1958年，全国开展“反右运动”，褚时健被任命为玉溪反右工作组组长，但是他没有完成上级给的指标，结果自己被打成右派，发配到一个农场改造。
1963年，褚时健被安排到糖厂当厂长。
当时糖厂连年亏损，为了找出原因，褚时健亲自下车间干活，发现根本原因是成本太高。于是进行了大刀阔斧的改革，当年便盈利8万元。后来随着技术革新，糖厂利润不断上涨。糖厂的工作表现使得褚时健进入玉溪卷烟厂。经过大胆的技术改造，他一手将这个摇摇欲坠的小厂变成了一个“世界巨头”，创立了价值332亿元的中国第一品牌“红塔山”，在烟草企业中规模居亚洲第一，世界第五。褚时健成了名副其实的“烟草大王”，创下将近1000亿的税收。褚时健也被授予全国优秀企业家终身荣誉奖“金球奖”。
1999年1月9日，风光一时的褚时健因为经济问题被判处无期徒刑，其妻子马静芬和女儿也被牵扯入狱，其女不堪其苦而自杀，褚时健悲痛万分。
2001年，褚时健因为严重的糖尿病，批准保外就医，2004年获假释，2011年刑满释放。
2002年，褚时健已经75岁高龄，他的朋友们给了他很多钱让他安享晚年，但是他偏不：“我闲不住，要做事情。让我活久一点，就要让我做事情。”还在养病期间的他毅然包下哀牢山2400亩地种起了橙子。因为没有经验，都要从一点一滴开始学起。褚时健的好朋友王石经常来拜访他。
有一次王石问：“这些橙子什么时候熟啊？”褚时健说：“四年后。”王石不禁心惊。四年后，褚时健已是80岁高龄。橙子熟了，但是在深山老林里，谁来买呢？他就和妻子儿女推着车去卖。2012年，借助互联网电商的发展，褚时健种植的“褚橙”才大规模进市场，因品质良好而深受喜爱，褚时健也被誉为“中国橙王”。
从“烟王”到“橙王”，褚时健也算是自己的生命燃烧到了极致。正如王石所说：“人生不是看高峰，而是看由高峰跌到低谷的反弹力。”
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