话说曹操贪图美色，自作主张纳了张绣的婶婶邹夫人为小妾，引起了张绣的不满，曹操知道后，竟然想要除掉张绣。结果不成想消息泄露，反被张绣先下手为强，搞了突袭，全军败退出宛城。撤退过程中，唯有于禁率军列好阵容，是边抵抗边撤退，而且还在路上教训了趁乱打劫自己人的青州军。虽然被青州军诬告反叛，但是回到曹操大营后，仍然先挖好壕沟扎稳营寨才前去拜见曹操。因而得到曹操的大加赞赏，将他封为了益寿亭侯！
第二年三月，曹操不服气，再次率军南征张绣，于禁也再次跟随前往包围了张绣据守的穰城。然而城围了不久，曹操就听闻袁绍欲趁虚袭取许都，赶忙立即从穰城撤退。
曹操回到许都后，袁绍并没有发兵，然而过了一段时间却发生了一件意外的事。那就是这年九月，已经投靠曹操的刘备再次被吕布派人围在了小沛城。得到战报的曹操立刻派夏侯惇率军前去救援，结果被吕布的部将高顺和张辽率领陷阵营击败，刘备也因此弃城而逃，投奔了曹操。
夏侯惇和刘备双双战败，曹操的注意力因此再次被吸引到了吕布身上，结合之前曾经被吕布端过老窝，曹操这次决定再次全军出击，攻打徐州，彻底了结和吕布之间的恩怨。这次于禁跟随曹操一起将吕布包围在了下邳城，并最终在第二年2月将吕布擒住，从而彻底将徐州划归为曹操的领地。
徐州回来后，在北方的河内郡，杀掉领导河内太守张扬从而以河内之地投靠曹操的杨丑也被自己的部下眭固所杀。眭固替老领导张扬报了仇，但是却也没办法向曹操交代，便宣布举河内郡之地投靠袁绍。其实杀了杨丑，对于曹操来说不算什么事儿，但是到手的地盘儿就这么丢了，曹操怎么甘心。于是曹操带着于禁、史涣、曹仁、乐进和徐晃等一干人前去进攻河内，由于禁和史涣、曹仁、乐进等将在射犬攻破了前往请求袁绍救兵的眭固，并将其斩杀，从而收复了河内之地。
领地是收复了，但是曹操也因此得罪了袁绍。当时袁绍正在北方和公孙瓒争雄，双方正处于僵持阶段，但是曹操知道，公孙瓒最终不会是袁绍的对手。为了预防将来袁绍统一了北方以后南下对付自己，曹操准备要预先占领黄河南岸的军事要地，以防备袁绍。
然而袁绍所在的冀州人杰地灵，物资丰富，而且兵强马壮。知道曹操的战略目的后，于禁毅然站出来愿意作为曹操这个战略计划的先锋。曹操大为赞赏，分配了两千步卒给于禁，让他负责把守延津，曹操自己则率军驻守在官渡地区。
就在这时，许都爆发了衣带诏事件，在许都的所有上了衣带诏的名单的官员一律被曹操抓捕，唯独刘备当时正在外攻打袁术，而逃过了抓捕。消息传到刘备那里，刘备知道回不去许都了，索性率军到徐州杀了曹操委任的徐州刺史車胄，占据了徐州，公开反叛了曹操。曹操得知后，派手下部将刘岱、王忠前去攻打徐州，结果被刘备所败。于是曹操在郭嘉的支持下力排众议，决定亲自率军前往徐州攻打刘备。
这时袁绍正在全力在北方进攻公孙瓒，于是就派了一只分队前往进攻于禁所守卫的延津。于禁率守军严密坚守，袁绍军无法攻下。
于禁见这支袁兵实力不过如此，便和乐进俩人一起制定了战略计划，共同率领步骑五千人马，主动出击，进攻袁绍军的侧营，战线从延津西南缘河一直到汲、获嘉二县，烧毁了保聚三十余屯，斩首数千人，俘获数千人，抓住袁绍的部将何茂、王摩等二十多人。随后曹操又派于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨。于禁顺利将其攻破，从而升为裨将军。
田丰建议袁绍趁曹操大军在外，内部空虚的机会南下进攻曹操，然而袁绍却没有听取。
曹操也担心袁绍会趁机进攻自己，因此全力以最快的速度攻下了徐州，刘备再次弃城逃跑。
曹操凯旋而回后，袁绍这才打定主意要南下和曹操一决雌雄。于是曹操将于禁调回官渡和自己一起对阵袁绍。
在和袁绍对阵时，两军的阵营离得很近，袁绍就想了个办法，在自己这方堆起了土山，让弓箭手在上面往曹营里射箭，曹军士卒在自己营地里行走都要举着盾牌才行。尽管如此，曹军仍然还是有很多伤亡，使得大家都产生了畏惧之心，士气大大下降。于是于禁便率军督守土山与山上的袁军力战以激励士气。官渡之战后，曹军以少胜多，取得胜利，于禁因功被升为偏将军。
官渡之战结束的第三年（建安七年（202年）），刘表派刘备北伐袭击许都。刘备率军一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇以及于禁、李典共同抵抗刘备，刘备自知攻不下许都，于是将阵线后撤到博望与曹军对峙。
对峙了一段时间后，刘备在自己的后方设置了伏兵，然后在一天早晨烧掉了自己的营地撤退，夏侯惇见状，打算率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇眼见刘备就在眼皮底下跑了，因此听不进李典的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。结果夏侯惇和于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军这才成功保卫住了许都。
