个心愿。
这时一位年轻女性悄然走进了杜家父子的生活，彼时先生只记得她姓张。
张氏对自幼失去父亲的先生视若己出，无微不至的照顾。依偎在张氏身边的时光，是先生最为幸福快乐的童年回忆。
1892年，先生5岁，上海大旱，一连数月。颗粒无收的农民纷纷逃荒乞食，江南一些小镇竟然出现饥民抢米风潮。杜文清整日忙的焦头烂额，终因超劳过度，一病不起。农历十二月初九，天降大雪，杜文清终于撑不过去了，抛下弱妻幼子，撒手人寰，告别了这个让他举步维艰的世界。
彼时小小的先生眼睁睁看着亲人一个个离开自己，却无能为力。坚强的张氏带着先生回到了杨树浦，继续惨淡经营着小小的米店，她节衣缩食，送先生上私塾，她相信先生的聪明，同时更渴望改变这种为衣食奔波的生活。
然而穷人再卑微的愿望，在残酷的命运面前往往也显得太过宏大。1893年3月，异常突如其来的冰雹，最终砸碎了张氏的所有梦想。这场冰雹，几十年未遇，把上海四周的禾苗全部砸的稀烂。杜家米店终是再也支撑不下去了，被迫关门歇业，带着7岁的先生回到了高桥。
张氏四处给人洗衣服，在杜家荒芜的花园里种些菜，辛苦赚得几文钱，常常也是吃了上顿没有下顿。即使这样，好强的张氏也从来不向任何人乞怜，她甚至每个月坚持从牙缝里挤出5角钱送先生去念书。她常常指着田埂上先生父母已经腐烂不堪的棺材告诫先生，咱家穷，连你爹娘都葬不起，让人耻笑，你好好念书，长大有出息，过好日子。
父母无法入土为安，一直是先生心中的伤痛和屈辱，发达后，先生找来风水先生，想给父母找一块风水宝地，入土安葬。但是风水先生却告诉他，这就是宝地，只能浮葬，否则的话会破坏风水。先生有些不信，又找来几个风水先生，却都异口同声的这么说。后来先生在家乡大造祠堂，无比风光招摇，也依然没有将父母的灵柩下葬。
在先生第五个月需要交学费的时候，张氏已是囊中空空，再筹不出一分钱了，先生为期五个月的学童生涯，就此结束。
1895年，继母出门后就再没有回来，先生痴痴等了几日后，终于确信，这个家从此就剩下他一个人了。无依无靠的先生很快就发现了最大的考验还不是失去亲人，而是失去亲人后如何活下去。
他先是到对门的堂哥家蹭口饭。然而堂哥常年不在家，堂嫂那里也是缺米少油，一两天还好，时间一长，堂嫂的脸就越来越难看了。先生生性敏感，便再也没有去蹭饭了。
高桥镇上还有他的娘舅家，娘舅朱杨声靠做泥水匠谋生，日子过得也很艰难，多一张嘴，哪怕是个小孩子也会增加很多负担。先生当时年龄虽小，却已经很懂得了看人脸色，他不多说一句话，只是拼命干活，他认为只有这样，才能赢得舅父舅母的欢心，就能在这个家安安稳稳的过下去。可是娘舅一家，除了外婆，没人愿意给他好脸色。每天等待他的不是白眼就是严厉的责骂，甚至是暴打。
先生10岁那年，舅父舅母已经容不下他了，他只能默默放下碗，离开了这个一直视他为累赘的家，开始了他的流浪生涯。
