身家超過10億美元，愛德華索普被認為是天才中的天才，最早通過算牌方式打敗賭場的人，其對賭場和量化投資有著深刻的影響。在股票市場，他又通過衍生品不同的量化定價模型，為今後的對沖基金模式找到了方法。
戰勝賭場的天才
1958年的拉斯維加斯賭場，沒有今天那麼燈紅酒綠，但依然是全世界最大的不夜城。一個年輕人安靜的坐在21點的牌桌前，根據自己設定的節奏在下注，如同一臺機器一樣。很快，他就從幾千美元贏到了幾萬美元。這時候，賭場經理走過來，身邊帶著幾個保鏢：你不是在賭博，你是在算牌，我們要把你趕出賭場！而這，已經是這個年輕人一個星期內，第三次被趕出賭場了。這個年輕人就是愛德華索普。那麼，為什麼賭場會恐懼一個普通人，他又是靠什麼戰勝賭場的呢？
愛德華索普在通過大量的計算，發現了一個巨大的秘密。打敗21點的核心在於5。如果一盒牌中的四張5全部去掉，21點的賠率會從此前莊家佔優0.21%變成玩家佔優3.29%。對於玩家來說，A是最關鍵的，如果去掉四張A，玩家的競爭優勢會被大幅削弱。第二削弱的卡牌是10。這個也很好理解，因為10+A，就是21點，也就是我們所說的Black Jack，賭場需要支付1.5倍的下注額。
基於卡牌的競爭優勢，索普創新的研發出了一套算牌理論。他將不同類型的牌計分。如果玩家看到出現了小面額的2到6，那就給自己+1分。如果看到了出現大面額的10到A，就給自己-1分。如果出現了中性的7到0，就不算分數。通過計算分數來確保自己的賠率。比如當你有51%的勝算的時候，贏一局資金翻倍，那麼100局裡你獲勝51局，就能獲得102美元，這是你的優勢，也就是你的利潤除以你的本金，也就是2%。根據索普的規劃，如果你能確認你存在2%的優勢，那麼你每局就應該下注本金的2%。
此後愛德華索普又發明了團隊作戰的策略。團隊作戰一般是5個人，大家會通過通信工具來溝通自己桌子的情況，這樣的話，其實就是賠率會在5個不同的桌子上出現。這時候每一次下注，大家只需要在賠率最高的桌子上，下最大的賭注，就能將獲勝的概率最大化。很快，愛德華索普戰勝了每一個賭場的21點桌。
賭博和投資中的數學思維
到了1964年，愛德華索普已經是所有賭場最不歡迎的人。戰勝賭場的公式已經不能幫助他提供生活需要的資金來源了，這時候索普將目光轉向了另一個更大，更加公開，更加市場化的賭場：華爾街股票市場！
賭場和股市有一些共同點。兩者都需要有概率和數學思維，都有大量數據可以用來研究，都可以運用到電腦等工具。既然賭場是可以被打敗的，為什麼市場不能呢？索普開始研究市場中的漏洞。
索普認為，投資的核心是如何平衡風險和收益。和很多人一樣，索普買入的第一個股票並不賺錢。他以40美元一股的價格買入福特汽車的電池供應商Electric Autolite。兩年內股價跌到了20美元，最終在持有4年後索普以成本價賣掉。在一次開車回家的路上，索普和太太Vivian討論為什麼他的第一次股票投資沒有賺錢。Vivian說因為你買入了一個自己不知道的東西，就像用扔飛鏢方式做投資，最終不如買低費率的共同基金，你的風險收益比會更好。在之後的投資生涯中，風險收益比成了索普最重要的衡量指標。
出於風險收益性價比的角度出發，索普就發現了股票權證的魅力。這種權證和看漲期權一樣，賦予購買者在未來以某個價格購入股票的權利，主要的交易渠道是做市商，是當時投機客們的最愛。從整個交易機制來看，莊家、競爭和不停變化的價格，在索普看來，這是二十一點在華爾街的一個映射。如果你還記得索普二十一點的贏牌策略，就會發現，他一直採用概率思維操作。對於某一局而言，他沒有辦法說他一定可以贏或者輸，但是在一個連續的比賽過程中，他就能估算自己總體而言獲勝或者失敗的概率。這個說法就是大數定律。
