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陈宫一生就跟随过曹操、张邈，吕布等三人。为什么看不上刘备呢？我们就此分析陈宫走过的道路，就一目了然。
喜欢桀骜不驯的青年英雄曹操。曹操原本也是血气方刚的英俊少年，为刺杀奸臣董卓，冒着“掉脑袋”危险，以献刀名义趁机砍杀董卓，不料行刺中因败露遭通缉追杀，亡命天涯之际。正任地方县令的陈宫、按图索骥抓住了曹操，经与曹操交谈，觉得他是一个英雄豪杰，便放弃大好前程与其“私奔”，也挽救了曹操性命。
喜欢侠客、劫富济贫的英雄张邈。后来，陈宫发现曹操自私自利，便转投陈留太守张邈，张邈是一个侠肝义胆的豪客，爱接济贫困、助人为乐，倾家荡产在所不惜，张邈后又收留来投靠的吕布。实际上，当时张邈与曹操关系处理得也很好。
喜欢武艺高超的超级英雄吕布。陈宫与张邈协商，拉吕布入伙进攻兖州，曹操从徐州赶回救援，击败了吕布。陈宫跟随吕布到了下邳，后赶跑刘备、夺了徐州不久，被曹操“杀回马枪”，并将陈宫、吕布擒杀白门楼上。
从陈宫经历看出，他跟随的主公，属于豪爽型的铮铮汉子，而刘备属温敦和善的儒家作派，因此不可能走到一起去。
最关键的是刘备打的旗号是“复兴汉室”，与陈宫改革、开启一个新的时代理念上，是格格不入的。
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陈宫是先跟着曹操，后跟了吕布。陈宫好歹也是顶尖谋士之一，为什么就是看不上刘备呢？当初刘备可是在徐州跟他有过相遇的时机，他为什么不抛下不成气候的吕布，转而投靠胸有大志的刘备呢？
陈宫实在是瞧不上刘备，本钱太小了。
刘备名义上是汉室宗亲，可是当时汉朝的汉室宗亲没有百万也有数十万。大马路上，随便一抓，姓刘的就有一大把，所以刘备这号人物，没什么稀奇的地方。
当时刘备从公孙瓒那里借来了3000人，前来徐州帮助陶谦抵抗曹操。此后陶谦就把徐州让给了刘备，也就是说刘备这个徐州牧，实在是没什么本钱。
他在徐州的根基实在是太浅，而且他本来也没什么本钱，只有这3000人马是跟着刘备的，并且是借来的。
陈宫是个见过世面的人，他当然是知道本钱的大小直接可以决定，将来能够成就事业的大小。在陈宫看来，曹操是雄主，吕布是有本钱的诸侯，而刘备只是个泥腿子。
在曹操手底下，像刘备这种将领，至少也有几十个。从实力大小的角度来看，陈宫连曹操都看不上，又怎么可能看得上刘备呢？
陈宫背弃曹操，是因为他滥杀无辜。
陈宫过去是曹操的人，他的外交水平很强。当时兖州刺史刘岱被黄巾军斩杀，兖州失去了主人。为了帮助曹操夺取兖州，陈宫相邀济北相鲍信一起支持曹操，从而使得曹操得到了兖州刺史的官位。
可以说陈宫是曹操发家致富的重要谋士。等到曹操准备讨伐陶谦的时候，陈宫却跟陈留太守张邈一起，发动了反叛曹操的活动，这又是为什么呢？
邈畏太祖终为绍击己也，心不自安。兴平元年，太祖复征谦，邈弟超，与太祖将陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖。宫说邈曰：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兗州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”邈从之。---《三国志》
据说当时曹操成为兖州刺史的时候，杀害了包括边让在内的不少兖州名士。陈宫跟兖州的这些名士关系非常好，很显然曹操弄死了陈宫的朋友。
恰逢曹操在徐州屠城三座，杀了无数人。针对曹操滥杀无辜的行为，陈宫实在是忍无可忍，所以他背叛了曹操。
陈宫辅佐吕布，那是因为吕布是有根基的。
吕布的名声的确太大，他曾经是董卓手下战无不胜的大将。后来杀掉董卓，差点光复汉室江山。
可以说吕布当时的名声并不差，他虽然杀了丁原和董卓，却也为恢复汉室江山做出了一定的努力。这个时候吕布前来兖州，陈宫自然是不会放过这个机会的。
以吕布的名气，要招揽手下，的确不是一件困难的事情。陈宫看中吕布，也正是因为他名震天下的名气。
太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兗州牧，据濮阳。郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。太祖引军还，与布战於濮阳，太祖军不利，相持百馀日。是时岁旱、虫蝗、少谷，百姓相食，布东屯山阳。二年间，太祖乃尽复收诸城，击破布于钜野。布东奔刘备。---《三国志》
而且吕布手底下的将士勇猛，只是缺少一块根据地罢了。他的实力远在刘备之上，这是毋庸置疑的。
刘备是有地盘，没本事守住地盘。而吕布是有本事，却没有地盘。为此陈宫便建议吕布夺取刘备的徐州，这是上上之策。
