崇禎年間，大明王朝已成衰敗之勢，但秦淮河畔的士大夫，生活卻依舊宴安鴆毒、驕奢淫逸。歌姬的長袖善舞與書生的溫文爾雅相交錯，文采風流，盛於一時。
冒闢疆滿腹才學、風流倜儻，更讓人稱道的是此人一身傲骨，滿清入關後，他淡泊明志、隱逸山林，不仕滿清。毛澤東評價他說：“所謂的明末四公子中，真正具有民族氣節的要算冒闢疆。”可見對其人的肯定與褒揚。
明末時期的江南美女圈中，這種有學識有氣節的青年才子，那要算是最炙手可熱的追求對象，而冒闢疆就是當時典型的大眾情人。根據香港《文匯報》揭露，就連明末第一美人陳圓圓曾對他一見傾心。
才子佳人一見傾心，卻擦肩而過
冒襄，字闢疆，號巢民，明末清初的文學家，江蘇如皋人，名滿天下，傳世翰墨更被後人敬若神品。冒闢疆在《影梅庵憶語》中，這樣描述了與陳圓圓這段擦肩而過的愛情。
其初見陳圓圓時，“其人淡而韻，盈盈冉冉，衣椒繭，時背顧，湘裙，真如孤鶯之在煙霧。”
從背面看上去，陳圓圓身穿蠶絲制上好的石榴裙，一身淡黃，恰似薄霧中的黃鶯，讓人心動。二人含情脈脈、徹夜長談，並約好半個月後共同去觀賞梅花，但是半個月後冒闢疆回到故鄉接母親，便將約期改在8月。而冒闢疆接母親回來後，卻聽說陳圓圓被人搶走了的噩耗，他懊惱不已，一再嘆息“佳人難再得”。
患難重逢，冒闢疆絕情相拒
誰知道不久之後朋友又給冒闢疆帶來一個驚喜，被搶走的並非陳圓圓，而陳圓圓現在正隱居在蘇州，冒闢疆聽後大喜過望，連忙請朋友陪自己一同去尋找陳圓圓，才子佳人再度相逢。陳圓圓遭遇變故、心思未穩，期望能與冒闢疆徹夜長談。冒闢疆心裡非常清楚陳圓圓想談什麼事，他也明白陳圓圓雖美色無雙，但並不是自己談婚論嫁的最佳人選，而且自己也並沒有做好思想準備，於是便接母親為由，匆匆離開了。
陳圓圓獨自徹夜深思，第二天便去探望冒闢疆的母親，希望可以得到冒母的接受。在一個月色如水的夜晚，面對冒闢疆，陳圓圓表達了自己的心意，希望能與君結為連理。可惜冒闢疆以其父尚身處險地，被起義軍圍困，他無暇顧及兒女情長而由，一口回絕。遭到如此絕情的拒絕，一般尋常女子恐怕會扭頭便走，亦或傷心流淚，痛恨這個薄情浪子。
陳圓圓痴情相追，難逃命運安排
然而陳圓圓並非尋常女子，她告訴冒闢疆，若君沒有徹底絕情，她便會一直等下去。面對美人的痴情與執著，冒闢疆實在沒有了拒絕的理由，於是便答應下來，並約定等到父親脫險，便與陳圓圓結為連理。
次年二月，冒闢疆的父親成功脫離險境，冒闢疆再次回到蘇州探望陳圓圓，然而事與願違，這次陳圓圓真的被人搶走了，而搶走她的便是崇禎帝田妃之父田弘遇。冒闢疆心灰意冷、悵然若失，只能在蘇州的街頭上喟嘆命運之不公。
陳圓圓被田弘遇搶去作為家中家樂演員，因田妃去世，田弘遇為了找到自己的靠山，本打算將陳圓圓獻給崇禎帝，但爭寵未果，隨後又將陳圓圓送給了遼東總兵吳三桂，吳三桂便將其納為小妾，也正是因為此番境遇，後世才有這篇《影梅庵憶語》流傳。
咿呀啁哳之調，乃出之陳姬身回，如雲出岫，如珠在盤仙欲死。——《影梅庵憶語》
失之東隅，收之桑榆
在錯失了陳圓圓之後，冒闢疆悵然若失、鬱悶無比，而就是此時，命運安排他遇上了才藝雙絕的董小宛，並娶董小宛為妾，董小宛與寇白門、顧橫波、李香君、馬湘蘭、柳如是、卞玉京、陳圓圓並稱“秦淮八豔”，這也算是“失之東隅，收之桑榆”吧。
而陳圓圓自嫁給吳三桂之後，便發生了被後世津津樂道的“衝冠一怒為紅顏”的歷史佳話，在吳三桂入主雲南後，陳圓圓一度“寵冠後宮”。待到繁華落盡，美人也會人老色衰，而晚年的吳三桂大權在握，窮奢極欲，陳圓圓終日漸失寵，禮佛以畢此生。
多年後隨著歲月的流逝，冒闢疆因隱居山林，不仕滿清，在垂垂暮年生活窮困潦倒，依靠賣字度日。他自述到：獻歲八十，十年來火焚刃接，慘極古今！墓田丙舍，豪豪盡踞，以至四世一家，不能團聚。以此表達了的他不事二主的遺民心態，而這身傲骨成了冒闢疆一生之中最為閃光的地方。
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