索普發現，運用大數定律，你不能說每一支股票在明天是漲還是跌，但是他可以來推算股票漲跌一定幅度的概率。也就是說，如果股票的波動率是隨機的，那麼它就是可以量化的。這個發現，奠定了之後量化投資的基調。
而對於那些股票權證而言，通過對波動率的估計，我們就能知道他的定價是否失準。比如你買了一份貴州茅臺的權證，它的現價是100塊，6個月後需要上漲到120塊你才能賺錢，那麼你就需要計算在此期間上漲到120的概率是多少，並基於這個概率來得到這份權證的價格。索普利用隨機遊走模型，再加上一個某隻股票是否上漲或下降比其他股票更大比例的變量，就可以估算這份權證到底值多少錢。
這個方法用現在的眼光看多少有些粗糙，對於很多投資者而言，這個方法似乎也有些異想天開，感覺跟用水晶球占卜似乎沒什麼兩樣，只不過水晶球變成了看不懂的公式。但是這個思路對於數學出身的索普而言非常自然，因為這只是利用參數對未來概率進行推算，符合所有數學或者物理工程師的直覺。
索普為此找到了一名叫做席恩·卡索夫（Sheen Kassouf）的金融學家一起合作，把市面上所有的股票權證都測了一遍，結果讓他們非常開心，因為在他們的模型下，這些權證的定價基本都是錯誤的。利用這些錯誤的定價，他們賣空高價權證，在股市買入相應股票作為對沖，如果股票出人意料的上漲，那麼股價的漲幅可以彌補他們在權證上的損失，而公式會告訴他們買入多少股票是正確的。這種方法實際上就是現在我們所說的可轉債套利，在那個大家還靠碰運氣賭漲跌的年代，索普和卡索夫靠公式大賺一筆，就好像索普當年在拉斯維加斯所做的那樣。
量化投資的開山鼻祖
1968年的一個晚上，索普在好友傑拉德的引薦下，認識了當時最成功的投資者沃倫巴菲特，這時候巴菲特擁有的伯克希爾哈撒韋已經價值1億美元，其中有有2500萬是巴菲特個人財富。從1956到1968年，巴菲特的基金獲得了29.5%的年化回報率。然而，由於無法再找到便宜的股票，巴菲特決定把資金退還給投資人。這個晚上，索普也通過和巴菲特玩橋牌，彼此進行了一場有趣的對話。
比巴菲特小兩歲的索普，一上來就問老巴，你是怎麼捕獲那麼多百萬富翁客戶的？巴菲特笑呵呵的說，我告訴他們，我自己通過炒股變成了百萬富翁。之後巴菲特問索普有沒有玩過三個骰子的遊戲。假設三個骰子，A是（3,3,3,3,3,3）;B是（6,5,2,2,2,2）;C是（4,4,4,4,1,1）。你選一個覺得最好的骰子，然後我選，我們一起玩，看看誰會贏。索普很快識破了巴菲特的詭計。他告訴巴菲特：A對於B有三分之二的勝率，B對C有五分之九的勝率，C對A有三分之二的勝率。這是一個剪刀石頭布的遊戲，無論我選哪個，你都能戰勝我。
巴菲特大笑，難得有人能通過我的測試。那麼我就分享一個秘密給你吧，複利是全世界最偉大的奇蹟。還記得1626年從印第安人手裡以24美元買走曼哈頓的故事吧，如果當時的印第安人將這24美元用來投資，獲取年化8%的收益率，到了今天他們不僅僅能買回曼哈頓，還能把曼哈頓島上所有的資產都買下來。這句話對索普影響很大，長期的複利才是一個資產管理公司需要去追求的，這也讓他在今後非常注意投資的回撤。
索普雖然是天才中的天才，但畢竟是一個工科男。他的興趣在於研究數學中的漏洞，然後寫成書籍，更像一個教授，而非對沖基金經理。很長一段時間，索普主要管理自己的個人賬戶，沒有想過去開公司，直到1969年，一個叫做里根的年輕人找到了索普，他是《戰勝一切市場》這本書的腦殘粉，也是一個年輕的紐約經紀人。這個比索普年輕十歲的人，開門見山的說，想和索普一起組成一個對沖基金，將他的理念完全商業化。
1969年11月3日，索普的對沖基金正式開張！當然，在最初的歲月中索普還是沒有辭職，以兼職的身份運行自己的對沖基金。
