《紅樓夢》全文中，對賈寶玉這一角色的筆墨描寫最多，曹雪芹先生在塑造這個角色時，花費了大量心血，將自己親身的經歷灌注於這一人身上。
初見賈寶玉
頭上戴著束髮嵌寶紫金冠，齊眉勒著二龍搶珠金抹額，穿一件二色金百蝶穿花大紅箭袖，束著五彩絲攢花結長穗宮絛，外罩石青起花八團倭鍛排穗褂，登著青緞粉底小朝靴。面若中秋之月，色如春曉之花，鬢若刀裁，眉如墨畫，面如桃瓣，目若秋波。雖怒時而若笑，即視而有情。項上金螭瓔珞，又有一根五色絲絛，繫著一塊美玉。
紫金冠，又名太子盔，是古代人物用來束髮的一種華麗裝飾品。多用於王子及年少的將領，前扇為額子，後扇在圓形頭盔頂上加多子頭，左右掛長穗，背後掛一排短穗。
抹額，一種額部飾品，形如頭箍，鏤飾圖紋，綴以珠寶，多用於青年男女。二龍搶珠，則是抹額的刺繡圖紋式樣。
箭袖，袖端上半長可覆手，下半特短，便於射箭。二色金，這裡指刺繡箭袖中的紅金、青金兩種金線。
宮絛，宮中特製或仿照宮樣所制的絲帶。其實就和現在的絲帶一樣，男女通用。
褂，中式的單上衣或罩在外面的長衣。石青，是一種顏色；在石青色的倭鍛上刺繡財團8個，稱為“起花”；八團，指服裝上的一種團形圖案；倭鍛，是明代後期用日本人改進過的方法織就的絲織品，富有光澤，色彩鮮明，手感柔軟；排穗，則是一種皮軟毛長、形狀如麥穗的珍貴羊羔皮。
朝靴，清代男子便服以鞋為主，公服才穿靴。
首先，寶玉的外貌非常出眾，俊美得幾乎不像一個男孩子。他面容明朗，流光溢彩。月與花本已美麗，而中秋之月，尤為圓潤清朗；春曉之花，尤為鮮豔潤澤。他的“面”與“色”如此搭配，充滿了青春活力，而他的心靈，也正如中秋之月一樣純潔無瑕，他的感情，也正如春曉之花一樣朝氣蓬勃。
“鬢若刀裁，眉如墨畫，面如桃瓣，目若秋波。”這裡作者一連用四個比喻，整齊的鬢髮，茂密修長的眉，直率可愛中透出勃勃英氣；而紅潤的面色、靈活多情的眸子，又有幾分女兒氣，但這並非柔弱無力，這是他過於善良的心靈醞釀出的獨特氣質，與秦鐘的女兒氣不同，寶玉的女兒氣帶著生機和活力，帶著不安分的氣息，因為他本身就是一個不滿現實、強烈追求自由的人。
“雖怒時而若笑，即瞋視而有情。”這種奇特而美好的表情，只可能出現在寶玉的臉上。他純真無比，崇尚青春美與自由美，在男尊女卑的社會環境中，他同情女子（上至貴族小姐，下至地位低下的丫鬟）的悲慘命運，“專能和女孩們結交”，正因為如此，他首先領略了“遍被華林”的“悲涼之霧”，“愛博而心勞”。他的過於美好的追求，使他的面龐永遠不會被惡劣的表情玷汙，永遠溫和若笑，飽含深情。
轉眼又換了一套衣服
頭上週圍一轉的短髮，都結成小辮，紅絲結束，共攢至頂中胎髮，總編一根大辮，黑亮如漆，從頂至梢，一串四顆大珠，用金八寶墜角，身上穿著銀紅撒花半舊大襖，仍舊帶著項圈，寶玉，寄名鎖，護身符等物，下面半露松花撒花綾褲腿，錦邊彈墨襪，厚底大紅鞋．越顯得面如敷粉，唇若施脂，轉盼多情，語言常笑。天然一段風蚤，全在眉梢，平生萬種情思，悉堆眼角。看其外貌最是極好，卻難知其底細。
襖，即長袍；褲腿，就是褲子。
即使寶玉換了在家穿的常服，還是帶了一種富家子弟的既視感。作為全書中寶玉的第一次出場，曹雪芹先生在描寫這段場景時花費了大量筆墨來描寫，豐富多彩的色調，加上珍貴的材質，越顯得面如敷粉，唇若施脂，轉盼多情。
“面如敷粉，唇若施脂，”仍然是寫他的俊美，但在俊美中帶些大家子弟的養尊處優之態。寶玉從小生活在花柳繁華地，溫柔富貴鄉，這樣寫是符合他的身份的。“轉盼多情，語言常笑”，仍是寫他的多情善感，與“雖怒時而若笑，即瞋視而有情”呼應。
“天然一段風騷，全在眉梢；平生萬種情思，悉堆眼角。”這句寫其眉目最為精彩：眉間目際，情思飄飛，動人心魄。這裡的“風騷”與鳳姐的“風騷”不同，這是一種瀟灑飄逸、無拘無束的氣質，既表現著寶玉的聰穎多才，又代表了他“痴”的一面。他的“痴”，主要表現為用盡心力去愛一切美好的事物，包括愛情、青春、生命乃至自然萬物。見花謝便聯想到黛玉寶釵等人的衰老，為之嘆息不已；得知齡官與賈薔的戀情便聯想到生命的流逝，淚流滿面；為晴雯作悼詞，感慨昔日的美好時光一去不返；為黛玉而瘋狂，從此竟遁出人世，永不復返。
後人有《西江月》二詞,批寶玉極恰,其詞曰:
無故尋愁覓恨,有時似傻如狂;縱然生得好皮囊,腹內原來草莽。
潦倒不通世務,愚頑怕讀文章;行為偏僻性乖張,那管世人毀謗!
富貴不知樂業,貧窮難耐淒涼;可憐辜負好韶光,於國於家無望。
天下無能第一,古今不肖無雙;寄言紈絝與膏梁:莫效此兒形狀!
此詩似貶實褒，表面上用世俗觀念批判賈寶玉，而實際上卻是賈寶玉叛逆性格的寫照。
在當時的封建禮教之下，賈寶玉所作所為均是叛逆，可這確實是他叛逆性格的寫照，不願受封建傳統的束縛，厭棄功名利祿的追求；只求獨立不羈，個性解放，不順從封建統治者對他的要求，不安於他們所規定的本分。
這樣的一位“不孝子”，在如今看來，卻是那真正的性情中人！！
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