AC米蘭vs烏迪內斯
在週中進行的意杯1/8決賽中，AC米蘭主場3-0大勝史帕爾晉級，8強對手將是都靈。主帥皮奧利賽後表示：今晚我們踢了一場實實在在的好球，球隊也回到了正軌，每個人都充滿了鬥志。。
AC米蘭冬歇歸來後狀態明顯提升，上輪聯賽客場擊敗了卡利亞里，至今新年3場賽事錄得2勝1平保持不敗，聯賽積分反超那不勒斯，目前與歐戰區只有4分的差距。
伊布冬窗加盟後作用是立竿見影的，他週中輪休並未出戰。預計主帥皮奧利將繼續沿用對陣卡利亞里時的442陣型，在那場比賽中，伊布和萊奧都為紅黑軍團攻入一球。
而伊布的加盟也刺激了AC米蘭其他攻擊手，皮亞特剋意盃賽事首發出戰傳射建功，是本賽季發揮最好的一場比賽。卡斯蒂略霍的表現也越來越好，他連續2場首發且貢獻了1球1助，對比賽做出了決定性的貢獻。
除進攻端得到解決外，AC米蘭進入2020年後仍保持1球不失，3場比賽全部零封對手，防守也做得滴水不漏。但後防核心R.羅此役缺陣，或多或少會有隱患存在。
需要注意的是，週中3球大勝史帕爾是AC米蘭本賽季主場的最大勝仗，至今他們9輪意甲主場僅贏下佈雷西亞和史帕爾兩支弱旅，而7個主場入球更是意甲球隊中最少的，主場表現令人大失所望。
烏迪內斯週中意杯輪換陣容對陣尤文圖斯，主力前鋒奧卡卡輪休，而拉薩尼亞僅在下半場替補上陣，結果球隊以0-4慘敗給對手，無緣晉級8強。
面對班霸尤文戰略性放棄盃賽是明智之舉，烏迪內斯出局後將專注於聯賽。上一輪他們主場3-0大勝森索羅後，豪取了聯賽3連勝，目前領先降級區10分之多，保級形勢良好。
截止第21輪，烏迪內斯是意甲4支場均入球不足1球的球隊之一，場均0.89球的攻擊力僅好於史帕爾。中場核心德保羅仍是隊中最為以來的得分點，阿根廷國腳連續3輪聯賽斬獲入球。
與不俗的主場戰績相比，烏迪內斯本賽季客場只在熱那亞、萊切以及維羅納3支球隊身上取得過分數，尤其是面對強隊基本以慘敗告終。不過他們本賽季首循環曾在主場1-0擊敗米蘭，近4次造訪聖羅西也僅輸1場，並不懼紅黑軍團。
米蘭此役坐擁主場之利，隨著伊布的迴歸，球隊如今的進攻效率已經有了肉眼可見的提升，加上烏迪內斯向來有著客場蟲的特點，本賽季但凡客場的比賽，大部分都是以輸球告終，毫無戰鬥力可言，綜合分析之下，看好米蘭拿下比賽。
利物浦vs曼聯
利物浦本賽季可謂是無敵的存在，前21輪戰罷錄得20勝1平，領先次席曼城14分的優勢領跑積分榜，而且還比對方少賽了一場。上輪做客1-0擊敗熱刺之後，紅軍各項賽事豪取5連勝，而且還創下了又一恐怖記錄，連續6場比賽零封對手，上一次丟球是在去年12月19日的世俱杯半決賽上，而最近一次聯賽丟球則是12月5日對陣太妃糖的比賽上，此後他們連續7輪英超零封對手。
目前為止，利物浦在21輪英超中丟14球，是唯一一支失球未達20+的隊伍，防線固若金湯。而鋒線上三叉戟也狀態在線，球隊整個表現都很令外界放心。
值得注意的是，利物浦本賽季唯一一場未能全取三分的比賽正是拜曼聯所賜，當時他們做客1-1扳平曼聯，是役紅軍是不會讓歷史重演的。
本賽季曼聯將"劫富濟貧。發揮得淋漓盡致，上半賽程幾乎沒有一支傳統強隊能在曼聯身上拿下三分。然而這一點在進入2020年之後發生了轉變。
曼聯上一個聯賽客場0-2不敵阿森納，接著聯賽盃主場1-3不敵曼城，最近5場正式比賽僅錄得2勝1平2負，近況並不盡如人意。
而且在本輪對陣利物浦之前，紅魔傳出噩耗，拉什福德在週中對陣狼隊一役中遭受背傷，可能會影響雙紅會。要知道拉什福德本賽季至今已經幫助球隊打進1 4粒進球，年僅22歲的他已經成為球隊絕對大腿。
如今的曼聯傷兵滿營，加上賽程上比利物浦多踢了一場足總盃，是役體能方面或會吃虧。
此外，近年來曼聯的客場競爭力已經淪為中下游球隊的水平。他們最近4次做客錄得1勝1平2負，期間交出3場白卷，而過去15輪英超客場也就只贏了3場，敗率過半，此番面對兵強馬壯的利物浦，紅魔還是少捧為妙。
亞指多做出利物浦讓步1.25，信心不俗。曼聯客戰強隊表現並不差，其中聯賽盃擊敗切爾西和聯賽贏下曼城，而且作為本賽季聯賽唯一一支戰平利物浦的球隊，都可以為球隊爭取籌碼。不過後市主隊指數持續下調，利物浦得到更多支持，看好利物浦延續連勝。
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