在民國時期有一個四大家族，分別是蔣宋孔陳，當時他們控制了民國的政治和經濟命脈。有道有道是：蔣家天下陳家黨，宋氏姐妹孔家財。蔣介石是“四大家族”毋庸置疑的領軍人物，有了蔣中正的才能和野心才有了曾經煊赫無比的“四大家族”——“蔣宋孔陳”。蔣控制的是政治，陳控制的是黨，宋孔兩家先後擔任財政部長，長期把持國家的財政大權。在蔣介石崛起的過程中，孔家和宋家扮演了財神爺的角色，特別是蔣介石還娶了宋家的三小姐宋美齡，而孔家和宋家也是姻親，這樣孔家宋家和蔣介石都是姻親關係，他們相互依存。
孔家的掌門人是孔祥熙，是宋靄齡的丈夫，是蔣介石和宋子文的大姐夫。孔祥熙1880年9月11日出生於山西省太谷縣程家莊，他是孔子的第七十五代裔孫。1901年留學美國，畢業於耶魯大學研究生院，後來孔祥熙協助孫中山籌集革命經費，並在1914年和宋靄齡成婚。1924年孔祥熙赴廣州任廣東革命政府財政廳廳長。1927年任武漢國民政府實業部部長。之後赴南京投靠蔣介石，歷任國民黨政府實業部長、財政部長、行政院長、中央銀行總裁和中國銀行總裁等職。
孔祥熙和宋靄齡一共生育了四個孩子其中兩子兩女，其中次女孔令偉（孔令俊）最具有傳奇色彩，堪稱民國的混世魔女，讓無數的人敬而遠之。
孔令偉1919年出生，在此之前孔祥熙已經有一女一子，但是對這個次女他卻異常的喜愛，當時孔家雖然不是富甲天下，但是也是一個富裕的家庭，所以孔令偉能接受良好的教育。出生在這樣家族的女孩子 應該被教育稱大家閨秀，可是孔令偉卻不同，她表現得有一點“另類”：從小便撒野成性，在學校最喜歡挑起同學打架鬥毆，自己則作壁上觀。十歲出頭，她就學會射擊，十三歲即會開車。
這樣的成長曆程在當時也是十分罕見的，而且身為女子，她卻不喜歡女裝，她不著女裝，留大背頭，或西裝革履，歪戴禮帽；或商賈打扮，手持摺扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。但是宋美齡卻十分喜歡她，宋美齡說：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”據說孔令偉曾經無意間救過宋美齡一命，從此宋美齡對她另眼相看，並且任她為乾女兒，這一下讓原本無法無天的孔令偉更加肆無忌憚了。
孔令偉曾經當街打死一個勸阻她的執勤警察，在宋美齡的干預下，她賠錢了事。一次在重慶輪渡過江，蔣介石車隊已打來電話通知馬上要過江，孔二小姐偏要搶先過去，遭憲兵攔阻，孔二小姐撒野大鬧，隨手就給了憲兵一個耳光，剛好蔣介石座車駕到，見此情形，只好打起官腔教訓了她幾句，然後帶她上了座車，絕塵而去。孔令偉無法無天的事情還有很多，她所依仗的不過是她的家世還有宋美齡的喜愛。
按理說孔令偉這樣的女子，一定追求的人很多。畢竟成為孔令偉老公之後好處多多，岳父是孔祥熙，舅舅是宋子文，三姨夫是蔣介石，這樣的家庭在當時整個中國根本找不到，只要娶了她，無論是在仕途還是在商場之上都將順風順水，大有作為，可是事實上孔令偉終身未嫁，孤獨終老，堪稱民國第一剩女，這到底是什麼原因呢？
其實孔令偉終身未嫁和她自身有很大的關係，之所以沒有人願意娶她或者說她沒有嫁人，我認為主要有以下幾個原因：
一、男性化
孔令偉這一位孔二小姐，在當時也被稱為“公子哥”，她經常歡女裝，她不著女裝，留大背頭，或西裝革履，歪戴禮帽；或商賈打扮，手持摺扇，口叼雪茄，甚至身邊也不缺少美女，學著男人過起來“三妻四妾”的生活。她也按照男人的標準要求自己，甚至走在大街上，別人都認為她是一個公子哥。
這樣一個人，男人們怎會喜歡呢，所以男性化也是她嫁不出去的一個重要原因。
二、聲名狼藉
孔令偉此女，在被稱為混世魔女也不是沒有緣由的，她做的那些事情，要是放在普通人身上早死幾次了。比如在大街上開車兜風，執勤警察阻攔，她直接拔槍將警察給殺了。在重慶實行燈火管制的時候，她開車回家被人阻攔，她開車直接將人撞飛。還有一次她和一位公子哥因為言語不合，在大街上開槍互射擊，造成多人傷亡等等。
所以當時孔令偉名聲一點都不好，出了名的囂張跋扈，就連軍統大佬戴笠也不敢招惹這一位混世魔女，當時孔家和宋美齡也為孔令偉的婚事著急，曾經給她介紹過衛立煌和胡宗南，這兩位蔣介石的愛將。但是最終因為孔令偉往日的行徑，讓兩人避之如虎，這一切還不是她自己造成的嗎/
如果你只認為孔令偉只會胡鬧那就錯了，她很有經商的天賦，此人天生會做無本生意大把撈錢，善長利用自己的獨特身份大發國難財。至於孔二小姐撈了多少錢，至今沒有人知道。但是有一件事可以佐證她十分有錢。
孔令偉去世後她的遺產都由其姐姐繼承，年已90歲的長姊孔令儀補繳遺產稅1億5700萬新臺幣，這足以說明孔令偉有多少錢財了。
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