《红楼梦》全文中，对贾宝玉这一角色的笔墨描写最多，曹雪芹先生在塑造这个角色时，花费了大量心血，将自己亲身的经历灌注于这一人身上。
初见贾宝玉
头上戴着束发嵌宝紫金冠，齐眉勒着二龙抢珠金抹额，穿一件二色金百蝶穿花大红箭袖，束着五彩丝攒花结长穗宫绦，外罩石青起花八团倭锻排穗褂，登着青缎粉底小朝靴。面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。虽怒时而若笑，即视而有情。项上金螭璎珞，又有一根五色丝绦，系着一块美玉。
紫金冠，又名太子盔，是古代人物用来束发的一种华丽装饰品。多用于王子及年少的将领，前扇为额子，后扇在圆形头盔顶上加多子头，左右挂长穗，背后挂一排短穗。
抹额，一种额部饰品，形如头箍，镂饰图纹，缀以珠宝，多用于青年男女。二龙抢珠，则是抹额的刺绣图纹式样。
箭袖，袖端上半长可覆手，下半特短，便于射箭。二色金，这里指刺绣箭袖中的红金、青金两种金线。
宫绦，宫中特制或仿照宫样所制的丝带。其实就和现在的丝带一样，男女通用。
褂，中式的单上衣或罩在外面的长衣。石青，是一种颜色；在石青色的倭锻上刺绣财团8个，称为“起花”；八团，指服装上的一种团形图案；倭锻，是明代后期用日本人改进过的方法织就的丝织品，富有光泽，色彩鲜明，手感柔软；排穗，则是一种皮软毛长、形状如麦穗的珍贵羊羔皮。
朝靴，清代男子便服以鞋为主，公服才穿靴。
首先，宝玉的外貌非常出众，俊美得几乎不像一个男孩子。他面容明朗，流光溢彩。月与花本已美丽，而中秋之月，尤为圆润清朗；春晓之花，尤为鲜艳润泽。他的“面”与“色”如此搭配，充满了青春活力，而他的心灵，也正如中秋之月一样纯洁无瑕，他的感情，也正如春晓之花一样朝气蓬勃。
“鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。”这里作者一连用四个比喻，整齐的鬓发，茂密修长的眉，直率可爱中透出勃勃英气；而红润的面色、灵活多情的眸子，又有几分女儿气，但这并非柔弱无力，这是他过于善良的心灵酝酿出的独特气质，与秦钟的女儿气不同，宝玉的女儿气带着生机和活力，带着不安分的气息，因为他本身就是一个不满现实、强烈追求自由的人。
“虽怒时而若笑，即瞋视而有情。”这种奇特而美好的表情，只可能出现在宝玉的脸上。他纯真无比，崇尚青春美与自由美，在男尊女卑的社会环境中，他同情女子（上至贵族小姐，下至地位低下的丫鬟）的悲惨命运，“专能和女孩们结交”，正因为如此，他首先领略了“遍被华林”的“悲凉之雾”，“爱博而心劳”。他的过于美好的追求，使他的面庞永远不会被恶劣的表情玷污，永远温和若笑，饱含深情。
转眼又换了一套衣服
头上周围一转的短发，都结成小辫，红丝结束，共攒至顶中胎发，总编一根大辫，黑亮如漆，从顶至梢，一串四颗大珠，用金八宝坠角，身上穿着银红撒花半旧大袄，仍旧带着项圈，宝玉，寄名锁，护身符等物，下面半露松花撒花绫裤腿，锦边弹墨袜，厚底大红鞋．越显得面如敷粉，唇若施脂，转盼多情，语言常笑。天然一段风蚤，全在眉梢，平生万种情思，悉堆眼角。看其外貌最是极好，却难知其底细。
袄，即长袍；裤腿，就是裤子。
即使宝玉换了在家穿的常服，还是带了一种富家子弟的既视感。作为全书中宝玉的第一次出场，曹雪芹先生在描写这段场景时花费了大量笔墨来描写，丰富多彩的色调，加上珍贵的材质，越显得面如敷粉，唇若施脂，转盼多情。
“面如敷粉，唇若施脂，”仍然是写他的俊美，但在俊美中带些大家子弟的养尊处优之态。宝玉从小生活在花柳繁华地，温柔富贵乡，这样写是符合他的身份的。“转盼多情，语言常笑”，仍是写他的多情善感，与“虽怒时而若笑，即瞋视而有情”呼应。
“天然一段风骚，全在眉梢；平生万种情思，悉堆眼角。”这句写其眉目最为精彩：眉间目际，情思飘飞，动人心魄。这里的“风骚”与凤姐的“风骚”不同，这是一种潇洒飘逸、无拘无束的气质，既表现着宝玉的聪颖多才，又代表了他“痴”的一面。他的“痴”，主要表现为用尽心力去爱一切美好的事物，包括爱情、青春、生命乃至自然万物。见花谢便联想到黛玉宝钗等人的衰老，为之叹息不已；得知龄官与贾蔷的恋情便联想到生命的流逝，泪流满面；为晴雯作悼词，感慨昔日的美好时光一去不返；为黛玉而疯狂，从此竟遁出人世，永不复返。
后人有《西江月》二词,批宝玉极恰,其词曰:
无故寻愁觅恨,有时似傻如狂;纵然生得好皮囊,腹内原来草莽。
潦倒不通世务,愚顽怕读文章;行为偏僻性乖张,那管世人毁谤!
富贵不知乐业,贫穷难耐凄凉;可怜辜负好韶光,于国于家无望。
天下无能第一,古今不肖无双;寄言纨绔与膏梁:莫效此儿形状!
此诗似贬实褒，表面上用世俗观念批判贾宝玉，而实际上却是贾宝玉叛逆性格的写照。
在当时的封建礼教之下，贾宝玉所作所为均是叛逆，可这确实是他叛逆性格的写照，不愿受封建传统的束缚，厌弃功名利禄的追求；只求独立不羁，个性解放，不顺从封建统治者对他的要求，不安于他们所规定的本分。
这样的一位“不孝子”，在如今看来，却是那真正的性情中人！！
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