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孔丘離開魯國政壇後，開始了他為期十四年的遊歷生涯。先後到過衛、陳、曹、宋、鄭、蔡、楚等國，主要在衛、陳。孔丘周遊列國的主要目的:一是想謀求施政機會，二是要傳播他的思想。但由於許多原因，他的第一重目的到處受挫而未能實現，他的第二重目的在實施中歷經了極其坎坷的遭遇。孔丘先到衛國，衛靈公熱情出迎，向他請教戰陣之事。孔丘回答:“丘未之學也。”這位重禮的遊士對戰陣之事表示不感興趣。他認為衛靈公不問禮制，不可扶佐，第二天就離開衛國去宋。衛靈公派人追趕請回了他，還安排他會見了衛夫人南子。
孔丘繪圖
後來有一天，靈公與夫人南子同車而出，使孔丘坐陪乘相從。靈公以為他給了孔丘很大的面子。行至街市，人們都喊道:“同車者色耶？從車者德耶？”南子憑色而與靈公同車孔丘具德反坐陪乘從車，孔丘回來後感嘆說:“君之好德不如好色！”孔丘前次就發現衛靈公輕視禮制，這次又看到了他好德不如好色的性格特點。他由此看到衛靈公與魯定公一樣的無可救藥，於是堅持去宋孔丘前次離衛後已到達宋國的匡邑（今河南扶溝西南）魯國季斯的家臣陽虎先前反叛失敗後曾逃至這裡。他暴虐國人，在當地激起民憤，被國人所趕走。
孔丘繪圖
孔丘的身材外貌與陽虎有點相似，當他到達匡邑時，當地人以為陽虎復至，聚眾包圍了他。後來衛靈公派來追還孔丘的人趕到，說明了情況，才消除了一場誤會，匡人道歉離去。孔丘這次是二次去宋，其時司馬桓在朝執事。他因逢迎君主而寵幸，心忌孔丘來宋，想派人殺掉孔丘。孔丘方與弟子在一棵大樹下習禮，聞聽此訊後換掉衣服，偷偷逃至鄭國。桓魑所派的人未抓到孔丘，伐掉了那棵大樹。孔丘準備自鄭去晉，剛要渡河時，聽說晉國的執政者趙鞅殺掉了幾位賢臣，感嘆說:“鳥獸惡傷其類，況人乎？”於是中止了晉國之行，輾轉到了陳、蔡之間。楚昭王素慕孔丘之名，使人往陳蔡之間相聘。
孫無忌繪圖
陳、蔡大夫考慮到，楚國若用孔丘，必然愈益強大，對陳、蔡形成威脅。於是派兵將孔丘圍于田野，致使孔丘斷糧三天。後來楚使領兵到達，孔丘隨之入楚。昭王非常高興，準備給孔丘封地。楚令尹子西勸阻說:“昔文王在豐、武王在鎬，地僅百里，修其德，以代股。今孔子之德，不下文武，弟子又皆大賢，若得據土壤，代楚不難矣。”昭王生怕孔丘在楚發展勢力，遂未向其封地。孔知楚國不能用他，就離開了楚國。他拒絕了衛出公的委政之請，領著學生又返回了魯國。時年孔丘已六十八歲。魯國以大夫告老之禮相待，使他享退休大夫的待遇。
衛靈公繪圖
孔丘希望在列國尋求從政的機會，但到處碰壁。出現這種狀況一是由於有許多偶然原因，二是從主觀上來講他的一套政治主張不合時宜。他對現實社會缺乏深刻的瞭解和研究，因此未能提出一套順應社會潮流的治國方案，背時而行，很難被人接受。而且，他關於復禮的主張實際上是要加強上層統治者的力量，雖然為國君所歡迎，但在各國普遍執政的卻是違禮犯上的新興勢力的代表人物。這些現實的執政者不歡迎他的學說，他的求政願望也就必然不能實現。孔丘的政治主張不合時宜而他又不願與當政者妥協，這是他遊歷受挫的最主要原因。