陈宫宁可死，也不愿意回到曹操身边，看不上曹操，自然也看不上刘备了。
吕布虽然也是个没什么主见的人，但是他并不像曹操那样滥杀无辜。当年他两次抢掠了刘备的妻儿老小，全都原封不动地还给吕布，可见他的确是个讲道理的人。
在历史上也没有听说过吕布有什么屠城的记录，所以说吕布要比曹操好得多。陈宫跟随吕布，其实还是比较踏实的。
太祖之禽宫也，问宫欲活老母及女不？宫对曰：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。”太祖召养其母终其身，嫁其女。---《三国志》
可是吕布的媳妇儿却不信任陈宫，他不允许吕布出城应战，把下邳城让陈宫守实在是太危险了。吕布又是个耙耳朵，所以就听了媳妇儿的话。
正因为如此，吕布丢了下邳城，吕布被杀以后，陈宫再次见到了曹操。不过这次是以阶下囚的身份与曹操相见。他没有向曹操服软，而是选择了被杀。
当时刘备和曹操是同盟关系，他们对吕布恨之入骨。所以陈宫支持吕布，也就是跟刘备是死对头关系。陈宫连家大业大的曹操都看不上了，又怎么可能看得上刘备这么个手下败将呢？
总结：刘备的性格，不对陈宫的胃口。
刘备一向都是以仁义著称，而且还做了很多仁义的事情。比如说他带领3000人就敢来救徐州，曾经打算把徐州让给吕布等等。
可是刘备真的仁义吗？在乱世之中，像刘备这种仁义的人，怎么可能夺取天下呢？陈宫要么就是看出了刘备假仁假义，不足以取信。要么就是觉得刘备的仁义不适合在乱世生存。
陈宫满腹才华，他认为只要吕布听他的话，他们俩打配合，一定可以战胜曹操，在徐州夺取属于自己的一方天地。
所以他不会背弃听话的吕布，转而投靠一个既没有根基，又假仁假义的刘备。而且从方阵上来说，陈宫也不好投靠刘备。
当初吕布前来投靠刘备，那么吕布和刘备就是盟友，陈宫自然不可能背叛吕布投靠刘备。后来刘备与曹操联盟攻打吕布，那么吕布和刘备就成了死敌，陈宫想要保住吕布，自然更加不可能投靠刘备了。
只能说，刘备当时的名气太小，人脉又不广，兵马钱粮这些本钱又不多，完全没有任何优势，不愿意投靠刘备的人多了去了，不止陈宫这一个。
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陈宫为何看不上刘备呢？
有人说，陈宫不曾与刘备“寝则同床”，没有感受过刘备的如沐春风，假如与刘备共睡一晚，一定会被他征服的。
凡是被刘备睡过的，一定会死心塌地，如关羽、张飞、赵云、诸葛亮。
不是的！吕布被曹操击败之后，曾带着貂蝉、陈宫等投奔了徐州的刘备，当时张飞叫嚣着，要与吕布大战三百合，估计陈宫当时也是在场的，所以刘备的彬彬有礼、礼贤下士、如沐春风，陈宫应该感受到了。
既然如此，陈宫为何甘愿在吕布这颗歪脖子树上吊死，也不肯投奔刘备呢？
原因有三：
一是，找不到合适的理由。
陈宫乃士族子弟，最看重的是声誉和节操，之前他已经背叛了曹操一次，虽然是背叛，但理由似乎足够充分，一是曹操杀了吕伯奢，心肠歹毒；二是曹操屠城，不得民心；二来曹操杀了边让，寒了士族的心。
所以，陈宫的背叛，不仅没引起别人的指责，反倒带来广泛的同情和赞赏，这次背叛虽然失败了，但名誉上并没有减分，反而加分了。
但陈宫若背叛吕布，就完全不一样了，因为缺少冠冕堂皇的理由，吕布虽然有勇无谋，但一没残害百姓，二没和士族过意不去，三没滥杀无辜。
二是，刘备太弱小了。
刘备自诩皇室宗亲，但天下姓刘的多了去了，少说也有几百万人，有皇族血统的人少说也有几十万人，按理来说他们都是皇室宗亲，所以说，刘备打的这张“血统牌”，至少在当时看来，效用并不大。
PS：估计打这张牌的，有很多人，刘备只是其中并不起眼的一个。
后来刘备投靠了中央，在曹操的力推之下，汉献帝亲自查阅家谱，给了刘备一个“皇叔”的身份，至此刘备“皇室宗亲”的身份才得到官方认证，但这是后话，彼时陈宫已经死了。
何况，刘备实力太过弱小，好不容易从陶谦手里连哄带骗加威胁得到了徐州，但立足未稳，人心不齐，正是看到了这一点，陈宫略施小计，便轻而易举地把刘备赶到了小沛，鸠占鹊巢。
三是，陈宫和刘备或许是一类人。
在那个乱世之中，谁都想分一杯羹，打造属于自己的一份基业，成为一方霸主，曹操如此，孙权如此，刘备如此，吕布如此，或许陈宫也是如此。
为天下百姓谋福祉，说的好听，其实都是政客的幌子，哪个不是为了自己，或者为了小团体，如此就不难理解陈宫背叛曹操，投奔吕布，而不投靠刘备的行为了！
因为不论是曹操，还是刘备，都是野心勃勃、心狠手辣之人，久不甘于人臣，而陈宫要想打造自己的一片天，当然不能跟着他们混，而有勇无谋、智商平平的吕布似乎是更好的选择。
可是，吕布并不是傻子，他似乎察觉了陈宫的私心，对他不是那么的信任，所以下邳城被围之时，陈宫提出了两面互补之计，但吕布并没有同意。