索普的對沖基金操作策略非常簡單，是當時一個真正意義上的量化對沖。索普會運用電腦來計算各種權證的價格，看哪一種權證被高估了，然後會購買相應的股票作為對沖。這就是可轉債套利策略的前身。這種策略雖然此前也有人使用，但都沒有真正通過電腦這種工具來計算，完全是憑藉個人經驗。索普開創了用計算機模型來匡算權證的價值，這樣可以做到非常精確。
同時，索普的對沖基金也是典型的市場中性策略。也就是說，他做多股票和做空權證的體量是一樣的。不像巴菲特是純多頭倉位，滿倉股票。這種策略的好處在於，業績表現和市場波動沒有任何的相關性。就算遇到熊市，但是隻要能找到套利空間，依然能夠取得正收益。
在1969年的最後兩個月，索普的對沖基金取得了3.2%正收益，同期標普500下跌4.8%。到了1970年，索普取得13%正收益，同期標普下跌3.7%。之後在1971到1974年，索普分別取得26.7%，12%，6.5%和9%的正收益。更讓人驚訝的是，在最初的6年時間，索普的對沖基金只有1個月出現了虧損，其他時間都是盈利，其中1973年開始的漂亮50泡沫奔潰導致美股平均下跌48.2%。這種驚人的穩定性也導致市場中性策略的對沖基金開始發揚光大。
市場中性策略的奠基人
1987年12月17日的中午，50名荷槍實彈的FBI探員衝進了索普位於新澤西的辦公室。FBI從公司拿走了大量的文件和紀錄。這一次的調查是和他們針對垃圾債大王米爾肯的內幕交易事件有關。當時紐約南區檢察官朱利安尼認為，米爾肯操控了大量的美國垃圾債交易，他通過一個個抓取米爾肯的前同事和朋友，順藤摸瓜，最終逮捕米爾肯。索普由於大量交易可交換債等衍生產品，所以僱傭了許多米爾肯在德崇證券的前同事，也受到了牽連。
對於索普來說，由於被米爾肯調查事件的牽連，他在1988年業績平平，並且最終選擇關閉自己的對沖基金，享受自由的人生。說到底，索普身上留著教授的血液，更喜歡做學術，對於賺錢沒有那麼大的野心。但是索普遠遠沒有離開投資行業，他開創了市場中性的策略。
1990年他在一個芝加哥對沖基金經理的介紹下，認識了一個叫做格里芬的哈佛大學生。這個年輕人在讀書的年代就開始交易期權和權證。索普發現了他身上有著極強的數學天分。索普把自己運行對沖基金中遇到的問題、交易策略、公司如何運作都情況毫無保留的向這個年輕人分享，並且成為了這個年輕人對沖基金最早的股東方。多年以後這個叫格里芬的年輕人創造的城堡（Citadel），在25年內獲取了將近20%的年化回報率，管理規模在2015年突破200億美元，格里芬的個人身價也達到了56億美元。
離開了自己開創的對沖基金，索普也常常問自己，要多有錢才能財富自由呢？他依然給了幾個數字。首先，從2003到2013年，經過通脹調整過的美國家庭收入從8.8萬美元下滑到了5.6萬美元，貧富差距在迅速拉大。截止2014年，全美家庭資產總額達到了83萬億美元，對應平均一個人的資產為27萬美元。從數量來看，資產在100萬美元以上的人為930萬人，在1000萬美元以上的人為40萬人，資產在1億美元以上的人只有1.7萬人，而這個數字在10億美元人數下滑到了730人。所以，這是一個沒有答案的回答，但是數據上看，擁有2000萬美元以上的資產，將遠遠不需要為生活的任何事情擔憂。
索普的數學思維，總是能給我們帶來驚喜，他會通過數據來解釋一些事物的背後邏輯。比如好友巴菲特，索普發現伴隨著時間的增長，巴菲特的超額收益率在降低。巴菲特在1983到1990年期間，年化收益率跑贏標普25.2%，有巨大的超額收益。到了1990到1999年，巴菲特年化收益率跑贏標普12.3%。從1999到2009年，巴菲特的年化收益率跑贏標普6%。而從2009到2016年，巴菲特每年平均戰勝市場只有0.1%。伴隨著市場不斷的進化，巴菲特的競爭優勢不斷在下降。
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