衛靈公繪圖
孔丘知識淵博，深通曆史，豐富的學識開闊了他的眼界，極大地提高了他的思維力，使他對許多事件有透徹的觀察和深長的預見。他在魯國從政期間，陪臣陽虎為他送來一豚，他立刻斷定這是陽虎欲等他回謝時面見他。處理了這件事情後，他對孟孫無忌密言說:“虎必為亂，亂必始於季氏，子預為之備，乃可免也。”後來陽虎反叛季斯，又欲劫持魯定公為亂。孟孫無忌有備無患，營救了季斯和魯公，擊敗了陽虎。墮三城時，成宰公斂陽藉口御齊而拒絕。孔丘對人說:“陽不辯此語，必‘聞人’教之耳。”他根據言辭的特點正確地判斷出這出於少正的教唆。
孫無忌繪圖
孔丘周遊列國時，被匡人包圍，弟子子路準備出戰。孔丘制止說:“某無仇於匡，是必有故，不久當自解。”乃安坐奏琴，後來知道果然是一場誤會。孔丘晚年在魯國整理古籍。有一天聽到了齊國準備伐魯的消息，大驚道:”魯乃父母之國，今被兵，不可不救！”他問眾弟子誰能出使齊國，制止齊兵。子張、子石二人情願前往，孔丘沒有答應。弟子子貢請命，孔丘答應了他。子貢先後在齊、吳、越、晉幾國之間遊說斡旋，積極活動，終於把齊國這股禍水引向了吳國，導致吳、齊艾陵之戰，使魯國避免了一場爭戰。
孫無忌劇照
孔對他的學生們各自的特點和才能非常熟悉瞭解，他料到只有子貢具有縱橫遊說的出色才能，只有派他去才能達到目的。孔丘在七十二歲時，衛國發生了一次政變。他的學生子路和高柴當時皆在衛國從政。其他學生們都很擔心他們的生命安全。孔丘對學生們講:“高柴其歸乎！子路其死乎！”學生們問其原因。孔丘說:“高柴知大義，必能自全子路好勇輕生，昧於取裁，其死必矣。”不久，高柴迴歸，師弟們且悲且喜。衛國使者接踵而至，轉達新君之命說:“寡君新立，敬慕夫子，敢獻奇味。”孔丘接過來打開，看見是一盒肉，立即讓人倒掉。
孔丘像
問使者說:“得非吾弟子子路之肉乎？”使者驚異地承認，問他如何知道孔丘回答說:“非此，衛君必不以見頒也。”遂命弟子們埋其醢，痛哭道:“某嘗恐子路不得其死，今果然矣！”孔丘的思維能力晚年愈益成熟發達，他對身邊的具體事情感覺敏銳、判斷準確、預察深切，顯示了他高超的學識和智慧。春秋末期，天下大亂的局面更為加劇，許多政治人物都在尋求治理社會的方案。博學通史的孔丘以他“信而好古”的思維方式考慮現實社會，企圖通過恢復周禮的途徑實現對社會秩序的整頓治理，不自覺地站到了維護上層統治者的立場。
孔丘像
他不乏應有的政治才能，但因其主張不合時宜、違背社會發展趨勢，結果碰壁受挫，無法實施。社會宣告了孔丘治國方案的破產，啟迪人們用新的思維、新的方法來考慮現實，制定治理方案，以促進社會質變形態的完成。孔丘在推行自己政治思想的同時，創立了在中國乃至世界歷史上具有深遠影響的儒家學派，這在當時有一定的必然性春秋末期的魯國，社會矛盾尤為複雜和尖銳，迫切需要一種思想來指導對社會的治理。魯國又是周公之子的封地，有深厚的文化傳統。這是儒家學說得以在此誕生的社會和思想前提。孔丘本人是商後裔，深受股周文化的影響。
