从上海乡下的卖水果小弟，到中国最大的黑帮老大，杜月笙的经历堪称上海滩的传奇，有权有势的男人都有好色的资本，杜月笙当然也不例外。他先后娶过5个妻妾，其中最出名的莫过于姚玉兰和孟小冬这对结拜姐妹。
姚玉兰出身京剧世家，12岁开始随母亲筱兰英同台献艺。14岁时，妹妹姚玉英一成，母女三人开始全国巡回演出，有一次，姚家母女受邀到黄金荣的剧院演出，一场《群英会》、一场《华容道》，把京剧票友黄金荣看的如痴如醉，当场以高价签下姚家母女为其旗下剧院专属演员。
为了捧姚家母女，黄金荣包下了签约后的首场，邀请了不少上海滩的头脸人物，其中包括正如日中天的杜月笙，这次表演大获成功，资深票友杜月笙也感到十分满意，还专门到后台送花，并邀请她们一起吃顿饭，筱兰英拒绝了，后来凭着杜月笙在上海滩的江湖地位，筱兰英还是赴宴了。
酒席上，姚家母女同时被灌醉，而筱兰英体态丰满，杜月笙一时把持不住，当场强占了她，事后筱兰英也没有办法，只能屈从了杜月笙，好景不长，杜月笙对筱兰英失去了兴趣，他又盯上了有“林黛玉柔弱之美”的小妹姚玉英，1927年，一直身体不佳的姚玉英彻底病倒了，最终还是遗憾的离开了人世。
失去了姚玉英，杜月笙悲痛欲绝，他试图娶姐姐姚玉兰来弥补这个缺憾，这次杜月笙并没有打算霸王硬上弓，他委托黄金荣的老婆林桂生说和，姚玉兰提出了两个条件：1、要大宴宾客、明媒正娶；2、要同其他三房姨太太分开，不住杜公馆。为了娶得美人归，杜月笙一口答应了这两个要求，于是姚玉兰成了杜月笙的第四房姨太太。
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