蔣介石的黃埔繫有八大金剛，排第一位是何應欽，在黃埔黨軍中曾有蔣何之稱，類似於我工農紅軍的朱毛之稱。
何應欽一度與老蔣並列，何1890年出生於貴州興義縣泥蕩村，1906年貴州開辦陸軍小學，每個縣保送一人，時年16歲的何應欽以興義縣第一名的成績被保送，陸小畢業後再被保送武昌陸軍第三中學，1909年秋陸軍部從三個陸軍中學選考20個學生赴日深造，何應欽應選進入日本東京振武學校，在振武學校老蔣高何應欽兩屆，何在振武學校並不認識蔣，蔣是炮科，何是步科，辛亥革命爆發，蔣何二人返國，皆在滬軍都督陳其美手下，蔣任滬軍第五團團長，何任都督府訓練科一等科員，兩人仍然不認識。
蔣何二人相遇是在黃埔軍校，黃埔軍校興辦之時，正是何應欽落魄之時，二次革命失敗後，何再度赴日本求學，由日本返國後回到家鄉貴州，初被黔軍總司令王電輪寵信，後與貴州督軍劉如周的外甥女結婚，此時何可謂春風得意，當時黔軍一共三個混成旅，何出任第五混成旅旅長，後又任貴陽警備司令。但好景不長，1920年，貴州政局突變，何被擠出貴州，趕到雲南，在昆明又遇行刺，身中兩槍，一槍在胸，一槍在腿，胸部子彈幸未貫穿，留下一條性命，何在昆明的法國醫院住了半年，自此也破滅了他對貴州事業的夢想，出院後何前往上海，閒住了將近兩年，得悉黃埔軍校興辦，何與蔣無深交，但與王柏齡相熟，託王找蔣，本來黃埔黨軍應該是蔣王而不是蔣何，王柏齡與蔣關係非同一般，兩人在保定軍校同時考取留日生，一同赴日，且同學炮科，黃埔軍校開辦，王被委任為少將教授部主任，當時蔣正苦於人手不夠，王向蔣介紹了何，何到後即被委以重任，成為僅此於王的人物。先是主持考選軍校幹部，後出任軍校總教官兼教練部主任。黃埔黨軍未能稱為蔣王，問題皆在王自身，王是蔣在黃埔心腹股肱的頭號人物，但王對教學興趣不大，整天不務正業，吃喝嫖賭抽鴉片，每每有事找不著人，何與王不同，無不良嗜好，勤勤懇懇，兢兢業業，蔣開始對何日加信任，兩人關係愈加親密，1924年底，黃埔第一期生編為兩個教導團，何為第一團團長，王為第二團團長，何開始超過王。
1925年1月，黃埔軍首戰，淡水一戰，何的一團首戰告捷，王的二團卻臨陣脫逃，戰後一團一營長錢大鈞接替王任二團團長，之後的棉湖一戰正式奠定了何在黃埔軍中的地位，蔣何之稱開始流行。
1927年北伐關鍵的成敗之戰龍潭一役，更使何獲得了捍衛黨國獎旗一面。何應欽用兵謹慎細緻，頗有眼光和頭腦，在國民黨新軍閥混戰中也表現不凡，令蔣頗為頭疼的桂系第四集團軍，1929年的蔣桂戰爭中幾乎奔潰在何手中，但是在北伐和新軍閥混戰中無一不與、無往不勝的何應欽，三次對紅軍圍剿，卻三次敗北。
1935年何應欽以蔣介石之下黃埔系第一人的資歷和過去的戰功被授予一級上將，也是黃埔系中唯一獲得此銜的教官。
但是何應欽因為兩次站錯隊，導致蔣心裡的芥蒂，第一次是1927年桂系李宗仁白崇禧逼宮導致蔣下野，關鍵時刻，何應欽卻一聲不吭沒有力挺蔣，第二次是1936年的西安事變，何力主武力解決，並派飛機轟炸西安。孔祥熙、宋美齡等主和派認為何應欽此舉是想借刀殺人，妄圖取蔣代之。之後何雖然在黃埔系中的地位還是很高，但只有虛名，再無實權。
抗戰時期，蔣開始有意提拔黃埔系其他將領來制衡何應欽，以防止何做大，何實際帶兵機會慢慢減少，1944年11月，何擔任了14年的軍政部長也被黃埔系後起之秀陳誠奪走，何的黃埔系總管地位開始被陳誠取代。
雖然這一年12月，何還是被蔣任命為陸軍總司令，但位高而無實權，再沒有能夠執掌真正的軍權。令何引以自豪的是，1945年9月8日，蔣安排何主持了中國戰區的日本投降儀式。
1946年5月，陳誠取代何應欽擔任參謀總長，國防部長則由白崇禧擔任，何僅擔任小小的重慶行營主任，國共內戰爆發，何轉行幹起外交，1948年之後，短期擔任過國防部長和行政院長，之後隨蔣去往臺灣，從此開始坐起冷板凳，僅僅得到了總統府戰略顧問委員會主任的榮譽高帽，從此遠離過去的輝煌。
晚年的何應欽以橋牌，高爾夫，打獵，栽花種樹自娛，1987年何應欽以97歲的高齡離世。
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