明萬曆二十一年(1593年)5月8日，豐臣秀吉在名古屋會見明朝使團，由於語言不通，雙方的會談仍在沈惟敬和小西行長間進行。日本提出了“大明、日本和平條件”七條如下：1、迎明公主為日本后妃；2、明、日兩國恢復貿易；3、明日兩國永誓盟好；4、京城及四道歸還朝鮮，另外四道割讓於日本；5、朝鮮以王子、大臣各一人至日作為人質；6、遣還所俘虜的朝鮮國二王子；7、朝鮮大臣永誓不叛日本。一方面，明朝和談使臣沈惟敬擅自答應了這七條，卻對同行的謝用梓、徐一貫等人詐稱豐臣秀吉已同意嚮明朝稱臣，請求封貢，並撤回侵朝日軍。另一方面，小西行長則對豐臣秀吉報告說，明使已同意他的條件，只需遣使與明使一道前往北京請明帝批准條款。就這樣，在兩邊談判者各自對上隱瞞實情的狀況下，明、日雙方几乎就要達成“協議”。
6月，日本派小西如安隨同明使沈惟敬由釜山至北京議和。7月，明朝朝廷宣詔退兵以進行對日本封貢事宜，在兵部尚書石星一意主和下，只留劉綎兵防守朝鮮。歷史上的烏龍事件此時也在發生著，與沈惟敬同為日方和談代表的小西如安此時與明使團進京進行談判，對於中方提出的三項條款：1、要求日方全部撤離朝鮮歸國；2、既封不與貢；3、宣誓不再侵犯朝鮮。②小西如安滿口答應。與此同時，沈惟敬也遞交了偽造的日本降表。明廷君臣大為歡喜，萬曆冊封豐成秀吉為日本王。
明萬曆二十三年（1595年)正月，明朝遣使沈惟敬前往日本並頒發詔書。這時候沈惟敬與小西如安的欺上瞞下行為開始逐漸暴露。豐臣秀吉聽到明廷儼然一副中央大國皇帝對小邦降恩封賞的口氣，暴跳如雷。明日和談遂徹底破裂。沈惟敬于歸國途中，滯留朝鮮不敢回京。神宗皇帝因其欺上瞞下大怒，下令捉拿沈惟敬就地正法，並將石星入獄問罪；而另一方面，豐臣秀吉因小西如安的欺上瞞下意欲殺其治罪，因有人求情，小西如安免於一死。
明、日和談破裂後，日本於明萬曆二十五年（1597年）1月，再次發兵侵略朝鮮，朝鮮得知日軍再次入侵，於是遣使再向明朝求援。此次再侵朝鮮，豐臣秀吉吸取了上次海戰失利導致不能大量運兵和運輸補給的教訓，使用反間計誣陷李舜臣下獄，削弱朝鮮海軍實力。日本出動十四萬人的兵力，水陸並進再度入侵。
2月，明朝再次議定援朝徵日，以麻貴為備倭總兵官，統率南北諸軍。明朝先後派兵共七萬多餘援朝，明朝和朝鮮聯合軍與日軍多次大戰。
海戰方面，朝鮮水師於戰事再起之初，因失去李舜臣領導，在元均領導下戰鬥力量日漸消弱，遭日軍攻擊，幾乎全軍覆滅。朝鮮政府再次起用已遭罷黜的李舜臣。李舜臣到任時，原來苦心經營的水師只剩下數艘艦隻。明萬曆二十五年（1597年）8月28日，李舜臣再度與日本水師決戰，此為鳴梁海戰。李舜臣用計得當，成功誘騙日軍深入鳴梁海峽，朝鮮水師全力殲滅日艦30餘艘，並擊斃日軍4000餘人，再度重創了日本水師，重新掌握了制海權。鳴梁海戰的勝利，使得豐臣秀吉再度面對運兵和運輸補給困難的問題。
5月明朝新增兵力給劉綎並調派水陸約十五萬挺進朝鮮，形成都督陳璘以兩廣之兵，劉綎以四川之兵，鄧子龍以浙江、南京之兵趕至增援。邢玠將明軍兵力分為水陸四路，每路置一名大將，中路李如梅、東路麻貴、西路劉綎、水路陳璘，各自負責握守要地，相機而動。進攻之時，各率約五萬分三路，以梅國幀攻蔚山、鄧子龍、劉綎進攻松島、順天，日軍面對龐大軍勢無法獲得良好戰果，僅能防守。就在戰爭打得不可開交之時，豐臣秀吉卻於7月死於京都伏見。9月，明軍與日軍於蔚山等處對戰，互有勝負。10月，總兵官劉綎、麻貴分道出擊進攻日軍並大敗之。11月，日軍無心戀戰，由蔚山出逃，明軍分道進擊。陸戰上，明軍與日軍大戰於蔚山，明軍大獲勝利，蔚山大捷；就在日軍將領撤退之時，海戰方面，明軍由陳璘提督水師，派遣鄧子龍偕同朝鮮名將李舜臣聯合出擊，在露梁海上截擊想援救小西行的日軍援軍，日軍死傷無數，明和朝鮮聯軍擊潰日軍水師兵力。
明軍雖然於抗倭援朝中成功擊退日本，保住朝鮮，但經此一役，明朝國力大為損耗，據統計，第一次援朝戰爭期間，明朝出兵將近九萬，戰亡兩萬五千；第二次援朝戰爭期間，明出兵十五萬，戰亡將近六萬。明朝經過兩次援朝戰爭，在人力、財力、物力上損耗巨大，使明朝在面對國內內亂以及外患難以抵抗，間接動搖了國本，影響萬曆後期東北的局勢，使女真的興起成為可能；朝鮮因為於日軍侵略，主戰場在本土，對國內經濟與農業破壞很大。
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