如果有一天，你的記憶力突然衰退，常常想不起前一天發生過的事情，就連親近的愛人也忘了是誰，你還會願意敞開心扉去勇敢的愛嗎？
如果有一天，你遇上生命中最想要去珍惜的女孩，再也不對身邊的女孩子留戀，不知不覺從一個情場高手變成只傾心一人的好男人，然而她對你的記憶只能持續一天，你們的愛情在每一天都要恢復出廠設置，你還會願意每天都選擇她嗎？
《初戀50次》講的就是這樣一個坎坷又浪漫的愛情故事。
男主角羅亨利本來是一個吊兒郎當的浪子，喜歡撩妹，卻經常性撩完就跑，不喜歡跟本地的女孩子扯上關係，原因是不好甩掉。
女主角露西是一個本地住戶的普通女孩子，她喜歡每個星期天到固定去的小餐廳吃早餐，堆鬆餅塔。看似簡簡單單的生活，和其他人並沒有什麼兩樣。
在一個星期天的早晨，羅亨利剛好也來到這家餐廳吃早餐。第一次看到露西，瞬間就被吸引住了，他忍不住走上前去幫助露西堆她的鬆餅塔，兩個人自然而然的交談起來。直至到了午餐供應時間，兩人才戀戀不捨的走出餐廳，因為感覺特別投緣合拍，便又約定第二天再來餐廳見面。
可是到了第二天早上，如約而至的羅亨利來到露西的桌前和她交談，露西卻覺得非常莫名其妙，看著眼前這位昨天才見過面的“陌生人”，她問：“我認識你嗎？你認錯人了吧。”
摸不著頭腦的亨利在餐廳主人的說明下，才知道原來可憐的露西之前因為車禍撞傷了頭部，只能擁有出車禍前的長期記憶，而短期記憶的永久喪失，導致她如今每一天早晨睡醒，就會忘記前一天發生的所有事情。
面對和露西這樣不正常的相處模式，老友調侃亨利：“這不就是你最想要的嗎？最適合一夜情了。第二天醒來，她就自然而然的忘記你了，省去多少麻煩。”
向來花心的亨利這次卻特別理智的抗拒，覺得不能跟這樣每天大腦重啟的女孩扯上關係，還是遠離比較好，可他卻沒有辦法不想念這個女孩。
每一天他都不由自主的來到這家餐廳，製造各種和露西的偶遇，以便可以去露西的餐桌共進早餐。
不久露西的家人發現了亨利，擔心亨利是個一夜情的跟蹤狂，對露西的生活會產生不好的影響，特別反對他們來往，希望亨利不要再去早餐店打擾露西。然而鍥而不捨的亨利沒有去早餐店，卻選擇在露西離開早餐店的路上製造各種搭訕的機會。
原來真正喜歡一個人時，會想盡辦法去靠近、去相識，期待往後的相遇，策劃著即將到來的每一步。第一眼就動心的人，怎麼做朋友。
家人一直都對露西隱瞞了她的短期記憶喪失，希望可以保護她，就讓她每天都開心地活在自己的星期天裡。可是後來露西的車被罰款的時候，她終於發現原來自己一直活在自己的世界，難以接受事實，特別難過和傷心。
亨利卻選擇用坦白的方式對待露西，用錄像帶的方式告訴露西她錯過的記憶以及原因。她慢慢平復了心情，接受了亨利和自己記憶缺失的問題。
即使在被錄像帶重新喚醒記憶的每一天裡，露西和亨利的相處才變得自然融洽，朋友都羨慕露西有這樣的男朋友，每天守在自己身邊，每天重新愛上對方。
露西卻還是在清醒的某一天跟亨利提出了分手，愛之深情之切，她認為自己的自私會毀掉亨利的前途，希望亨利去追逐自己的航海夢，而不是一直被自己困住。
傷心的亨利被迫和露西分手了，他出海後，內心卻還是放不下露西，被露西的爸爸送的一張CD點醒，立即決定返航，找回露西。
不記得他的露西把他帶進自己的畫室，畫室裡掛著竟然全部是亨利各式各樣的畫像。她哽咽的說：“我不知道你是誰，可是我每天晚上都會夢見你。”
看過這樣一句話，“老來多健忘，唯不忘相思。”記憶會忘記，但是愛的感覺卻永遠不會。即使你已不在我的身邊，你曾經帶給我的所有愛的感覺，卻一直留在了我腦海裡的最深處。
亨利暫時放棄了自己的航海夢，選擇跟露西結婚。要知道世界再大，夢再美，可是如果你不在我身邊，我過得一點也不會快樂。
他用錄像帶記錄生活的方式，在露西每天醒來的時候喚醒她昨日以前的記憶，帶上他們的女兒，一起去航海旅行，而不是讓她一直活在自己失憶的那一天，這是多麼有益又暖心的愛。
對於露西來說，愛上你的每一天，都是初戀的第一天。每一天和你接的第一個吻，都是初吻。
“真不知道你用什麼辦法，讓我每天都重新愛上你這個鹹鴨頭。”
其實怦然心動的每一刻，都是你用心給予的感動。
有時候覺得愛的緣分真是一件很神奇的事情。看似八竿子打不著的兩個人，一個是尋求新鮮感一夜情的情場高手，一個是永遠不會有隔夜仇和煩惱的人，如同剛剛好的匹配，一個像洗牌一樣每天要花心思讓對方重新愛上自己，一個也脫離了日復一日的無聊困境。
可是仔細想想，愛情的本質有時候就是殘酷又自私，愛一個人與否的權利，永遠都掌控在我們手裡。
如果有這樣一個與你沒有任何血緣關係的人，每天都可以有更多機會選擇其他人去相愛，卻總是堅定不移的選擇愛你，哪怕需要每天重新喚醒你的記憶，也一直不離不棄的待在你的身旁。
不是因為習慣，也不是因為道德綁架，就是純粹的愛你，是一件多麼幸運和美好的事情啊。
——“為你，千千萬萬遍。”
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